Aus dem Stand der Technik sind aus der Gruppe der Polyketide u. a. die Verbindungen Galbonolide A (Rustmicin) und Galbonolide B be- kannt (J. Antibiotics 1985,38 : 1807 und J. Antibiotics 1985,39 : 1760).

Abb. 1 : Galbonolide A Galbonolide B Galbonolide C Rustmicin Neorustmicin A Die Verbindungen zeigen fungizide Wirkung gegen verschiedene Pa- thogene im Humanbereich (Candida-Arten, Fusarium, Rhodotorula) und Agrobereich, hier insbesondere Botrytis cinerea und Puccinia graminis. In JP 60-6197 (Meji Seika) wird die Fermentierung von Rustmicin und Galbonolide B aus Micromomospora chalcea und der Einsatz gegen Rostpilze (Puccinia graminis) an Weizen beschrie- ben. In DE 3632168 (Ciba Geigy) wird die Fermentierung von Rust- micin und Galbonolide B aus Streptomyces galbus und der Einsatz als Fungizid gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) beschrieben.

In DE 3632168 werden auch die an den beiden Hydroxygruppen als Ester, Ether oder Salz derivatisierten Verbindungen beschrieben.

Im Umfeld der oben genannten Verbindungen existieren weitere Derivate, die sogenannten Neorustmicine. Neorustmicin A wird in Annals of the NY Academy of Sciences 1988,544 : 128 mit der in Abb. 1 dargestellten Struktur beschrieben. In J. Antibiotics 1985,38 : 1810 wurde allerdings für Neorustmicin A die Struktur

von Galbonolide B postuliert. In der vorliegenden Anmeldung wird die in CAS verwendete Nomenklatur benutzt (siehe Abb. 1).

Die Strukturen der Neorustmicine B, C und D sind in Abb. 2 ange- geben.

Abb. 2 : Neorustmicin B Neorustmicin C Neorustmicin D In GB 2324300 (Merck & Co. Inc.) werden zwei weitere durch Bio- transformation aus Rustmicin bzw. Neorustmicin A gewonnene Derivate (s. Abb. 3) und ihre Herstellung beschrieben (siehe hierzu auch J. Antibiotics 1998,51 : 837).

Abb. 3 : In US 5,948,770 (Merck, S&D) werden weitere Derivate beschrieben, die sich strukturell insbesondere durch längere Alkyl bzw.

Alkoxyreste unterscheiden. Daneben kann der Makrocyclus auch über einen Lactam anstelle eines Lactonringes geschlossen sein (Abb.

4).

Abb. 4

R1a: H, C1-C6-Alkyl R1b : H, C1-C6-Alkyl R2a : H, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy R3a : H, C1-C6-Alkyl R4a : H, C1-C6-Alkyl X : O, NH In zwei weiteren Publikationen wird beschrieben, daß Rustmicin und die daraus abgeleiteten Derivate ihre biologische Wirkung durch Inhibierung des Enzyms Inositolphosphorylceramid-Synthase entfalten (J. Antibiotics 1998,51 : 837 ; J. Biol. Chem. 1998, 273 : 14942).

Es ist ferner literaturbekannt (Annals of the NY Academy of Sciences 1988, 544 : 128), daß Rustmicin und seine Derivate che- misch nicht stabil sind (s. Abb. 5).

Abb. 5 /OH OHO 0 2 0HO"'0 0 0 HCI/CHC'3 0 Galbonolide E Galbonolide F OH OCH3 OHOV 2CO3/MeOH 0 2mu i) Rustmicin i OH CH3 i w OCH3 ou HO' OH OH O O 0 2-epi-Rustmicin Unter Einfluss von wässrigen Säuren wird die Enolether-Funktiona- lität zum Keton gespalten. Unter wasserfreien Bedingungen findet eine Cyclisierung zum Furan statt. Basen wie Pyridin sorgen für

eine Epimerisierung des C2-Atoms, Bedingungen wie Kaliumcarbonat/ Methanol spalten den Macrolactonring und führen innerhalb von zwei Minuten zur Bildung eines ä-Valerolactons, das keinerlei fungizide Wirkung mehr zeigt. In J. Biol. Chem. 1998,273 : 14942 wird festgestellt, dass die Halbwertszeit von Rustmicin in neu- traler Losung 80 min beträgt. Die höchste Stabilität ist bei pH 5.5 anzutreffen. Im Hinblick auf die geringe Stabilität dieser Makrolide ist deren Anwendung als Wirkstoffe in der agrochemi- schen oder pharmazeutischen Industrie für die Herstellung von agrochemischen Zusammensetzungen oder von Arzneimitteln nicht ge- eignet.

Das der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Problem war es, neue Makrolide zur Verfügung zu stellen, die eine erhöhte Stabi- lität im Vergleich zu den bekannten, nicht hinreichend stabilen Makroliden aufweisen.

Dieses Problem wurde durch die neuen Rustmicin-Derivate gelöst.

Überraschenderweise konnte durch geeignete chemische Modifizie- rung erreicht werden, daß die Stabilität der erfindungsgemäßen Rustmicin-Derivate deutlich gesteigert werden konnte, ohne daß dies mit einem Verlust der fungiziden Wirkung einhergeht. Im Ver- gleich zu den bekannten (instabilen) Rustmicin-Derivaten zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen sogar eine Verbesserung der fungiziden Wirkung. Die Verbesserung beruht einerseits auf einer breiteren Wirkung gegenüber verschiedenen pathogenen Pilzen, andererseits auch in einer erhöhten Wirksamkeit (geringere Aufwandmengen).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demzufolge Rustmicin- Derivate der Formel I 1 wobei die Reste folgende Bedeutungen haben :

R1 Wasserstoff oder-C (=0) R5 R2-CH2-OR6, CH2-SR6 oder =CH2; R3-OCH3,-CH3 oder-NHOR7 R4 OH, =0 oder =NOR8 ; R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl ; R6 Wasserstoff oder die Gruppe-C (=0) R5 ; R Wasserstoff, C1-C6-Alkyl ; Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann ; R8 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl ; Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert sein kann ; sowie deren landwirtschaftlich und/oder pharmazeutisch brauchbare Salze oder Tautomere, mit Ausnahme solcher Verbindungen, in denen, für den Fall, daß R1 Wasserstoff, R2 die Gruppe =CH2 und R4 die Gruppe =0 darstellt, R3 nicht C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy bedeutet.

Durch den vorgenannten Dislaimer werden die im Stand der Technik beschriebenen Verbindungen Galbonolide A und Galbonolide B (vgl.

Abb. 1) und die in US 5,948,770 beschriebenen Verbindungen (vgl.

Abb. 4) ausgenommen.

Bei der Definition der Substituenten R1-R8 stehen die angegebe- nen Begriffe als Sammelbegriff für eine Gruppe von Verbindungen.

Die Reste haben jeweils alleine oder in Kombination miteinander die nachstehend genannten Bedeutungen.

Insbesondere stehen : - Halogen für Fluor, Chlor oder Brom ; - C1-C6-Alkyl für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methyl- ethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl, insbesondere für Ethyl ; - Phenyl für einen Phenylrest, der unsubstituiert ist oder ein- oder mehrfach substituiert sein kann. Die Substituenten sind beliebig und können ortho-, meta-oder para-ständig sein ; wie z. B. Halogenatome, C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-Cg-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, wie vorste- hend genannt ;

-C1-C6-Halogenalkyl für einen C1-C6-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, wie z. B. Trichlormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2-Chlorpropyl oder 3-Chlor- propyl, insbesondere für 2-Fluorethyl oder 2-Chlorethyl ; -C1-C6-Alkoxy für einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkoxyrest, wie z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy ; -Halogen-C1-C6-alkoxy für einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der durch Fluor, Chlor oder Brom ein-oder mehrfach substituiert ist, z. B. Trifluormethoxy ; -C1-C6-Alkylthio für ein Schwefelatom, das durch einen C1-C6-Alkylrest wie vorstehend genannt substituiert ist ; -C1-C6-Alkylsulfonyl für eine Sulfonylgruppe, die durch einen C1-C6-Alkylrest wie vorstehend genannt substituiert ist ; -Halogen-C1-C6-alkylsulfonyl für einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie vorstehend genannt, der durch Fluor, Chlor oder Brom ein- oder mehrfach substituiert ist.

Die Verbindiungen der Formel I können auch in Form ihrer land- wirtschaftlich und/oder pharmazheutisch brauchbaren Salze vorlie- gen, wobei es in der Regel nicht auf die Art des Salzes ankommt.

Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.

Es kommen als landwirtschaftlich brauchbare Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Al- koxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethyl- ammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutyl- ammonium, 2-(2-Hydroxy-ethyl-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxy- eth-1-yl) ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren, Phosp-

honiumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sul- fonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulf- oxonium, in Betracht.

Landwirtschaftlich brauchbare Anionen von brauchbaren Säure- additionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexa- fluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Es kommen als pharmazeutisch brauchbare Kationen insbesondere Io- nen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, und der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, in Be- tracht.

