Login| Sign Up| Help| Contact|

Patent Searching and Data


Title:
PHOSPHORIC ACID ESTERS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2002/088150
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to novel phosphoric acid esters which can be obtained by combined phosphation of fatty alcohol and fatty alcohol polyglycolether mixtures.

More Like This:
Inventors:
BIGORRA LLOSAS JOAQUIN (ES)
CALDERO GABRIELA (ES)
TORRES FERNANDEZ MARTA (ES)
PI SUBIRANA RAFAEL (ES)
Application Number:
PCT/EP2002/004376
Publication Date:
November 07, 2002
Filing Date:
April 20, 2002
Export Citation:
Click for automatic bibliography generation   Help
Assignee:
COGNIS IBERIA SL (ES)
BIGORRA LLOSAS JOAQUIN (ES)
CALDERO GABRIELA (ES)
TORRES FERNANDEZ MARTA (ES)
PI SUBIRANA RAFAEL (ES)
International Classes:
C07F9/09; (IPC1-7): C07F9/09; A61K7/50
Domestic Patent References:
WO1996014145A11996-05-17
Foreign References:
DE2022342A11971-12-02
US3380927A1968-04-30
EP0179277A11986-04-30
Attorney, Agent or Firm:
Fabry, Bernd (Cognis Deutschland GmbH & CO. KG CRT-IP Postfach 13 01 64 Düsseldorf, DE)
Download PDF:
Claims:
Patentansprüche
1. Phosphorsäureester, dadurch erhältlich, dass man Gemische von Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglycolethern gemeinsam phosphatiert.
2. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern, bei dem man Gemische von Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglycolethern gemeinsam phosphatiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt, RloH (I) in der Rl für einen linearen oder verzweigten Alkylund/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und/oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II) einsetzt, R20 (CH2CHR nH (II) in der R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylund/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n für Zahlen von 1 bis 20 steht.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Fettalkohole und Fettalkoholpolyglycolether im molaren Verhältnis 95 : 5 bis 5 : 95 einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Phosphatierungsmittel Phosphorpentoxid oder Polyphos phorsäure einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Gemische aus Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglyco lethern einerseits und die Phosphatierungsmittel andererseits im molaren Verhält nis 2 : 1 bis 6 : 1 einsetzt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Phosphatierung bei Temperaturen im Bereich von 60 bis 100 °C durchführt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekenn zeichnet, dass man im Anschluss an die Phosphatierung eine partielle Hydrolyse durchführt.
10. Verwendung von Phosphorsäureestern nach Anspruch 1 zur Herstellung von kos metischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Description:
Phosphorsäureester Gebiet der Erfindung Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Kosmetik und betrifft neue Phosphorsäu- reester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch gemeinsame Phosphatierung von Gemi- schen aus alkoxylierten und nicht-alkoxylierten Fettalkoholen sowie deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen bzw. pharmazeutischen Zubereitungen.

Stand der Technik Phosphorsäureester-oder synonym Alkylphosphate-werden zu den anionischen Ten- siden gerechnet und zeichnen sich durch ein starkes Schaumvermögen sowie gute haut- kosmetische Verträglichkeit aus, weswegen sie neben dem Einsatz in der Textiltechnik vor allem auch in der Kosmetik Anwendung finden. Im Markt befinden sich zahllose Ty- pen, was u. a. damit zu erklären ist, dass Phosphorsäureester drei verschiedene Struk- turparameter-nämlich Veresterungsgrad, Kettenlänge und Alkoxylierungsgrad-auf- weisen, so dass eine Vielzahl von Spezies denkgesetzlich möglich sind. Überflüssig zu erwähnen, dass durch gezielte Kombination der Strukturmerkmale immer wieder neue Typen erhältlich sind, welche für eine definierte Anwendung besonders vorteilhafte Ei- genschaften aufweisen.

Aus der Druckschrift US 6, 117, 915 (Croda) sind Zubereitungen aus ethoxylierten und nicht-ethoxylierten Phosphorsäureestern bekannt, die Einsatz als anionische Emulgatoren in der Kosmetik finden. Diese Mittel weisen jedoch den Nachteil auf, dass sie durch Ver- mischen der Einzelkomponenten hergestellt werden müssen, was technisch aufwendig ist. Im übrigen sind die anwendungstechnischen Eigenschaften, insbesondere was die Stabilisierung von Emulsionen, zumal solchen, die Siliconöle enthalten, über einen länge- ren Zeitraum und bei höheren Temperaturen angeht, nicht zufriedenstellend.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus alkoxylierten und nicht-alkoxylierten Phos- phorsäureestern zur Verfügung zu stellen, wobei sich diese Zubereitungen zudem durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften auszeichnen sollten.

Beschreibung der Erfindung Gegenstand der Erfindung sind neue Phosphorsäureester, die erhältlich sind, indem man Gemische von Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglycolethern gemeinsam phosphatiert.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phos- phorsäureestern, bei dem man Gemische von Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglyco- lethern gemeinsam phosphatiert.