Pharmazeutisch brauchbare Anionen von brauchbaren Säureadditions- salzen sind beispielsweise Hydrochlorid, Hydrobromid, Hydroiodid, Nitrat, Sulfat oder Bisulfat, Phosphat oder Hydrogenphosphat, Acetat, Lactat, Citrat oder Hydrogencitrat, Tastrat oder Bi-Ta- trat, Succinat, Maleat, Fumarat, Gluconat, Saccharat, Benzoat, Methylsulfonat, Ethylsulfonat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat und Pamoate (z. B. 1, l'-Methylen-bis- (2-hydroxy-3-naphthoat).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auch in ihren ent- sprechenden tautomeren Formen vorliegen, die ebenfalls von der allgemeinen Formel I umfaßt werden und Gegenstand der vorliegen- den Erfindung sind. Für den Fall, daß zum Beispiel R3 die Gruppe -NHOR7 bedeutet, können Verbindungen I auch in der folgenden Form vorliegen : Folgende Verbindungen I und Definitionen der Reste R1-R8 kommen im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt alleine oder je- weils in Kombination miteinander oder im Zusammenhang mit den in den Ansprüchen oder sonst in der vorliegenden allgemeinen Be-

schreibung der vorliegenden Erfindung genannten Bedeutungen der verschiedenen Reste bzw. deren genannten bevorzugten Bedeutungen in Frage : 1. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2-CH2-OR6 ; R3 =NOR7 ; R4 =0 (vgl. Formel I A).

2. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2 =CH2 ; R3 =NOR7 ; R4 =NOR8 (vgl. Formel I B).

3. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2-CH2-OR6 ; R3 OCH3 oder CH3 ; R4 =NOR8 (vgl. Formel I C).

4. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2 =CH2 ; R3 =NOR7 ; R4 OH (vgl. Formel I D).

5. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2-CH2-OR6 ; R3 OCH3 oder CH3 ; R4 OH (vgl. Formel I E).

6. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2-CH2-OR6 ; R3 OCH3 oder CH3 ; R4 =0 (vgl. Formel I F).

7. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2 =CH2 ; R3 =NOR7 ; R4 =0 (vgl. Formel I G).

8. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2 =CH2 ; R3 OCH3 oder CH3 ; R4 OH (vgl. Formel I H).

9. Verbindungen I, wobei die Reste folgende Bedeutungen haben : R2 =CH2 ; R3 OCH3 oder CH3 ; R4 =NoR3 (vgl. Formel I J).

Im Sinne der vorliegenden Erfindung kommen bevorzugt folgende Verbindungen als fungizide Wirkstoffe IA-IE in Frage :

ID IE Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind fol- gende Verbindungen der Formel IF-IJ : IF IG 1H Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 1 (entspricht Formel I A mit R7=CH3)

insbesondere die Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) : Tabelle 1 Nr. R1 R6 Nr. R1 R6 IA 1. 1 H H IA 1.34 CH3 4-CH3-C6H4 IA 1. 2 H CH3 IA 1.35 C2H5 H IA 1. 3 H C2H5 IA 1.36 C2H5 CH3 IA 1. 4 H nC3H7 IA 1.37 C2H5 C2H5 IA 1.5 H C3H7 IA 1.38 C2H5 nC3H7 IA 1. 6 H nC4H9 IA 1.39 C2H5 iC3H7 IA 1. 7 H iC4H9 IA 1.40 C2H5 nC4H9 IA 1. 8 H sC4H9 IA 1.41 C2H5 iC4H9 IA 1. 9 H tC4H9 IA 1.42 C2H5 sC4H9 IA 1.10 H nC5H11 IA 1.43 C2H5 tC4H9 IA 1. 11 H nC6H13 IA 1.44 C2H5 nC5H11 IA 1.12 H C6H5 IA 1.45 C2H5 nC6H13 IA 1.13 H 4-Cl-C6H4 IA 1.46 C2H5 C6Hs IA1. 14 H4-N02-C6H4 IA 1.47 CzHs4-C1-C6H4 IA 1.15 H 2,4-Cl2-C6H3 IA 1.48 C2H5 4-NO2-C6H4 IA 1.16 H 4-OCH3-C6H4 IA 1. 49 C2H5 2,4-Cl2-C6H3 IA 1.17 H 4-CH3-C6H4 IA 1.50 C2H5 4-OCH3-C6H4 IA 1.18 CH3 H IA 1.51 C2H5 4-CH3-C6H4 IA 1.19 CH3 CH3 IA 1.52 nC3H7 H IA 1.20 CH3 C2H5 IA 1.53 nC3H7 CH3 IA 1. 21 CH3 nC3H7 IA 1.54 nC3H7 C2H5 IA 1.22 CH3 iC3H7 IA 1.55 nC3H7 nC3H7 IA 1. 23 CH3 nC4H9 IA 1.56 nC3H7 iC3H7 IA 1.24 CH3 iC4H9 IA 1.57 nC3H7 nC4H9 IA 1.25 CH3 sC4H9 IA 1.58 nC3H7 iC4H9 IA 1.26 CH3 tC4H9 IA 1. 59 nC3H7 sC4H9 IA 1.27 CH3 nC5H11 IA 1.60 nC3H7 tC4H9 IA 1.28 CH3 nC6H13 IA 1. 61 nC3H7 nC5H11 IA 1.29 CH3 C6H5 IA 1.62 nC3H7 nC6H13 IA 1.30 CH3 4-Cl-C6H4 IA 1. 63 nC3H7C6H5 IA 1.31 CH34-N02-C6H4 IA 1.64 nC3H74-C1-C6H4 IA 1. 32 CH3 2,4-Cl2-C6H3 IA 1. 65 nC3H7 4-NO2-C6H4 IA 1.33 CH34-OCH3-C6H4 IA 1.66 nC3H7 2,4-Cl2-C6H3 IA 1.67 nC3H74-OCH3-C6H4 IA 1. 119 iC4Hg 4-CH3-C654 IA 1.68 nC3H7 4-CH3-C6H4 IA 1.120 sC4H9 H IA 1. 69 iC3H H IA 1.121 sC4H9 CH3 IA 1.70 iC3H7 CH3 IA 1. 122 sC4H9 C2H5 IA 1. 71 iC3H7 C2Hs IA 1. 123 sC4Hg nC3H7 IA1. 72 iC3H7nC3H7 IA 1.124 sC4H9 iC3H7 IA 1. 73 iC3H7 iC3H7 IA 1. 125 sC4H9 nC4H9 IA 1.74 iC3H7 _-nC4Hg IA 1. 126 sC4H9 iC4Hg IA 1. 75 iC3H7 iC4Hg IA 1.127 sC4H9sC4H9 IA 1.76 iC3H7sC4H9 IA 1. 128 sC4H9tC4H9 10 IA 1. 77 iC3H7 tC4H9 IA 1. 129 sC4H9 nCsHn IA 1. 78 iC3H7 nCsHll IA 1. 130 sC4Hg nC6Hl3 IA 1. 79 iC3H7 nC6H13 IA1-. 131 sC4H9 C6H5 IA 1. 80 iC3H7 C6H5 IA 1.132 sC4Hg 4-Cl-C6H4 IA 1. 81 iC3H7 4-CI-C6H4 IA 1. 133 sC4Hg 4-NO2-C6H4 15 IA1. 82 iC3H74-N02-C6H4 IA 1. 134 sC4H92, 4-Cl2-C6H3 IA1. 83 iC3H72, 4-Cl2-C6H3 IA 1. 135 sC4H94-OCH3-C6H4 IA 1.84 iC3H74-OCH3-C6H4 IA 1.136 sC4H94-CH3-C6H4 IA 1. 85 iC3H7 4-CH3-C6H4 IA 1. 137 tC4Hg H IA 1.86 nC4H9 H IA 1.138 tC4H9CH3 IA 1.87 nC4Hg CH3 IA 1.139 tC4Hg C2H5 20 IA 1. 88 nC4Hg C2H5 IA 1. 140 tC4Hg nC3H7 TA 1.88 nC4H9 C2H5 IA 1.89 nC4H9 nC3H7 IA 1.141 tC4H9 iC3H7 IA 1.90 nC4H9 iC3H7 IA 1. 142 tC4H9 nC4H9 IA 1.91 nC4H9 nC4H9 IA 1.143 tC4H9 iC4H9 IA 1.92 nC4H9 iC4H9 IA 1.144 tC4H9sC4H9 IA 1.93 nC4H9sC4H9 IA 1.145 tC4H9 tC4H9 25 LA 1. nC4H9tC4H9 IA 1. 146 tC4H9nCgHn IA 1.95 nC4H9 nC5H11 IA 1.147 tC4Hg nC6Ht3 IA 1.96 nC4Hg nC6Hl3 IA 1.148 tC4H9 C6H5 IA 1.149 tGqH9 4-Cl-C6H IA 1.97 nC4H9 C6Hs IA 1. 149 tC4Hg 4-C1-C6H4 4-Cl-C6Hq. IA 1.150 tCH9 IA 1.98 nC4Hg 4-C1-C6H4 IA 1.150 tC4Hg 4-NO2-C6H4 30 IA 1.99 nC4H9 IA 1.151 tC4Hg 2, 4-C12-C6H3 IA 1. 100 nC4H9 2, 4-Cl2-C6H3 q.--CH3-C6H4 IA 1.101 nC4H94-OCH3-C6H4 IA 1.153 tCqH9 IA 1.102 nC4H94-CH3-C6H4 IA 1.154 nCgHll IA 1.103 iC4H9 H TA 1-15 5nC5Hil CH3 35 IA 1. 104 iC4H9 CH3 IA 1.156 nCgHll C2H5 IA 1. 105 iC4Hg C2H5 IA 1. 157 nCsHll nC3H7 IA 1.106 iC4H9 nC3H7 IA 1.158 nC5Hii iC3H7 IA 1.107 iC4Hg iC3H7 IA 1.159 nCsHll nC4Hg T LA 1. 108 iC4Hg nC4Hg IA 1.160 nC5H11 iC4H9 IA I. 109 iC4H9 iC4H9 IA 1.161 nC5Hii sC4H9 40 hA 1. 110 iC4Hg sC4Hg IA 1.162 nCgHll tC4H9 IA 1. 111 110 iC4H9 SC4H9 IA 1.112 iC4H9 nCsH1l IA 1. 164 nC5Hll nC6H13 IA 1. li3 iC4Hg nC6Hl3 IA 1. 165 nCsHll C6H5 IA 1. 166 nC5H11 IA 1 114 iC4Hg C6H5 IA 1.166 nCsHn4-C1-C6H4 IA I°'1. 115 iC4H9 IA 1. 168 nC5H11 2, 4-C12-C6H3 IA 1.116 1C4H94-N02-C6H4 IA1. 168 nGsHn2, 4-Cl2-C6H3 IA 1. 117 iC4H9 2, 4-Cl2-C6H3 IA 1.169 nCsHll 4-OCH3-C6H4 IA 1.118 nC5H1 1-C6H4 IA 1.171 nC6Hl3 H IA 1.223 4-NO2-C6H4 CH3 IA 1.172 nC6Hl3 CH3 IA 1. 224 4-NO2-C6H4 C2H5 IA 1.173 nC6Hl3 C2H5 IA 1.225 4-NO2-C6H4 nC3H7 IA 1.174 nC6Hl3 nC3H7 IA 1.226 4-NO2-C6H4 iC3H7 5 IA 1. 175 n6Hi3 iC3H7 IA 1.227 4-N02-C6H4 nC4H9 IA 1.176 nC6Hl3 nC4H9 IA 1.228 4-NO2-C6H4 iC4H9 IA 1.177 nC6Hi3 iC4Hg IA 1.229 4-NO2-C6H4 sC4H9 IA 1.178 nC6Hl3 sC4Hg IA 1.230 4-NO2-C6H4 tC4H9 IA 1.179 nC6Hi3 tC4Hg IA 1. 231 4-NO2-C6H4 nCsHll T IA 1.180 nCrH13 nC5H11 IA 1.232 4-NO2-C6H4 nC6H13 10 IA 1.181 nC6H13 nC6H13 IA 1.233 4-NO2-C6H4 C6H5 IA 1.182 nC6H13 C6H5 IA 1.234 4-NO2-C6H4 4-Cl-C6H4 IA 1.183 nC6H13 4-C1-C6H4 IA 1.235 4-N02-C6H4 4-N02-C6H4 IA 1.184 nC6H13 4-N02-C6H4 IA 1.236 4-N02-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IA 1.185 nC6H13 2,4-Cl2-C6H3 IA 1.237 4-N02-C6H4 4-OCH3-C6H4 15 IA 1.186 nC6H13 4-OCH3-C6H4 IA 1.238 4-NO2-C6H4 4-CH3-C6H4 IA 1.187 nC6Hl3 4-CH3-C6H4 IA 1.239 2,4-C12-C6H3 H IA 1.188 C6Hs H IA 1.240 2,4-Cl2-C6H3 CH3 IA 1.189 C6H5 CH3 IA 1.241 2,4-Cl2-C6H3 C2H5 IA 1.190 C6H5 C2H5 IA 1.242 2,4-Cl2-C6H3 nC3H7 LA 1.191 C6H5 nC3H7 IA 1.243 2,4-C12-C6H3 iC3H7 20 IA 1. 192 C6Hs iC3H7 IA 1.244 2,4-C12-C6H3 nC4H9 IA 1.193 C6H5 nC4Hg IA 1.245 2,4-Cl2-C6H3 iC4H9 IA 1.194 C6H5 iC4H9 IA 1.246 2,4-C12-C6H3 sC4H9 IA 1.195 C6HssC4H9 IA 1.247 2,4-C12-C6H3 tC4H9 IA 1.196 C6H5 tC4H9 IA 1.248 2,4-Cl2-C6H3 nC5H11 25 IA 1.197 C6H5 nC5H11 IA 1.249 2, 4-C12-C6H3 nC6Hl3 IA 1.198 C6H5 nC6H13 IA 1.250 2,4-Cl2-C6H3 C6H5 IA 1.199 C6H5 C6H5 IA 1.251 2,4-C12-C6H3 4-C1-C6H4 IA 1.200 C6Hs 4-Cl-C6H4 IA 1.252 2,4-Cl2-C6H3 4-N02-C6H4 IA 1.201 C6H5 4-NO2-C6H4 IA 1.253 2,4-C12-C6H3 2,4-Cl2-C6H3 2, 4-Cl2-C6H3 IA 1.254 2,4-Cl2-C6H3 4-OCH3-C6H4 IA 1.203 C6Hs 4-OCH3-C6H4 IA 1.255 2,4-Cl2-C6H3 4-CH3-C6H4 3 0 1.203 C6H5 IA 1.204 C6H54-CH3-C6H4 IA 1.256 4-OCH3-C6H4 H IA 1. 205 4-Cl-C6H4 H IA 1.257 4-OCH3-C6H4 CH3 IA 1. 206 4-Cl-C6H4 CH3 IA 1.258 4-OCH3-C6H4 C2H5 IA 1.207 4-Cl-C6H4 C2H5 IA 1.259 4-OCH3-C6H4 nC3H7 35 IA 1. 208 4-C1-C6H4 nC3H7 IA 1.260 4-OCH3-C6H4 iC3H7 1. 2-09 4-CI-C61-14 iC3H7 IA 1.261 4-OCH3-C6H4 nC4H9 IA 1. 210 4-Cl-C6H4 nC4Hg IA 1.262 4-OCH3-C6H4 iC4H9 IA 1. 211 4-C1-C6H4 iC4H9 IA 1.263 4-OCH3-C6H4 sC4H9 IA 1.212 4-C1-C6H4 sC4H9 IA 1.264 4-OCH3-C6H4 tC4H9 IA 1.213 4-C1-C6H4 tC4H9 IA 1.265 4-OCH3-C6H4 nC5H1 1 40 IA 1.214 4-C1-C6H4 nC5H11 IA 1.266 4-OCH3-C6H4 nC6H13 IA 1.215 4-C1-C6H4 nC6Hl3 IA 1.267 4-OCH3-C6H4 C6H5 IA 1.216 4-C1-C6H4 C6H5 IA 1.268 4-OCH3-C6H4 4-C1-C6H4 IA 1.217 4-C1-C6H4 4-Cl-C6H4 IA 1.269 4-OCH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IA 1. 218 4-Cl-C6H4 4-NO2-C6H4 IA 1.270 4-OCH3-C6H4 2, 4-C12-C6H3 45 IA 1.219 4-C1-C6H4 2, 4-C12-C6H3 IA 1.271 4-OCH3-C6H4 4_OCH3-C6H4 IA 1.220 4-C1-C6H4 4-OCH3-C6H4 IA 1.272 4-OCH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IA 1.221 4-C1-C6H4 4-CH3-C6H4 IA 1.273 4-CH3-C6H4 H IA 1. 222 4-N02-C6H4 H IA 1.274 4-CH3-C6H4 CH3

IA 1.275 4-CH3-C6H4 C2Hs IA 1.283 4-CH3-C6H4 nC6H13 IA 1.276 4-CH3-C6H4 nC3H7 IA 1.284 4-CH3-C6H4 C6Hs IA 1.277 4-CH3-C6H4 iC3H7 IA 1.285 4-CH3-C6H4 4-Cl-C6H4 IA 1. 278 4-CH3-C6H4 nC4H9 IA 1.286 4-CH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IA 1.279 4-CH3-C6H4 iC4H9 IA 1.287 4-CH3-C6H4 2, 4-Cl2-C6H3 IA 1.280 4-CH3-C6H4 sC4H9 IA 1.288 4-CH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IA 1.281 4-CH3-C6H4 tC4H9 IA 1.289 4-CH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IA 1.282 4-CH3-C6H4 nC5H11 Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 2, I A 2 insbesondere die Verbindungen I A 2.1 bis I A 2.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für C2H5 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 3, I A 3 insbesondere die Verbindungen I A 3.1 bis I A 3.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 4,

insbesondere die Verbindungen I A 4.1 bis I A 4.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für iC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 5, I A 5 insbesondere die Verbindungen I A 5.1 bis I A 5.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 6,

insbesondere die Verbindungen I A 6.1 bis I A 6.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für iC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 7, I A 7 insbesondere die Verbindungen I A 7.1 bis I A 7.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für sC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 8,

insbesondere die Verbindungen I A 8.1 bis I A 8.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für tC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 9, I A 9 insbesondere die Verbindungen I A 9.1 bis I A 9.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nCsHn steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A 10, I A 10 insbesondere die Verbindungen I A 10.1 bis I A 10.289, die sich von den Verbindungen I A 1.1 bis I A 1.289 (Tabelle 1) dadurch unterscheiden, daß R7 für nC6H13 steht.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 1 (entspricht Formel I B mit R7=CH3)