Durch gemeinsame Phosphatierung von Fettalkoholen und Fettalkoholpolyglycolethern sind die gewünschten Gemische in einem Schritt und daher mit deutlich vermindertem technischen Aufwand herzustellen. Im Gegensatz zu den Produkten, die aus der US 6,117,915 bekannt sind, und bei denen es sich um Mischungen von reinen Phosphaten und reinen Etherphosphaten handelt, werden im Sinne der Erfindung gemischte Phos- phorsäureester erhalten, also solche bei denen überwiegend Alkylgruppen und alkoxy- lierte Alkylgruppen im gleichen Molekül vorhanden sind. Die neuen Phosphorsäureester weisen verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften auf. Insbesondere ist zu beo- bachten, dass sie Emulsionen, auch solche, die Siliconöle und ähnlich schwer einzuar- beitende Stoffe enthalten, auch bei längerer Lagerung und Temperaturbelastung deut- lich länger stabilisieren als die Phosphorsäureestergemische des Stands der Technik.

Durch eine nachgeschaltete partielle Hydrolyse der erhaltenen Mono-/Diestergemische ist es zudem möglich, den Monoestergehalt auf über 50, vorzugsweise über 70 und ins- besondere sogar über 90 Gew.-% zu anzuheben, was für eine Reihe von Anwendungen von Vorteil sein kann.

Fettalkohole und Fettalkoholpolyglycolether Im Sinne der Erfindung können Fettalkohole eingesetzt werden, die der Formel (I) fol- gen, R10H (I) in der Ru für einen linearen oder verzweigten Alkyl-und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylolakohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Ga- doleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technische Gemische, wie beispielsweise Kokosalkohol oder Ceterylalkohol. Als Fettalkoholpolyglycolether kommen die Anlagerungsprodukte von 1 bis 20, vorzugsweise 5 bis 12 Mol Ethylen-und/oder Propylenoxid an die vorgenannten Fettalkohol in Frage, die vorzugsweise der Formel (II) folgen, R20 (CH2CHRR30)"H (II) in der R für einen linearen oder verzweigten Alkyl-und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und n für Zahlen von 1 bis 20 steht. Die Fettalkohole und Fettalkoholpolyglycolether können dabei im molaren Verhältnis 5 : 95 bis 95 : 5, vorzugsweise 25 : 75 bis 75 : 25 und insbesondere 40 : 60 bis 60 : 40 eingesetzt werden.

Phosphatierung Die Phosphatierung kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Zu diesem Zweck eignen sich als Phosphatierungsmittel sowohl Phosphorpentoxid als auch Poly- phosphorsäure, wobei letztere einen Vorteil im Hinblick auf die Herstellung von Mono- estern besitzt. Üblicherweise setzt man die Gemische aus Fettalkoholen und Fettalkohol- polyglycolethern einerseits und die Phosphatierungsmittel andererseits im molaren Ver- hältnis 2 : 1 bis 6 : 1, vorzugsweise 3 : 1 bis 4 : 1 ein. Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von 50 bis 110, vorzugsweise 70 bis 90 °C, die Reaktionszeit bei 2 bis 5 h liegen.

Hydrolyse Im Hinblick auf die Herstellung von monoesterreichen Zubereitungen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Gemische einer partiellen Hydrolyse zu unterwerfen. Dazu wird den Zubereitungen pro Mol Phosphatierungsmittel 0,5 bis 1 Mol Wasser zugesetzt. Die Hydrolyse findet dann vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 100 °C über einen Zeitraum vom 2 bis 5 statt. Ziel der Hydrolyse ist es, gebildete Py- rophosphate, bei denen es sich Formal um Diester handelt, zu den entsprechenden Mo- nophosphaten umzusetzen.

Gewerbliche Anwendbarkeit Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der neuen Phosphorsäu- reester zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, Agrochemikalien oder als Korrosionsinhibitoren, in denen sie in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise 2 bis 20 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% enthalten sein können.

Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureester können zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlo- tionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wäß- rig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparaten, Pudern oder Salben dienen. Diese Mittel können ferner als Hilfs-und Zusatzstoffe weitere milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Le- cithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deo- dorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenre- pellentien, Selbstbräuner, Tyrosininhibitoren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, So- lubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten.

Tenside Als oberflächenaktive Stoffe können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. amphotere Tenside enthalten sein, deren Anteil an den Mitteln übli- cherweise bei etwa 1 bis 70, vorzugsweise 5 bis 50 und insbesondere 10 bis 30 Gew.-% beträgt. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Al- kansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, a-Methyl- estersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersul- fate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid (ether) sulfate, Fett- säureamid (ether) sulfate, Mono-und Dialkylsulfosuccinate, Mono-und Dialkylsulfosucci- namate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäurei- sethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, wie beispiels- weise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosid- sulfate und Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizen- basis). Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufwei- sen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Al- kylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fetta- minpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebe- nenfalls partiell oxidierte Alk (en) yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure- N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenba- sis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventio- nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen, wie beispiels- weise das Dimethyldistearylammoniumchlorid, und Esterquats, insbesondere quater- nierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitter- ionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.),"Surfac- tants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.),"Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Typische Beispiele für besonders geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono-und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fett- säuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, a-Olefinsulfonate, Ethercarbon- säuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine, Amphoacetale und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenprotei- nen.