insbesondere die Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) : Tabelle 2 Nr. R1 R8 Nr. R1 R8 IB 1.1 H H IB 1. 35 C2H5 H IB 1. 2 H CH3 IB 1.36 C2H5 CH3 IB 1. 3 H C2H5 IB 1.37 C2H5 C2H5 IB 1. 4 H nC3H7 IB 1.38 C2H5 nC3H7 IB 1. 5 H iC3H7 IB 1.39 C2H5 iC3H7 IB 1. 6 H nC4H9 IB 1.40 C2H5 nC4H9 IB 1. 7 H iC4H9 IB 1.41 C2H5 iC4H9 IB 1. 8 H sC4H9 IB 1.42 C2H5 sC4H9 IB 1. 9 H tC4H9 IB 1.43 C2H5 tC4H9 IB 1.10 H nC5H11 IB 1.44 C2H5 nC5H11 IB 1.11 H nC6H13 IB 1.45 C2H5 nC6H13 IB 1.12 H C6H5 IB 1.46 C2H5 C6H5 IB 1.13 H 4-Cl-C6H4 IB 1.47 C2H5 4-Cl-C6H4 IB 1. 14 H 4-NO2-C6H4 IB 1.48 C2H5 4-NO2-C6H4 IB 1.15 H 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.49 C2H52, 4-Cl2-C6H3 IB 1. 16 H 4-OCH3-C6H4 IB 1.50 C2H5 4-OCH3-C6H4 IB 1.17 H 4-CH3-C6H4 IB 1.51 C2Hs4-CH3-C6H4 IB 1. 18 CH3 H IB 1.52 nC3H7 H IB 1. 19 CH3 CH3 IB 1.53 nC3H7 CH3 IB 1. 20 CH3 C2H5 IB 1.54 nC3H7 C2H5 IB 1. 21 CH3 nC3H7 IB 1.55 nC3H7 nC3H7 IB 1. 22 CH3 iC3H7 IB 1.56 nC3H7 iC3H7 IB 1. 23 CH3 nC4H9 IB 1.57 nC3H7 nC4H9 IB 1. 24 CH3 iC4H9 IB 1.58 nC3H7 iC4H9 IB 1. 25 CH3 sC4H9 IB 1.59 nC3H7 sC4Hg IB 1. 26 CH3 tC4H9 IB 1.60 nC3H7 tC4H9 IB 1. 27 CH3 nC5H11 IB 1.61 nC3H7 nC5H11 IB 1. 28 CH3 nC6H13 IB 1.62 nC3H7 nC6H13 IB 1. 29 CH3 C6H5 IB 1.63 nC3H7 C6H5 IB 1. 30 CH34-C1-C6H4 IB 1.64 nC3H7 4-Cl-C6H4 IB CH34-N02-C6H4 IB 1.65 nC3H7 4-NO2-C6H4 IB 1. 32 CH3 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.66 nC3H7 2, 4-Cl2-C6H3 IB 1. CH34-OCH3-C6H4 IB 1.67 nC3H7 4-OCH3-C6H4 IB 1. 34 CH3 4-CH3-C6H4 IB 1.68 nC3H7 4-CH3-C6H4 IB 1.69 iC3H7 H IB 1. 121 sC4H9 CH3 IB 1.70 iC3H7 CH3 IB 1.122 SC4H9 C2H5 NIB 1. 71 iC3H7 C2Hs IB 1.123 sC4H9 nC3H7 IB1.124 sC4Hg iC3H7 IB 1. 72 iC3H nC3H 5 IB 1. 73 iC3H7 iC3H7 IB 1.125 sC4H9nC4H9 IB 1.126 sC4H9 IB 1.74 iC3H7 IB 1. 126 sC4H91C4H9 IB 1.75 iC3H7 iC4H9 IB 1.127 sC4H9 sC4H9 IB 1.76 iC3H7 sC4H9 IB 1.128 sC4H9 tC4H9 IB 1.77 iC3H7 tC4H9 IB 1.129 sC4Hg nCsH1l IB 1.78 iC3H7 nC5H11 IB 1.130 sC4Hg nC6Hl3 10 IB 1. 79 iC3H7 nC6Hl3 IB 1.131 sC4Hg C6Hs IB 1. 80 1C3H7C6H5 IB 1.132 sC4H9 4-C1-C6H4 IB 1. 81 iC3H7 4-C1-C6H4 IB 1.133 SC4H9 IB 1.82 iC3H7 4-NO2-C6H4 IB 1.134 sC4H92, 4-Cl2-C6H3 IB 1.83 iC3H7 2, 4-C12-C6H3 IB 1.135 sC4H94-OCH3-C6H4 IB 1.84 4-OCH3 IB 1.136 sC4H9 4-CH3-C6H4 15 4-CH3_C64 IB 1.137 tC4H9 IB 1. 85 iC3H IB 1. 86 nC4H9 H IB 1.138 tC4H9 CH3 IB 1. 87 nC4H9CH3 IB 1.139 tC4H9 C2H5 IB 1.88 nC4Hg C2Hs IB 1.140 tC4H9 nC3H7 IB 1. 89 nC4Hg nC3H7 IB 1. 141 tC4Hg iC3H7 IB 1.142 tC4H9 n4H9 20 IB 1. 90 nC4H9iC3H7 IB 1.142 tC4H9nC4H9 IB 1.91 nC4H9nC4H9 IB 1. 143 tC4H9 iC4H9 IB 1. 92 nC4Hg iC4Hg IB 1. 144 tC4Hg sC4Hg sCq. H9 IB 1. 145 tC4H9 tCH9 IB 1.94 nC4H9tC4H9 IB 1.146 tC4H9 nCsHIl IB 1.94 nC4H9 tCq. H9 25 IB 1. 95 nC4H9 nC5H11 IB 1*147 tC4Hg nC6Hl3 IB 1. 96 nC4Hg nC6Xl3 IB 1. 148 tC4Hg C6Hs nib 1.149 tC4H9 4-CI-C6H4 IB 1.97 nC4H9 CSHs 4 NOZ-C6H4 IB 1. 98 nC4H94-C1-C6H4 IB 1. 150 tC4H94-N02-C6H4 IB 1.98 nCq. H9 BB 1.99 nC4H9-Z-7N-IB 1. 151 tC 4-OCH3-C6H IB 1.100 nC4H9 2, 4-C12-C6H3 IB 1.152 tC4H9 30 IB 1.101 nC4H9 H3-C6H4 IB 1.153 tC4H9 IB 1.102 nC4H94-CH3-C6H4 IB 1. 154 nC5H11 IB 1. 103 iC4H9H IB 1. 155 nCsHnN3 IB 1. 104 iC4Hg CH3 IB 1. 156 nCsHll C2Hs IB 1. 105 iC4Hg C2Hs IB 1.157 nC5H11 nC3H7 35 IB 1. 106 iC4H9 nC3H7 IB 1.158 nC5H11 iC3H7 IB 1.107 iC4H9 iC3H7 IB. 159 nC5H11 nC4H9 IB 1.108 iC4Hg nC4Hg IB 1.160 nC5H11 iC4H9 IB 1.109 iC4H9 iC4H9 IB 1. 161 nCsHll sC4Hg IB 1.110 iC4H9 sC4H9 IB 1. 162 nCsHll tC4Hg IB 1. 111 iC4H9tC4H9 IB 1. 163 nCsHnnC5Hn 40 IB 1. 112 iC4H9 nC5H11 IB 1.164 nCsHll nC6HI3 IB 1.113 liC4Hg nC6H13 IB 1.165 nCsHll C6Hs IB 1. 166 nCgHll 4-Cl-C6Fi¢ IB 1.114 iC4H9C6Hg IB 1. 166 nCsHn4-C1-C6H4 EB1. 115 iC4H94-C1-C6H4IB 1. 167 nGsHn4-N02-C6H4 IB 1.116 iC4Hg 4-NO2-C6H4 IB 1. 168 nCsHl1 2, 4-Cl2-C6H3 45 IB 1. 117 iC4H92, 4-Cl2-C6H3 B 1. 169 nCsHn 4-OCH3-C6H4 45 IB 1. 118 iC4Hg 4-QCH3-C6H4 IB 1. 170 nCsHll 4-CH3-C6H4 IB 1-119 iC4H9 4-CH3-C6H4 IB 1. 171 nC6H13 H IB 1120 IsC4Hg H DB l. i72 nC6Hl3 CH3

IB 1.173 nC6H13 C2H5 IB 1.225 4-NO2-C6H4 nC3H7 IB 1.174 nC6H13 nC3H7 IB 1.226 4-NO2-C6H4 iC3H7 IB 1.175 n6H13 iC3H7 IB 1.227 4-NO2-C6H4 nC4H9 IB 1.176 nC6H13 nC4H9 IB 1.228 4-N02-C6H4 iC4H9 IB 1. 177 nC6H13 iC4H9 IB 1.229 4-NO2-C6H4 sC4H9 IB 1.178 nC6H13 sC4H9 IB 1.230 4-N02-C6H4 tC4H9 IB 1.179 nC6H13 tC4H9 IB 1.231 4-NO2-C6H4 nC5H11 IB 1.180 nC6H13 nC5H11 IB 1.232 4-NO2-C6H4 nC6H13 IB 1.181 nC6H13 nC6H13 IB 1.233 4-N02-C6H4 C6H5 C6H5 IB 1.234 4-N02-C6H4 4-Cl-C6H4 IB 1.182 nC6H13 C6H5 IB 1.234 4-NO2-C6H4 4-Cl-C6H4 IB 1.183 nC6H13 4-Cl-C6H4 IB 1.235 4-NO2-C6H4 4-NO2-6H4 IB 1.184 nC6H13 4-NO2-C6H4 IB 1.236 4-NO2-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.185 nC6H13 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.237 4-NO2-C6H4 4-OCH3-C6H4 IB 1.185 nC6H13 2, 4-Cl2-C6H3 IB 1.237 4-NO2-C6H4 IB 1. 186 nC6H13 4-OCH3-C6H4 IB 1.238 4-NO2-C6H4 4-CH3-C6H4 IB 1. 187 nC6H13 4-CH3-C6H4 IB 1.239 2, 4-Cl2-C6H3 H IB 1. 188 C6H5 H IB 1. 240 2,4-Cl2-C6H3 CH3 IB 1.189 C6H5 CH3 IB 1.241 2, 4-Cl2-C6H3 C2H5 IB 1.190 C6H5 C2H5 IB 1.242 2, 4-Cl2-C6H3 nC3H7 IB 1.191 C6H5 nC3H7 IB 1.243 2,4-Cl2-C6H3 iC3H7 IB 1.192 C6H5 iC3H7 IB 1.244 2, 4-cL2-C6H3 nC4H9 IB 1.193 C6H5 nC4H9 IB 1.245 2, 4-Cl2-C6H3 iC4H9 IB 1. 194 C6H5 iC4H9 IB 1.246 2, 4-Cl2-C6H3 sC4H9 IB 1. 195 C6H5 sC4H9 IB 1. 247 2, 4-Cl2-C6H3 tC4H9 IB 1. 196 C6H5 tC4H9 IB 1.248 2, 4-Cl2-C6H3 nC5H11 IB 1. 197 C6H5 nC5H11 IB 1.249 2, 4-C12-C6H3 nC6H13 IB 1.198 C6H5 nC6H13 IB 1. 250 2,4-Cl2-C6H3 C6H5 IB 1.199 C6H5 C6H5 IB 1. 251 2, 4-Cl2-C6H3 4-Cl-C6H4 IB 1.200 C6H54-C1-C6H4 IB 1.252 2,4-Cl2-C6H3 4-NO2-C6H4 IB 1.201 C6H5 4-NO2-C6H4 IB 1.253 2,4-C12-C6H3 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.202 C6H5 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.254 2, 4-Cl2-C6H3 4-OCH3-C6H4 IB 1.203 C6H5 4-OCH3-C6H4 IB 1.255 2,4-Cl2-C6H3 4-CH3-C6H4 IB 1.204 C6H5 4-CH3-C6H4 IB 1.256 4-OCH3-C6H4 H IB 1.205 4-C1-C6H4 H IB 1.257 4-COH3-C6H4 CH3 IB 1.206 4-C1-C6H4 CH3 IB 1.258 4-OCH3-C6H4 C2H5 IB 1.207 4-C1-C6H4 C2H5 IB 1.259 4-OCH3-C6H4 nC3H7 IB 1.208 4-C1-C6H4 nC3H7 IB 1.260 4-OCH3-C6H4 iC3H7 IB 1.209 4-Cl-C6H4 iC3H7 IB 1.261 4-OCH3-C6H4 nC4H9 IB 1.210 4-C1-C6H4 nC4H9 IB 1.262 4-OCH3-C6H4 iC4H9 IB 1.211 4-C1-C6H4 iC4H9 IB 1.263 4-OCH3-C6H4 sC4H9 IB 1. 212 4-C1-C6H4 sC4H9 IB 1.264 4-OCH3-C6H4 tC4H9 IB 1.213 4-C1-C6H4 tC4H9 IB 1.265 4-OCH3-C6H4 nC5Hn IB 1.214 4-C1-C6H4 nC5H11 IB 1.266 4-OCH3-C6H4 nC6H13 IB 1.215 4-C1-C6H4 nC6H13 IB 1.267 4-OCH3-C6H4 C6H5 IB 1.216 4-Cl-C6H4 C6H5 IB 1.268 4-OCH3-C6H4 4-Cl-C6H4 IB 1.217 4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 IB 1.269 4-OCH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IB 1.218 4-Cl-C6H4 4-NO2-C6H4 IB 1.270 4-OCH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IB 1.219 4-C1-C6H4 2, 4-Cl2-C6H3 IB 1. 271 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IB 1.220 4-Cl-C6H4 4-OCH3-C6H4 IB 1.272 4-OCH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IB 1.221 4-Cl-C6H4 4-CH3-C6H4 IB 1.273 4-CH3-C6H4 H IB 1.222 4-NO2-C6H4 H IB 1.274 4-CH3-C6H4 CH3 IB 1.223 4-NO2-C6H4 CH3 IB 1. 275 4-CH3-C6H4 C2H5 IB 1.224 4-N02-C6H4 C2H5 IB 1.276 4-CH3-C6H4 nC3H7

IB 1.277 4-CH3-C6H4 iC3H7 IB 1.284 4-CH3-C6H4 C6H5 IB 1.278 4-CH3-C6H4 nC4H9 IB 1.285 4-CH3-C6H4 4-C1-C6H4 IB 1.279 4-CH3-C6H4 iC4H9 IB 1.286 4-CH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IB 1.280 4-CH3-C6H4 sC4H9 IB 1.287 4-CH3-C6H4 2,4-C12-C6H3 IB 1.281 4-CH3-C6H4 tC4H9 IB 1.288 4-CH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IB 1.282 4-CH3-C6H4 nC5H11 IB 1.289 4-CH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IB 1.283 4-CH3-C6H4 nC6H13 Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 2, I B 2 insbesondere die Verbindungen I B 2.1 bis I B 2.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für C2H5 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 3, I B 3 insbesondere die Verbindungen I B 3.1 bis I B 3.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1. 289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 4,

insbesondere die Verbindungen I B 4.1 bis I B 4.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für iC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 5, I B 5 insbesondere die Verbindungen I B 5.1 bis I B 5.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 6,

insbesondere die Verbindungen I B 6.1 bis I B 6.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für iC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 7, I B 7 insbesondere die Verbindungen I B 7.1 bis I B 7.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für sC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 8, I B 8 insbesondere die Verbindungen I B 8.1 bis I B 8.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für tC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 9,

insbesondere die Verbindungen I B 9.1 bis I B 9.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unter- scheiden, daß R7 für nC5H1l steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I B 10, I B 10 insbesondere die Verbindungen I B 10.1 bis I B 10.289, die sich von den Verbindungen I B 1.1 bis I B 1.289 (Tabelle 2) dadurch unterscheiden, daß R7 für nC6H13 steht.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 1 (entspricht Formel I C mit R8=CH3) insbesondere die Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) : Tabelle 3