Ölkörper Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen bzw. Ester von verzweigten C6-C13- Carbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, wie z. B. Myristylmy- ristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearyli- sostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpal- mitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostea- ryloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbe- henat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstea- rat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhe- xanol, Ester von C18-C38-Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22- Fettalkoholen (vgl. DE 19756377 A1), insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-Clo- Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäu- ren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-C12-Dicarbonsäuren mit linearen oder ver- zweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlen- stoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z. B.

Dicaprylyl Carbonate (Cetiol CC), Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolve TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z. B. Dicaprylyl Ether (Cetiol (D OE), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäurees- tern mit Polyolen, Siliconöle (Cyclomethicone, Siliciummethicontypen u. a.) und/oder a- liphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. wie Squalan, Squalen oder Dialkylcyclohexane in Betracht.

Emulgatoren Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage : Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propyleno- xid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest ; > Alkyl-und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk (en) ylrest und deren ethoxylierte Analoga ; > Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl ; > Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärte- tes Ricinusöl ; Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesät- tigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxy- carbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid ; Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethylenglycol (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentae- rythrit, Zuckeralkoholen (z. B. Sorbit), Alkylglucosiden (z. B. Methylglucosid, Butylglu- cosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucosiden (z. B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffato- men und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid ; > Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.

Mono-, Di-und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di-und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze ; > Wollwachsalkohole ; Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate ; Block-Copolymere z. B. Polyethylenglycol-30 Dipolyhydroxystearate ; Polymeremulgatoren, z. B. Pemulen-Typen (TR-1, TR-2) von Goodrich ; Polyalkylenglycole sowie Glycerincarbonat.<BR> <P>Ethylenoxidanlagerungsprodukte Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalko- hole, Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhält- liche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Pro- pylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, ent- spricht. Ci2/i8-Fettsäuremono-und-diester von Anlagerungsprodukten von Ethylen- oxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.

Alkyl-und/oder Alkenyloliqoglykoside Alkyl-und/oder Alkenyloligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.

Partialglyceride Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystearinsäuremonogly- cerid, Hydroxystearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäure- diglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinol- säurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäurediglycerid, Linolensäuremonogly- cerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid, Wein- säuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendigly- cerid, Äpfelsäuremonoglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemi- sche, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Partialglyceride.

Sorbitanester Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbi- tan-diisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sor- bitan-dioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitan- dierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbi- tandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitansesqui- hydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmo- notartrat, Sorbitansesqui-tartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmono- citrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitan-dimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.

Polyglycerinester Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydro- xystearate (Dehymulse PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform@ TGI), Po- lyglyceryl-4 Isostearate (Isolane GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Po- lyglyceryl-3 Diisostearate (Isolane PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Cares 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellinas), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexanes NL), Po- lyglyceryl-3 Distearate (Cremophore GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Ad- mu ! @ WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Bei- spiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol E- thylenoxid umgesetzten Mono-, Di-und Triester von Trimethylolpropan oder Pen- taerythrit mit Laurinsäure, Kokosfettsäure, Talgfettsäure, Palmitinsäure, Stearin- säure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.

Anionische Emulgatoren Typische anionische Emulgatoren sind aliphatische Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlen- stoffatomen, wie beispielsweise Palmitinsäure, Stearinsäure oder Behensäure, sowie Dicarbonsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Azelainsäure o- der Sebacinsäure.

Amphotere und kationische Emulgatoren Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat-und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N, N-dimethylammoniumglyci- nate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl- N, N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldi- methyl-ammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl-oder Acylgruppe sowie das Kokosacyla- minoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropy/Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Eben- falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Ten- siden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl-oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und min- destens eine-COOH-oder-S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropion-säuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy- droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylami- nopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe.. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosal- kylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/l8-Acylsar- cosin. Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretrietha- nolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.

Fette und Wachse Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, d. h. feste oder flüssige pflanzliche oder tieri- sche Produkte, die im wesentlichen aus gemischten Glycerinestern höherer Fettsäuren bestehen, als Wachse kommen u. a. natürliche Wachse, wie z. B. Candelillawachs, Car- naubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimöl- wachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Pa- raffinwachse, Mikrowachse ; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Mon- tanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse in Frage. Neben den Fetten kom- men als Zusatzstoffe auch fettähnliche Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Unter der Bezeichnung Lecithine versteht der Fachmann diejenigen Glycero- Phospholipide, die sich aus Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und Cholin durch Ver- esterung bilden. Lecithine werden in der Fachwelt daher auch häufig als Phosphatidyl- choline (PC). Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephalin genannt, die auch als Phosphatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der 1, 2-Diacyl-sn-glycerin-3- phosphorsäuren darstellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhn- lich Mono-und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphos- phate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingo- sine bzw. Sphingolipide in Frage.

Perlqlanzwachse Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage : Alkylenglycolester, speziell Ethy- lenglycoldistearat ; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid ; Parti- alglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid ; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxy-substituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure ; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether ; Fettsäuren wie Stearin- säure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.

Konsistenzgeber und Verdickungsmittel Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Ketten- länge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl-und Hydroxypropylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycol- mono-und-diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopoles und Pemulen-Typen von Goodrich ; Syntha ! ene@ von Sigma ; Keltrol-Typen von Kelco ; Sepigel-Typen von Seppic ; Salcare-Typen von Allied Colloids), Polyacrylamide, Polymere, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Als besonders wirkungsvoll haben sich auch Bentonite, wie z. B.