Nr. Ri R Nr. R1 R6 IC 1.1 H H IC 1. 46 C2H5 C6H5 IC 1.2 H CH3 IC 1.47 C2H5 4-Cl-C6H4 IC 1.3 H C2H5 IC 1. 48 C2H5 4-NO2-C6H4 IC 1.4 H nC3H7 IC 1.49 C2H5 2, 4-CI2-C6H3 IC 1.5 H iC3H7 IC 1. 50 C2H5 4-OCH3-C6H4 IC 1.6 H nC4H9 IC 1.51 C2H5 4-CH3-C6H4 IC 1. 7 H iC4H9 IC 1.52 nC3H7 H IC 1.8 H sC4H9 IC 1.53 nC3H7 CH3 IC 1.9 H tC4H9 IC 1. 54 nC3H7 C2H5 IC 1.10 H nC5H11 IC 1.55 nC3H7 nC3H7 IC 1.11 H nC6H13 IC 1.56 nC3H7 iC3H7 IC 1.12 H C6H5 IC 1.57 nC3H7 nC4H9 IC 1.13 H 4-Cl-C6H4 IC 1. 58 nC3H7 iC4H9 IC 1.14 H 4-NO2-C6H4 IC 1.59 nC3H7 sC4H9 IC 1.15 H 2, 4-C12-C6H3 IC 1.60 nC3H7 tC4H9 IC 1.16 H 4-OCH3-C6H4 IC 1.61 nC3H7 nC5H11 IC 1.17 H 4-CH3-C6H4 IC 1.62 nC3H7 nC6H13 IC 1.18 CH3 H IC 1.63 nC3H7 C6H5 IC 1. 19 CH3 CH3 IC 1.64 nC3H74-C1-C6H4 IC 1.20 CH3 C2H5 IC 1.65 nC3H7 4-NO2-C6H4 IC 1.21 CH3 nC3H7 IC 1.66 nC3H7 2, 4-Cl2-C6H3 IC 1.22 CH3 iC3H7 IC 1.67 nC3H7 4-OCH3-C6H4 IC 1.23 CH3 nC4H9 IC 1. 68 nC3H7 4-CH3-C6H4 IC 1.24 CH3 iC4H9 IC 1. 69 iC3H7 H IC 1.25 CH3 sC4H9 IC 1. 70 iC3H7 CH3 IC 1.26 CH3 tC4H9 IC 1.71 iC3H7 C2H5 IC 1.27 CH3 nC5H11 IC 1. 72 iC3H7 nC3H7 IC 1.28 CH3 nC6H13 IC 1.73 iC3H7 iC3H7 IC 1.29 CH3 C6H5 IC 1.74 iC3H7 nC4H9 IC 1.30 CH3 4-Cl-C6H4 IC 1.75 iC3H7 iC4H9 IC 1.31 CH34-N02-C6H4 IC 1.76 iC3H7 sC4H9 IC 1.32 CH3 2,4-Cl2-C6H3 IC 1. 77 iC3H7 tC4H9 IC 1.33 CH34-OCH3-C6H4 IC 1.78 iC3H7 nC5H11 IC 1.34 CH3 4-CH3-C6H4 IC 1.79 iC3H7 nC6H13 IC 1.35 C2H5 H IC 1.80 iC3H7 C6H5 IC 1.36 C2H5 CH3 IC 1.81 iC3H7 4-Cl-C6H4 IC 1.37 C2H5 C2H5 IC 1. 82 iC3H7 4-NO2-C6H4 IC 1.38 C2H5 nC3H7 IC 1.83 iC3H7 2,4-Cl2-C6H3 IC 1.39 C2H5 iC3H7 IC 1.84 iC3H7 4-OCH3-C6H4 IC 1.40 C2H5 nC4H9 IC 1.85 iC3H7 4-CH3-C6H4 IC 1.41 C2H5 iC4H9 IC 1.86 nC4H9 H IC 1.42 C2HssC4H9 IC 1. 87 nC4H9 CH3 IC 1.43 C2H5 tC4H9 IC 1.88 nC4H9 C2H5 IC 1.44 C2HsnCsHn IC 1. 89 nC4H9 nC3H7 IC 1. 45 C2H5 nC6H13 IC 1. 90 nC4H9 iC3H7 IC 1. 91 nC4H9 nC4H9 IC 1.143 tCJC4H9 IC 1.92 nC4Hg iC4Hg IC 1.144 tC4H9sC4H9 TC-1-973-nC4H9 SC4H9-4H9 IC 1. 94 nC4H9 tC4H9 IC 1. 146 tC4H9 nU5H11 5 IC 1.95 nC4Hg nCsHll IC 1. 147 tC4Hg nC6Ht3 IC1. 96 nC4Hg nC6Hl3 IC 1. 148 tC4Hg C6Hs IC 1. 97 nC4Hg C6H5 IC 1. 149 tC4H94-C1-C6H4 IC 1.98 nC4H94-C1-C6H4 IC 1. 150 tC4H94-N02-C6H4 IC 1.99 nC4H94-N02-C6H4 IC 1. 151 tC4H9 2, 4-C12-C6H3 IC 1.100 nC4H92, 4-Cl2-C6H3 IC 1. 152 tC4H94-OCH3-C6H4 ic 1.153 tC4H9 4-CH3-CH. 10 IC 1.101 nC4H94-OCH3-C6H4 IC 1. 153 tC4H94-CH3-C6H4 IC 1.102 nC4H94-CH3-C6H4 IC 1.154 nCsHll H IC 1.103 iC4Hg H IC 1.155 nC5H11 CH3 IC 1.104 iC4H9 CH3 IC 1.156 nC5Hi 1 C2H5 IC 1.105 iC4H9 C2H5 IC 1.157 nCgHnnC3Hy is ic 1.106 iC4H9 nC3H7 IC 1.158 nCgHnJC3H7 IC 1.107 iC4H9 iC3H7 IC 1.159 nC5H11 nC4H9 IC 1.108 iC4Hg nC4Hg IC 1.160 nC5H1 1 iC4H9 IC 1.109 iC4Hg iC4Hg IC 1. 161 nC5H1 1 SC4H9 IC 1.110 iC4H9 sC4H9 IC 1. 162 nCsH11 tC4H9 IC 1. 111 iC4H9 tC4H9 IC 1.163 nCsHll nC5H11 20 IC 1.112 iC4H9 nC5Hi i IC 1.164 nC5H11 nC6H13 IC 1.113 iC4Hg nC6Hi3 IC 1.165 nC5H11 C6H5 IC 1. 114 iC4H9 C6Hs IC 1.166 nCsHn4-C1-C6H4 4-Cl-CgH4 IC 1. 167 nC5H11 E-N2-C6 IC 1.115 iC4Hg 4-NO2-C6H4 IC 1. 168 nCsHll 2, 4-Cl2-C6H3 IC 1. 116 iCH9 25 IC 1. 117 iC4H9 2, 4-Cl2-C6H3 IC 1.169 nCHn4-OCH3-C6H4 IC 1.118 iC4Hg 4-OCH3-C6H4 IC 1.170 nCsHn4-CH3-C6H4 IC 1. 119 JC4H94-CH3-C6H4 IC 1.171 nC6Hl3 H IC 1.120 sC4H9 H IC 1.172 nC6Hl3 CH3 IC 1. 121 sC4H9 CH3 IC 1. 173 nC6H13 C2H5 IC 1. 122 sC4H9C2H5 IC 1. 174 nC6Hi3 nC3H7 30 IC 1. 123 sC4H9nC3H7 IC 1. 175 n6Hi31C3H7 IC 1.124 sC4Hg iC3H7 IC 1.176 nC6H13 nC4H9 IC 1.125 sC4H9nC4H9 IC 1.177 nC6H13 iC4H9 IC 1. 126 sC4H9 iC4H9 IC 1.178 nC6H13 sC4H9 IC 1.127 sC4H9sC4H9 IC 1.179 nC6H13 tC4H9 35 IC 1.128 sC4H9 tC4H9 IC 1.180 nC6Hl3 nC5H11 IC 1.129 sC4H9 nC5Hii IC 1.181 nC6H13 nC6H13 ic 1. 130 sC4H9 nC6H13 IC 1.182 nC6Hi3 C6H5 IC 1.131 SC4H9 C6H5 IC 1.183 nC6H13 4-Cl-C6H4 IC 1. 131 SC4H9 6Hs IC 1. 132 sC4Hg 4-Cl-C6H4 IC 1.184 nC6Hl3 4-N02-C6H4 IC 1. 133 sC4H9 IC 1.185 nC6H13 2,4-C12-C6H3 40 IC1.134 sC4Hg 2, 4-CIs-C6H3 IC 1. 186 nC6Hl3 4-OCH3-C6H4 2, 4-Cl-CgH3 IC 1.186 nC6H13 IC 1. 135 sC4Hg 4-OCH3-C6Hk IC 1.187 nC6H13 IC 1.136 sC4H94-CH3-C6H4 IC 1.188 C6H5 H IC 1.137 tC4H9 IC 1.189 C6Hs CH3 IC 1.137 tC4H9 H IC 1.138 tC4H9 CH3 IC 1. 190 C6H5 C2H5 IC 1.139 tC4Hg C2Hs IC 1.191 C6H5 nC3H7 45 IIC 1.140 tC4H9 nC3H7 IC 1.192 C6Hs iC3H7 IC 1.141 tC4H9 iC3H7 IC 1.193 Er IC 1. 142 tC4H9 nC4H9 IC 1.194 C6H5 iC4H9