Betone0 Gel VS-5PC (Rheox) erwiesen, bei dem es sich um eine Mischung aus Cyclo- pentasiloxan, Disteardimonium Hectorit und Propylencarbonat handelt. Weiter in Frage kommen Tenside, wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäu- ren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkohol- ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektro- lyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.

Überfettungsmittel Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin-und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mo- noglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzei- tig als Schaumstabilisatoren dienen.

Stabilisatoren Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw.-ricinoleat eingesetzt werden.

Polymere Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400s von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammonium- salzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B.

Luviquate (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryidimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Col- ! agen (Lamequat@L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationi- sche Siliconpolymere, wie z. B. Amodimethicone, Copolymere der Adipinsäure und Di- methylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretinee/Sandoz), Copolymere der Ac- rylsäure mit Dimethyl-diallylammoniumchlorid (Merquats 550/Chemviron), Polyamin- polyamide, wie z. B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasser- löslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1, 3-propan, kationi- scher Guar-Gum, wie z. B. Jaguar@ CBS, Jaguar@ C-17, Jaguar@ C-16 der Firma Cela- nese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol (b A-15, Mirapol0 AD-1, Mirapo ! @ AZ-1 der Firma Miranol.

Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen bei- spielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copoly- mere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein- säure-anhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octyl- acrylamid/Methylmeth-acrylat/tert. Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmeth- acrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinyl- pyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Te rpolymere sowie gege- benenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage. Weitere geeignete Poly- mere und Verdickungsmittel sind in Cosm. Toil. 108,95 (1993) aufgeführt.

Siliconverbindungen Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenyl- polysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid-und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethi- cone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethylsiloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt.

Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm. Toil. 91 UV-Lichtschutzfilter und Antioxidantien Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kri- stallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der La- ge sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich o- der wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen : > 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z. B. 3- (4- Methylbenzyliden) campher wie in der EP 0693471 B1 beschrieben ; > 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4- (Dimethylamino) benzoesäure-2-ethyl- hexylester, 4- (Dimethylamino) benzoesäure-2-octylester und 4- (Dimethylamino) ben- zoesäureamylester ; > Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Me- thoxy-zimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester 2-Cyano-3,3-phenyl- zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene) ; >Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4- iso-propylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester ; > Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon ; > Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhe- xyl-ester ; > Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2-ethyl-1-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyl Triazon, wie in der EP 0818450 AI beschrieben oder Dioctyl Butamido Triazone (Uvasorbe HEB) ; > Propan-1, 3-dione, wie z. B. 1-(4-tert. Butylphenyl)-3-(4methoxyphenyl) propan-1, 3- dion ; > Ketotricyclo (5.2.1.0) decan-Derivate, wie in der EP 0694521 B1 beschrieben.

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage : > 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alky- lammonium-, Alkanolammonium-und Glucammoniumsalze ; > Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo- phenon-5-sulfonsäure und ihre Salze ; > Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4- (2-Oxo-3-bornylidenme- thyl) benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5- (2-oxo-3-bornyliden) sulfonsäure und deren Salze.

Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1- (4-tert. Butylphenyl)-3- (4-methoxyphenyl) propan-1, 3-dion, 4-tert.- Butyl-4-methoxydibenzoylmethan (Parsole 1789), 1-Phenyl-3- (4-isopropylphenyl)-pro- pan-1, 3-dion sowie Enaminverbindungen, wie beschrieben in der DE 19712033 Al (BASF). Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen einge- setzt werden. Besonders günstige Kombinationen bestehen aus den Derivate des Ben- zoylmethans"z. B. 4-tert.-Butyl-4-methoxydibenzoylmethan (Parsole 1789) und 2-Cy- ano-3,3-phenyl-zimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) in Kombination mit Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxy- zimtsäurepropyl-ester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Vorteilhaft werden deartige Kombinationen mit wasserlöslichen Filtern wie z. B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sul- fonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert.

Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Licht- schutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für ge- eignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsio- nen und dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbe- sondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d. h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen.

Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z. B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex0 T2000 (Merck). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnen- schutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro-oder Nanopigmente eingesetzt. Vor- zugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfil- ter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122,543 (1996) sowie Parf. Kosm. 3, 11 (1999) zu entnehmen.

Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch se- kundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photo- chemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren De- rivate, Peptide wie D, L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anse- rin), Carotinoide, Carotine (z. B. a-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlo- rogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl-und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, y-Linoleyl-, Cholesteryl-und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butionin- sulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierun- gen (z. B. pmol bis limol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. a-Hydroxyfettsäuren, Pal- mitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. y-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorby- lacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vi- tamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Deri- vate, a-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydro- xybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Super- oxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.

Biogene Wirkstoffe Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocophe- rolpalmitat, Ascorbinsäure, (Desoxy) Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungspro- dukte, ß-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Ami- nosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z. B. Prunu- sextrakt, Bambaranussextrakt und Vitaminkomplexe zu verstehen.

Deodorantien und keimhemmende Mittel Kosmetische Deodorantien (Desodorantien) wirken Körpergerüchen entgegen, überde- cken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakte- rien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet wer- den. Dementsprechend enthalten Deodorantien Wirkstoffe, die als keimhemmende Mit- tel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker fungieren.