IC 1.195 C6H5 sC4H9 IC 1.243 2,4-Cl2-C6H3 iC3H7 IC 1.196 C6H5 tC4H9 IC 1.244 2,4-Cl2-C6H3 nC4H9 IC 1.197 C6H5 nC5H11 IC 1.245 2, 4-Cl2-C6H3 iC4H9 IC 1.198 C6H5 nC6H13 IC 1.246 2, 4-Cl2-C6H3 sC4H9 IC 1.199 C6H5 C6H5 IC 1.247 2, 4-Cl2-C6H3 tC4H9 IC 1. 200 C6H5 4-Cl-C6H4 IC 1.248 2, 4-Cl2-C6H3 nCsHn IC 1. 201 C6H5 4-NO2-C6H4 IC 1.249 2, 4-Cl2-C6H3 nC6H13 IC 1.202 C6H5 2,4-Cl2-C6H3 IC 1.250 2,4-C12-C6H3 C6Hs 0 IC 1.203 C6H5 4-OCH3-C6H4 IC 1.251 2,4-Cl2-C6H3 4-Cl-C6H4 IC 1.204 C6Hs 4-CH3-C6H4 IC 1.252 2,4-Cl2-C6H3 4-NO2-C6H4 IC 1.205 4-Cl-C6H4 H IC 1.253 2,4-Cl2-C6H3 2, 4-Cl2-C6H3 IC 1.206 4-C1-C6H4 CH3 IC 1.254 2,4-Cl2-C6H3 4-OCH3-C6H4 IC 1.207 4-Cl-C6H4 C2H5 IC 1.255 2,4-Cl2-C6H3 4-CH3-C6H4 IC 1.208 4-Cl-C6H4 nC3H7 IC 1.256 4-OCH3-C6H4 H IC 1. 209 4-Cl-C6H4 iC3H7 IC 1. 257 4-OCH3-C6H4 CH3 IC 1.210 4-Cl-C6H4 nC4H9 IC 1.258 4-OCH3-C6H4 C2H5 IC 1.211 4-Cl-C6H4 iC4H9 IC 1. 259 4-OCH3-C6H4 nC3H7 IC 1. 212 4-Cl-C6H4 sC4H9 IC 1. 260 4-OCH3-C6H4 iC3H7 IC 1.213 4-Cl-C6H4 tC4H9 IC 1.261 4-OCH3-C6H4 nC4H9 IC 1.214 4-Cl-C6H4 nC5H11 IC 1. 262 4-OCH3-C6H4 iC4H9 IC 1.215 -Cl-C6H4 nC6Hi3 IC 1. 263 4-OCH3-C6H4 sC4H9 IC 1.216 4-C1-C6H4 C6Hs IC 1. 264 4-OCH3-C6H4 tC4H9 IC 1.217 4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 IC 1. 265 4-OCH3-C6H4 nC5H11 IC 1.218 4-Cl-C6H4 4-NO2-C6H4 IC 1.266 4-OCH3-C6H4 nC6H13 IC 1.219 4-Cl-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IC 1.267 4-OCH3-C6H4 CH5 IC 1.220 4-C1-C6H4 4-OCH3-C6H4 IC 1. 268 4-OCH3-C6H4 4-Cl-C6H4 IC 1.221 4-Cl-C6H4 4-CH3-C6H4 IC 1.269 4-OCH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IC 1.222 4-NO2-C6H4 H IC 1.270 4-OCH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IC 1.223 4-NO2-C6H4 CH3 IC 1. 271 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IC 1.224 4-NO2-C6H4 C2H5 IC 1. 272 4-OCH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IC 1.225 4-NO2-C6H4 nC3H7 IC 1.273 4-CH3-C6H4 H IC 1.226 4-NO2-C6H4 iC3H7 IC 1.274 4-CH3-C6H4 CH3 IC 1.227 4-NO2-C6H4 nC4H9 IC 1. 275 4-CH3-C6H4 C2H5 IC 1.228 4-NO2-C6H4 iC4H9 IC 1.276 4-CH3-C6H4 nC3H7 IC 1.229 4-NO2-C6H4 sC4H9 IC 1. 277 4-CH3-C6H4 iC3H7 IC 1.230 4-NO2-C6H4 tC4H9 IC 1.278 4-CH3-C6H4 nC4H9 IC 1.231 4-NO2-C6H4 nC5H11 IC 1.279 4-CH3-C6H4 iC4H9 IC 1.232 4-NO2-C6H4 nC6Hi3 IC 1.280 4-CH3-C6H4 sC4H9 IC 1.233 4-NO2-C6H4 C6H5 IC 1.281 4-CH3-C6H4 tC4H9 IC 1.234 4-NO2-C6H4 4-Cl-C6H4 IC 1.282 4-CH3-C6H4 nC5H11 IC 1. 235 4-N02-C6H4 4-NO2-C6H4 IC 1.283 4-CH3-C6H4 nC6H13 IC 1.236 4-N02-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IC 1.284 4-CH3-C6H4 C6H5 IC 1.237 4-NO2-C6H4 4-OCH3-C6H4 IC 1.285 4-CH3-C6H4 4-Cl-C6H4 IC 1.238 4-NO2-C6H4 4-CH3-C6H4 IC 1.286 4-CH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IC 1.239 2, 4-Cl2-C6H3 H IC 1.287 4-CH3-C6H4 2, 4-Cl2-C6H3 IC 1. 240 2, 4-Cl2-C6H3 CH3 IC 1.288 4-CH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IC 1.241 2,4-Cl2-C6H3 C2Hs _ IC 1.289 4-CH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IC 1.242 2, 4-Cl2-C6H3 nC3H7 Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 2,

insbesondere die Verbindungen I C 2.1 bis I C 2.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für C2H5 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 3, I C 3 insbesondere die Verbindungen I C 3.1 bis I C 3.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für nC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 4,

insbesondere die Verbindungen I C 4.1 bis I C 4.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für iC3H7 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 5, insbesondere die Verbindungen I C 5.1 bis I C 5.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß Ra für nC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 6, I C 6 insbesondere die Verbindungen I C 6.1 bis I C 6. 289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R5 für iC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 7,

insbesondere die Verbindungen I C 7.1 bis I C 7.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für sC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 8, I C 8 insbesondere die Verbindungen I C 8.1 bis I C 8.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für tC4H9 steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 9,

insbesondere die Verbindungen I C 9.1 bis I C 9.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unter- scheiden, daß R8 für nC5H1l steht.

Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I C 10, I C 10 insbesondere die Verbindungen I C 10.1 bis I C 10.289, die sich von den Verbindungen I C 1.1 bis I C 1.289 (Tabelle 3) dadurch unterscheiden, daß R8 für nC6H13 steht.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I D (entspricht Formel I, wobei die Reste R2, R3 und R4 folgende Be- deutungen haben : R2 =CH2, R3 =NOR7, R4 OH) I D insbesondere die Verbindungen I D 1 bis I D 170 (Tabelle 4) : Tabelle 4 Nr. R1 R7 Nr. R1 R m 1 H CH3 ID 8 H tC4H9 ID 2 H C2H5 ID 9 H nC5H11 ED3 H nC3H7 ID 10 H nC6H13 ID 4 H iC3H7 ID 11 CH3 CH3 ID 5 H nC4H9 ID 12 CH3 C2H5 ID 6 H iC4H9 ID 13 CH3 nC3H7 ID 7 H sC4H9 ID 14 CH3 iC3H7

ID 15 CH3 nC4H9 ID 67 iC4H9 sC4H9 m 16 CH3 iC4Hg ID 68 iC4Hg tC4Hg ID 17 CH3 sC4H9 ID 69 iC4H9 nC5H11 ID 18 CH3 tC4H9 ID 70 iC4H9 nC6H13 ID 19 CH3 nC5H11 ID 71 sC4H9 CH3 ID 20 CH3 nC6H13 ID 72 sC4H9 C2H5 ID 21 C2H5 CH3 ID 73 sC4H9 nC3H7 ID 22 C2H5 C2H5 ID 74 sC4H9 iC3H7 ID23 C2HsnC3H7 ID 75 sC4H9nC4H9 ID 24 C2Hs1C3H7 ID 76 sC4H91C4H9 ID 25 C2HsnC4H9 ID 77 sC4H9sC4H9 ID 26 C2H5 iC4H9 ID 78 sC4H9 tC4H9 ID 27 C2H5 sC4H9 ID 79 sC4H9 nC5H11 ID 28 C2H5 tC4H9 ID 80 sC4H9 nC6H13 ID 29 C2H5 nC5H11 ID 81 tC4H9 CH3 ID 30 C2H5 nC6H13 ID 82 tC4H9 C2H5 ID31 nC3H7CH3 ID 83 tC4H9nC3H7 nD 32 nC3H7 C2Hs ID 84 tC4Hg iC3H7 BD 33 nC3H7nC3H7 ID 85 tC4H9nC4H9 ID 34 nC3H7 iC3H7 ID 86 tC4H9 iC4H9 ID 35 nC3H7nC4H9 ID 87 tC4H9sC4H9 nid36 nC3H7 iC4H9 ID 88 tC4H9 tC4H9 ID 37 nC3H7 sC4H9 ID 89 tC4H9 nC5H11 mD38 nC3H7 tC4H9 ID 90 tC4H9 nC6H13 ID 39 nC3H7 nC5H11 ID 91 nC5H11 CH3 ID 40 nC3H7 nC6H13 ID 92 nC5H11 C2H5 ID 41 iC3H7 CH3 ID 93 nC5H11 nC3H7 ID42 iC3H7 C2Hs ID94 nCsHu1C3H7 ID 43 iC3H7 nC3H7 ID 95 nC5H11 nC4H9 ID 44 iC3H7 iC3H7 ID 96 nC5H11 iC4H9 ID 45 iC3H7nC4H9 ID 97 nCsHusC4H9 ID 46 iC3H7 iC4H9 ID 98 nC5H11 tC4H9 ID 47 iC3H7 sC4H9 ID 99 nC5H11 nC5H11 ID 48 iC3H7 tC4Hg ID 100 nCsHll nC6Hl3 ID 49 iC3H7 nC5H11 ID 101 nC6H13 CH3 ID 50 iC3H7 nC6H13 ID 102 nC6H13 C2H5 ID51 nC4H9 CH3 ID 103 nC6H13 nC3H7 ID 52 nC4H9 C2H5 ID 104 n6H13 iC3H7 ID 53 nC4H9 nC3H7 ID 105 nC6H13 nC4H9 ID 54 nC4H9 iC3H7 ID 106 nC6H13 iC4H9 ID 55 nC4H9 nC4H9 ID 107 nC6H13 sC4H9 ID 56 nC4H9 iC4Hg ID 108 nC6H13 tC4H9 ID 57 nC4H9 sC4H9 ID 109 nC6H13 nC5H11 ID 58 nC4H9 tC4H9 ID 110 nC6H13 nC6H13 ID 59 nC4H9 nC5H11 ID 111 C6H5 CH3 BD 60 nC4Hg nC6H13 ID 112 C6Hs C2Hs ID 61 iC4H9 CH3 ID 113 C6H5 nC3H7 ID 62 iC4H9 C2H5 ID 114 C6H5 iC3H7 ID 63 iC4H9 nC3H7 ID 115 C6H5 nC4H9 ID 64 iC4H9 iC3H7 ID 116 C6H5 iC4H9 ID 65 iC4H9 nC4H9 ID 117 C6H5 sC4H9 ID 66 iC4H9 iC4H9 ID 118 C6H5 tC4H9