> Keimhemmende Mittel Als keimhemmende Mittel sind grundsätzlich alle gegen grampositive Bakterien wirk- samen Stoffe geeignet, wie z. B. 4-Hydroxybenzoesäure und ihre Salze und Ester, N- (4-Chlorphenyl)-N'- (3, 4 dichlorphenyl) harnstoff, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydi- phenylether (Triclosan), 4-Chlor-3, 5-dimethyl-phenol, 2,2-Methylen-bis (6-brom-4- chlorphenol), 3-Methyl-4- (1-methylethyl)-phenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol, 3- (4- Chlorphenoxy)-1, 2-propandiol, 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat, Chlorhexidin, 3,4,4'- Trichlorcarbanilid (TTC), antibakterielle Riechstoffe, Thymol, Thymianöl, Eugenol, Nelkenöl, Menthol, Minzöl, Farnesol, Phenoxyethanol, Glycerinmonocaprinat, Glyce- rinmonocaprylat, Glycerinmonolaurat (GML), Diglycerinmonocaprinat (DMC), Salicyl- säure-N-alkylamide wie z. B. Salicylsäure-n-octylamid oder Salicylsäure-n-decylamid.

>Enzyminhibitoren Als Enzyminhibitoren sind beispielsweise Esteraseinhibitoren geeignet. Hierbei han- delt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Trii- sopropylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagene CAT). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung.

Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Sterolsulfate o- der-phosphate, wie beispielsweise Lanosterin-, Cholesterin-, Campesterin-, Stig- masterin-und Sitosterinsulfat bzw-phosphat, Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, A- dipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester, sowie Zinkglyci- nat.

Geruchsabsorber Als Geruchsabsorber eignen sich Stoffe, die geruchsbildende Verbindungen aufneh- men und weitgehend festhalten können. Sie senken den Partialdruck der einzelnen Komponenten und verringern so auch ihre Ausbreitungsgeschwindigkeit. Wichtig ist, daß dabei Parfums unbeeinträchtigt bleiben müssen. Geruchsabsorber haben keine Wirksamkeit gegen Bakterien. Sie enthalten beispielsweise als Hauptbestandteil ein komplexes Zinksalz der Ricinolsäure oder spezielle, weitgehend geruchsneutrale Duftstoffe, die dem Fachmann als"Fixateure"bekannt sind, wie z. B. Extrakte von Labdanum bzw. Styrax oder bestimmte Abietinsäurederivate. Als Geruchsüberdecker fungieren Riechstoffe oder Parfümöle, die zusätzlich zu ihrer Funktion als Geruchs- überdecker den Deodorantien ihre jeweilige Duftnote verleihen. Als Parfümöle seien beispielsweise genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen.

Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen sowie Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie bei- spielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlen- wasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, p- tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzyl- formiat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den E- thern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetalde- hyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Euge- nol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Koh- lenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt wer- den jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B.

Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labdanumöl und Lavandinöl.

Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phe- nylethylalkohol, a-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Li- nalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Man- darinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Sal- beiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E- Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Ben- zylacetat, Rosenoxid, Romilat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, einge- setzt.

Antitranspirantien Antitranspirantien (Antiperspirantien) reduzieren durch Beeinflussung der Aktivität der ekkrinen Schweißdrüsen die Schweißbildung, und wirken somit Achselnässe und Körpergeruch entgegen. Wässrige oder wasserfreie Formulierungen von Antitranspi- rantien enthalten typischerweise folgende Inhaltsstoffe : > adstringierende Wirkstoffe, > Ölkomponenten, > nichtionische Emulgatoren, >Coemulgatoren, > Konsistenzgeber, > Hilfsstoffe wie z. B. Verdicker oder Komplexierungsmittel und/oder > nichtwässrige Lösungsmittel wie z. B. Ethanol, Propylenglykol und/oder Glycerin.

Als adstringierende Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich vor allem Salze des Alu- miniums, Zirkoniums oder des Zinks. Solche geeigneten antihydrotisch wirksamen Wirkstoffe sind z. B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorhydrat, Aluminiumdich- lorhydrat, Aluminiumsesquichlorhydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Propylenglycol-1, 2. Aluminiumhydroxyallantoinat, Aluminiumchloridtartrat, Alumi- nium-Zirkonium-Trichlorohydrat, Aluminium-Zirkoniumtetrachlorohydrat, Aluminium- Zirkonium-pentachlorohydrat und deren Komplexverbindungen z. B. mit Aminosäu- ren wie Glycin. Daneben können in Antitranspirantien übliche öllösliche und wasser- lösliche Hilfsmittel in geringeren Mengen enthalten sein. Solche öllöslichen Hilfsmit- tel können z. B. sein : > entzündungshemmende, hautschützende oder wohlriechende ätherische Öle, > synthetische hautschützende Wirkstoffe und/oder > öllösliche Parfümöle.

Übliche wasserlösliche Zusätze sind z. B. Konservierungsmittel, wasserlösliche Duftstoffe, pH-Wert-Stellmittel, z. B. Puffergemische, wasserlösliche Verdickungsmittel, z. B. wasser- lösliche natürliche oder synthetische Polymere wie z. B. Xanthan-Gum, Hydroxyethylcel- lulose, Polyvinylpyrrolidon oder hochmolekulare Polyethylenoxide.

Filmbildner Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, qua- terniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Po- lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.

Antischuppenwirkstoffe Als Antischuppenwirkstoffe kommen Pirocton Olamin (1-Hydroxy-4-methyl-6- (2, 4,4-tri- mythylpentyl)-2- (iH)-pyridinonmonoethanolaminsalz), Baypival (Climbazole), Ketocona- zoos, (4-Acetyl-1- {-4-[2-(2. 4-dichlorphenyl) r-2-(lH-imidazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxylan-c- 4-ylmethoxyphenyl} piperazin, Ketoconazol, Elubiol, Selendisulfid, Schwefel kolloidal, Schwefelpolyehtylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelrizinolpolyehtoxylat, Schwfel-teer Destillate, Salicylsäure (bzw. in Kombination mit Hexachlorophen), Undexylensäure Mo- noethanolamid Sulfosuccinat Na-Salz, LameponE UD (Protein-Undecylensäurekonden- sat), Zinkpyrithion, Aluminiumpyrithion und Magnesiumpyrithion/Dipyrithion-Magnesi- umsulfat in Frage.

Quellmittel Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Übersicht von R. Lochhead in Cosm. Toil. 108,95 (1993) entnommen werden.

Insekten-Repellentien Als Insekten-Repellentien kommen N, N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder Ethyl Butylacetylaminopropionate in Frage Selbstbräuner und Depigmentierungsmittel Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmentierungsmitteln finden, kommen bei- spielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage.

Hydrotrope Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise E- thanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydro- xylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Ami- nogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind > Glycerin ; > Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Bu- tylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton ; > technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-% ; > Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Tri- methylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit ; > Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl-und Butylglucosid ; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Man- nit, > Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose ; > Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin ; > Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1, 3-propandiol.

Konservierungsmittel Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlö- sung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfa- cine0 bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverord- nung aufgeführten weiteren Stoffklassen.

Parfümöle und Aromen Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen.

Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sande-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Al- kohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B.

Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Di- methyl-benzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylme- thylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jo- none, a-Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Koh- lenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine anspre- chende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamil- lenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a-Hexyl- zimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allyla- mylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.

Als Aromen kommen beispielsweise Pfefferminzöl, Krauseminzöl, Anisöl, Sternanisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Citronenöl, Wintergrünöl, Nelkenöl, Menthol und dergleichen in Frage.

Farbstoffe Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Sub- stanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation"Kosmetische Färbemittel"der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemein- schaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Bei- spiele sind Kochenillerot A (C. I. 16255), Patentblau V (C. I. 42051), Indigotin (C. I. 73015), Chlorophyllin (C. I. 75810), Chinolingelb (C. I. 47005), Titandioxid (C. I. 77891), Indanthren- blau RS (C. I. 69800) und Krapplack (C. I. 58000). Als Lumineszenzfarbstoff kann auch Luminol enthalten sein. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs-und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.- %-bezogen auf die Mittel-betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißprozesse erfolgen ; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversions- temperatur-Methode.

Beispiele Die im Sinne der Erfindung erhältlichen Phosphorsäureester, deren Herstellung im fol- genden exemplarisch beschrieben wird, folgen überwiegend der Formel (III), In der Rl, R2, R3 und n die eingangs genannten Bedeutungen besitzen.

Beispiel 1. In einem 2-l-Dreihalskolben wurden 500 g (2,07 Mol) Cetylalkohol und 500 g (1,78 Mol) Kokosalkohol+2E0 vorgelegt und auf 70 °C erhitzt. Anschließend wurden portionsweise 182 g (1,28 Mol) Phosphorpentoxid zugegeben, wobei die Temperatur unter 80 °C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Temperatur bis auf 95 °C angehoben und die Mischung 4 h bei dieser Temperatur gerührt. Der resultierende Phosphorsäureester zeigte ein Mono/Diester-Verhältnis von 37 : 67.

Beispiel 2. Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch nur 252 g (1,77 Mol) Phosphorpentoxid zugesetzt. Der resultierende Phosphorsäureester zeigte ein Mono/Diester-Verhältnis von 15 : 85.

Beispiel 3. Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch 219 g (1,54 Mol) Phosphorpentoxid zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurden 15 g (0,83 Mol) Wasser zugegeben und die Mischung bei 90 °C über einen Zeitraum von 3 h gerührt. Der resultierende Phosphorsärueester zeigte ein Mono/Diester-Verhältnis von 57 : 43.

Beispiel 4. Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch anstelle des Phosphorpentoxids 440 g Polyphosphorsäure zugesetzt. Anschließend wurde die Temperatur bis auf 100 °C ange- hoben und die Mischung bei dieser Temperatur über 4 h gerührt. Anschließend wurden 3 g Wasserzugesetzt und die Mischung bei 95 °C über 2 weitere Stunden gerührt. Der re- sultierende Phosphorsäureester zeigte ein Mono/Diester-Verhältnis von 95 : 5.

In der nachfolgenden Tabelle 1 sind Formulierungsbeispiele angegeben.

Tabelle 1 Beispiele für kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%) Zusammensefiung- (INCI)-1 2 3 4 :-5 6.-7-8 9 :-10- . i y y i i ; 2 E Texapon@ NSO 38, 0 38,0 25,0- Sodium Laureth Sulfate Texapon@SB3-10, 0 Disodium Laureth Sulfosuccinate Phosphorsäureester gem. Bs. 11, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 Plantacare 818------7, 0 7, 0 6, 0 CocoGlucosides P) PS 10-16, 0 Sodium Laureth Sulfate (and) Coco Glucosides Dehyton PK 45 10, 0- Cocamidopropyl Betaine Dehyquart A 2, 0 2, 0 2,0 2,0 4, 0 4,0 4, 0 Cetrimonium Chloride Dehyquart LO 80 1,2 1,2 1,2 1,2 0,6 0,6 Dicocoylmethylethoxymonium Methosulfate (and) Pro- len I col Eumulgin B2 0,8 0,8-0, 8-1, 0---- Ceteareth-20 Eumulgin VL 75--0, 8-0. 8----- Lauryl Glucoside (and) Polyglyceryl-2 Polyhydroxystea- rate(and) Glycerin Lanette@9 O 2,5 2,5 2,5 2,5 3,0 2,5 Cetearyl Alcohol Cutine9 GMS 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 1, 0 Glyceryl Stearate Cetiol HE 1,0-------1,0 PEG-7 Glyceryl Cocoate Cetiol PGL-1, 0--1, 0----- HexIdecanol (and) HexIdecyl Laurate Cetiol V---1, 0----- DecylOleate EutanolG--1, 0--1, 0---- Octy ! dodecano ! Nutrilan@9Keratin W---2, 0 H drol zed Keratin Lamesoft LMG------3, 0 2,0 4, 0 Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen Euperlan PK 3000 AM-------3, 0 5, 0 5,0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl Betaine Genero) 122 N----1, 0 1, 0 SojaSterol Hydagen CMF 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Chitosan Copherol 1250--0, 1 0,1 Tocopherol Acetate ArlyponG9 F 3, 0 3,0 1,0 Laureth-2 SodiumChloride 1, 5 1, 5 (1-4) Haarspülung, (5-6) Haarkur, (7-8) Duschbad, (9) Duschgel, (10) Waschiotion Tabelle 1 Beispiele für kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%)- Forts. Zusammensetzung (INCI) = li 12 3 = 14 J 15 16' 1'7 18 'l9, 20- Texapon NSO 20, 0 20,0 12,4-25,0 11,0 Sodium Laureth Sulfate Texapon K 14 S--------11, 0 23,0 Sodium M retch Sulfate Texapon SB 3 7, 0---- Disodium Laureth Sulfosuccinate Phosphorsäureester gemäß Bsp. 2 10 10 10 10 10 1 0 1, 0 10 1 0 1, 0 Plantacare 818 5, 0 5,0 4,0-----6,0 4,0 CocoGlucosides Plantacare 2000----5, 0 4,0---- Decyl Glucoside Plantacare PS 10---40, 0--16, 0 17,0-- Sodium Laureth Sulfate (and) Coco Glucosides Dehyton PK 45 20,0 20, 0--8, 0----7, 0 Cocamidopropyl Betaine Eumulgin@9Bi--1, 0-- Ceteareth-12 Eumulgin B2-1, 10 Ceteareth-20 Lameform TGI-4, 4 0 Pol I ce I-3 Isostearate Dehymuls PGPH-1, 0------- Pol I ce I-2 Di ol h dro stearate Monomuls@9 90-L 12 1 0 10 Glyceryl Laurate Cetiol@9 HE 0, 2 PEG-7Glyceryl Cocoate Eutanol@9 G 3 0 Octyidodecanol Nutrilan@9 Keratin W 2, 0 2,0 H drol zed Keratin NutrilanQ9 I1,0-2, 0-2, 0- H drol zed Colla en Lamesoft LMG--------1, 0- Glyceryl Laurate (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen Lamesoft 156---------5, 0 Hydrogenated Tallow Gyceride (and) Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen Gluadin WK 1,0 1,5 4,0 1, 0 3,0 1,0 2,0 2,0 2,0 Sodium Coco I H drol zed Wheat Protein Euperlane PK 3000 AM 5,0 3, 0 4,0----3,0 3,0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl Betaine Arlypon F 2, 6 1, 6-1, 0 115-- Laureth-2 Hydagen CMF 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Chitosan SodiumChloride-----, 6 2 0 2, 2-3 0 Glycerin (86 Gew.-% ig) 5, 0 1, 0 3, 0 (11-14) Duschbad"Two-in-One), (15-20) Shampoo Tabelle 1 Beispiele für kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%)- Forts. Zusammensetzung (INCI) : 21 22 23'24 Z5 26 27 28 29 30 Texapon NSO-30, 0 30,0-25, 0----- Sodium Laureth Sulfate PlantacareX 818 10, 0 20, 0 Coco Glucosides PlantacareE PS 10 22,0-5,0 22, 0------ Sodium Laureth Sulfate (and) Coco Glucosides Phosphonäureester gemäß Bsp. 3 1, 0 1 0 1 0 1, 0 1, 0 1 0 1 0 1, 0 1 0 1 0 Dehyton PK 45 15,0 10,0 15,0 15,0 20,0----- Cocamidopropyl Betaine Emulgade SE-----5, 0 5,0 4,0 Glyceryl Sterate (and) Ceteareth 12/20 (and) Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate Eumulgin B1 0-- Ceteareth-12 LameformO TGI 4, 0 Pol I ce I-3 Isostearate Dehymuls PGPH---------4, 0 Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate Mono-)90-0 18-------2, 0- Glyceryl Oleate Cetiol HE 2,0--2,0 5,0----2,0 PEG-7 Glyceryl Cocoate CetiolE OE 5, 0 6,0 Dica I I Ether Cetiol PGL--3, 0 10,0 9, 0 HexIdecanol (and) HexIdecyl Laurate Cetiol SN--3, 0 3,0--- Cetearyl Isononanoate Cetiol V-----3, 0 3,0 De IOleate MyritolS 318 3, 0 5,0 5,0 CocoCaprylate Caprate Bees Wax 7, 0 5, 0 NutrilanElastin E20 2, 0 H drol zed Elastin NutrilanX I-50 2, 0 2, 0 Hydrolyzed Collagen G ! uadin@AGP 0,5 0,5 0,5----0, 5-- Hydrolyzed Wheat Gluten Gluadin WK 2, 0 2,0 2,0 2,0 5,0---0,5 0,5 Sodium Coco Hydrolyzed Wheat Protein Euperlan PK 3000 AM 5, 0 5, 0 Glycol Distearate (and) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl Betaine Ar)F Laureth-2 Hydagen CMF 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1,0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 Chitosan Magnesium Sulfate Hepta Hydrate 1, 0 1, 0 Glycerin (86 Gew.-% ig) 3 0 3, 0 5 0 5 0 3, 0 (21-25) Schaumbad, (26) Softcreme, (27,28) Feuchtigkeitsemulsion, (29,30) Nachtcreme Tabelle 1 Beispiele für kosmetische Zubereitungen (Wasser, Konservierungsmittel ad 100 Gew.-%)- Forts. Zusäminensetzung', (INCI), 31 32 33-34 ! 35 36 37 : 38-'39..'40 Dehymuls PGPH 4, 0 3,0-5, 0 Pol I ce I-2 Di ol h dro stearate Lameform TGI 2,0 1, 0-------- Pol I ce I-3 Diisostearate Phosphorsäureester gemäß Bsp. 2 1, 0 1, 0 0 10 10 Emulgade PL 68/50----4, 0-3, 0- Cetearyl Glucoside (and) Cetearyl Alcohol EumulginB2-------2, 0-- Ceteareth-20 TegocarePS--3, 0---4, 0--- PolyglycerI-3 Methylglucose Distearate Eumulgin VL 75-----3, 5--2, 5- Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (and) Lauryl Gluco- side(and) Glycerin Bees Wax 3 0 2 0 5 0 2 0 CutinaX GMS 2, 0 4,0--4,0 Glyceryl Stearate Lanette O--2, 0-2, 0 4,0 2,0 4,0 4,0 1,0 Cetea I Alcohol Antaron V 216-----3, 0---2, 0 PVP/Hexadecene Copolymer _ MyritolS 818 5,0-10, 0-8,0 6,0 6, 0-5, 0 5,0 Cocoqlycerides FinsolvS TN 6, 0 2, 0 3, 0 2, 0 C12/15 Alkyl Benzoate CetiolE J 600 7, 0 4,0 3,0 5,0 4,0 3,0 3,0-5,0 4,0 Oleoyl Erucate CetiolS OE 3,0-6,0 8, 0 6, 0 5,0 4,0 3,0 4,0 6, 0 Dica I I Ether Mineral Oil-4 0-4 0-2 0-1 0-- Cetiol PGL-7, 0 3,0 7,0 4,0---1, 0- Hexadecanoland He Ide ILaurate Bisabolol 12 12 12 1 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 1, 2 HydagenOCMF 1, 0 1,0 1,0 1, 0 1,0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 1, 0 Chitosan Copherol F 1300 0,5 1, 0 1,0 2,0 1,0 1,0 1,0 2,0 0,5 2,0 Tocopherol/Tocopheyl Acetate NeoHeliopanX Hydro 3, 0 3 0 2 0 2, 0 SodiumPhen Ibenzimidazole Sulfonate Neo Heliopan 303-S, 0---4, 0 5, 0--10, 0 Octocrvlene Neo Heliopan BB 1, 5--2, 0 1,5-2, 0 Benzophenone-3 Neo Heliopan E 1000 5,0-4, 0-2,0 2,0 4,0 10, 0- Isoam I-Metho cinnamate Neo Heliopan AV 4,0-4,0 3,0 2,0 3,0 4,0-10,0 2,0 0 I Metho cinnamate Uvinul T 150 2,0 4, 0 3,0 1,0 1,0 1,0 4,0 3,0 3,0 3,0 Octyl Triazone Zinc Oxide-6 0 6, 0-4 0----, 0 TitaniumDioxide 5 0 Glycerin (86 Gew.-% ig) 5, 0 5, 0 5 0 5 0 5 0 5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 5, 0 (31) W/O-Sonnenschutzcreme, (32-34) W/O-Sonnenschutzlotion, (35,38,40) O/W-Sonnenschutzlotion (36,37,39) O/W-Sonnenschutzcreme