ID 119 C6H5 nC5H11 ID 145 2,4-Cl2-C6H3 nC4H9 ID 120 C6H5 nC6H13 ID 146 2,4-Cl2-C6H3 iC4H9 ID 121 4-Cl-C6H4 CH3 ID 147 2,4-Cl2-C6H3 sC4H9 ID 122 4-ClC6H4 C2H5 ID 148 2,4-Cl2-C6H3 TC4H9 ID 123 4-Cl-C6H4 nC3H7 ID 149 2, 4-Cl2-C6H3 nCsHn ID 124 4-Cl-C6H4 iC3H7 ID 150 2, 4-Cl2-C6H3 nC6Hi3 ID 125 4-Cl-C6H4 nC4H9 ID 151 4-OCH3-C6H4 CH3 ID 126 4-CI-C6H4 iC4H9 ID 152 4-OCH3-C6H4 C2Hs ID 127 4-Cl-C6H4 sC4H9 ID 153 4-OCH3-C6H4 nC3H7 ID 128 4-CI-C6H4 tC4H9 ID 154 4-OCH3-C6H4 iC3H7 ID 129 4-Cl-C6H4 nC5H11 ID 155 4-OCH3-C6H4 nC4H9 ID130 4-Cl-C6H4 nC6Hi3 ID 156 4-OCH3-C6H4 iC4H9 ID 131 4-NO2-C6H4 CH3 ID 157 4-OCH3-C6H4 sC4H9 ID 132 4-NO2-C6H4 C2H5 ID 158 4-OCH3-C6H4 tC4H9 ID 133 4-NO2-C6H4 nC3H7 ID 159 4-OCH3-C6H4 nC5Hl 1 ID 134 4-NO2-C6H4 iC3H7 ID 160 4-OCH3-C6H4 nC6H13 ID 135 4-N02-C6H4 nC4H9 ID 161 4-CH3-C6H4 CH3 ID 136 4-NO2-C6H4 iC4H9 ID 162 4-CH3-C6H4 C2Hs ID 137 4-NO2-C6H4 sC4H9 ID 163 4-CH3-C6H4 nC3H7 ID 138 4-NO2-C6H4 tC4H9 ID 164 4-CH3-C6H4 iC3H7 ID 139 4-N02-C6H4 nC5H11 ID 165 4-CH3-C6H4 nC4H9 ID 140 4-NO2-C6H4 nC6H13 ID 166 4-CH3-C6H4 iC4H9 ID 141 2,4-Cl2-C6H3 CH3 ID 167 4-CH3-C6H4 sC4H9 ED 142 2,4-Cl2-C6H3 C2H5 ID 168 4-CH3-C6H4 tC4H9 ID 143 2,4-Cl2-C6H3 nC3H7 ID 169 4-CH3-C6H4 nCsHll ID 144 2,4-Cl2-C6H3 iC3H7 ID 170 4-CH3-C6H4 nC6Hi3 Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I G, I G insbesondere die Verbindungen I G 1 bis I G 170, die sich von den Verbindungen I D 1 bis I D 170 (Tabelle 4) dadurch unterscheiden, daß R4 für =O steht.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I E (entspricht Formel I, wobei die Reste R2, R3 und R4 folgende Be- deutungen haben : R2 -CH2-OR6, R3 OCH3 oder CH3, R4 OH)

insbesondere die Verbindungen I E 1 bis I E 289 (Tabelle 5) : Tabelle 5 Nr. R1 R6 Nr. R1 R IE 1 H H IE 34 CH3 4-CH3-C6H4 IE 2 H CH3 IE 35 C2H5 H IE 3 H C2H5 IE 36 C2H5 CH3 IE 4 H nC3H7 IE 37 C2H5 C2H5 IE 5 H iC3H7 IE 38 C2H5 nC3H7 IE6 H nC4H9 IE 39 C2H5 iC3H7 IE 7 H iC4H9 IE 40 C2H5 nC4H9 IE 8 H sC4H9 IE 41 C2H5 iC4H9 IE 9 H tC4H9 IE 42 C2H5 sC4H9 lE 10 H nC5H11 IE 43 C2H5 tC4H9 IE 11 H nC6H13 IE 44 C2H5 nC5H11 IE 12 H C6H5 IE 45 C2H5 nC6H13 IE 13 H 4-Cl-C6H4 IE 46 C2H5 C6H5 IE 14 H 4-NO2-C6H4 IE 47 C2H5 4-Cl-C6H4 IE 15 H 2,4-Cl2-C6H3 IE 48 C2H5 4-NO2-C6H4 IE 16 H 4-OCH3-C6H4 IE 49 C2H5 2, 4-Cl2-C6H3 IE 17 H 4-CH3-C6H4 IE 50 C2H5 4-OCH3-C6H4 IE 18 CH3 IE51 C2Hs4-CH3-C6H4 IE 19 CH3 CH3 IE 52 nC3H7 H IE 20 CH3 C2H5 IE 53 nC3H7 CH3 IE 21 CH3 nC3H7 E 54 nC3H7 C2H5 IE 22 CH3 iC3H7 IE 55 nC3H7 nC3H7 IE 23 CH3 nC4H9 IE 56 nC3H7 iC3H7 IE 24 CH3 iC4H9 IE 57 nC3H7 nC4H9 IE CH3sC4H9 IE 58 nC3H7iC4H9 E 26 CH3tC4H9 IE 59 nC3H7 sC4H9 IE 27 CH3 nC5H11 IE 60 nC3H7 tC4H9 IE 28 CH3 nC6H13 IE 61 nC3H7 nC5H11 IE 29 CH3 C6H5 IE 62 nC3H7 nC6H13 IE 30 CH3 4-Cl-C6H4 IE 63 nC3H7 C6H5 IE 31 CH3 4-NO2-C6H4 IE 64 nC3H7 4-Cl-C6H4 IE 32 CH3 2, 4-C12-C6H3 IE 65 nC3H7 4-NO2-C6H4 IE 33 CH3 4-OCH3-C6H4 IE 66 nC3H7 2,4-Cl2-C6H3

IE 67 nC3H7 4-OCH3-C6H4 IE 119 iC4H9 4-CH3-C6H4 IE 68 nC3H74-CH3-C6H4 IE 120 sC4H9 H IE 69 iC3H7 H IE 121 sC4H9CH3 IE 70 iC3H7 CH3 IE 122 sC4H9 C2H5 IE71 iC3H7 C2H5 IE 123 sC4H9 nC3H7 IE 72 iC3H7 nC3H7 IE 124 sC4H9 iC3H7 IE 73 iC3H7 iC3H7 IE 125 sC4H9 nC4H9 IE 74 iC3H7 nC4H9 IE 126 sC4H9 iC4H9 IE 75 iC3H7 iC4H9 IE 127 sC4H9 sC4H9 IE 76 iC3H7 sC4H9 IE 128 sC4H9 tC4H9 IE 77 iC3H7 tC4H9 IE 129 sC4H9 nC5H11 IE 78 iC3H7 nC5H11 IE 130 sC4H9 nC6H13 IE 79 iC3H7 nC6H13 IE 131 sC4H9 C6H5 IE 80 iC3H7 C6H5 IE 132 sC4H9 4-Cl-C6H4 IE81 iC3H7 4-Cl-C6H4 IE 133 sC4H9 4-NO2-C6H4 IE 82 iC3H74-N02-C6H4 IE 134 sC4Hg2, 4-Cl2-C6H3 IE 83 iC3H7 2,4-Cl2-C6H3 IE 135 sC4H94-OCH3-C6H4 BE 84 iC3H7 4-OCH3-C6H4 IE 136 sC4H94-CH3-C6H4 IE 85 iC3H74-CH3-C6H4 IE 137 tC4H9H BE 86 nC4H9 H IE 138 tC4H9 CH3 IE 87 nC4H9 CH3 IE 139 tC4H9 C2H5 IE 88 nC4H9 C2H5 IE 140 tC4H9 nC3H7 IE 89 nC4H9 nC3H7 IE 141 tC4H9 iC3H7 IE 90 nC4H9 iC3H7 IE 142 tC4H9 nC4H9 IE 91 nC4H9 nC4H9 IE 143 tC4H9 iC4H9 IE 92 nC4H9 iC4H9 IE 144 tC4H9 sC4H9 IE 93 nC4H9 sC4H9 IE 145 tC4H9 tC4H9 IE 94 nC4H9 tC4H9 IE 146 tC4H9 nC5H11 IE 95 nC4H9 nC5H11 IE 147 tC4H9 nC6H13 IE 96 nC4H9 nC6H13 IE 148 tC4H9 C6H5 IE 97 nC4H9 C6H5 IE 149 tC4H94-C1-C6H4 IE 98 nC4H9 4-Cl-C6H4 IE 150 Tc4H9 4-NO2-C6H4 IE 99 nC4H9 4-nO2-C6H4 IE 151 tC4H9 2,4-Cl2-C6H3 IE 100 nC4H9 2,4-Cl2-C6H3 IE 152 tC4H9 4-OCH3-C6H4 IE 101 nC4H9 4-OCH3-C6H4 IE 153 tC4H9 4-CH3-C6H4 IE102 nC4H94-CH3-C6H4 IE 154 nC5H11 H IE 103 iC4H9 H IE 155 nC5H11 CH3 IE 104 iC4H9 CH3 IE 156 nC5H11 C2H5 IE 105 iC4H9 C2H5 IE 157 nC5H11 nC3H7 IE106 iC4H9 nC3H7 IE 158 nC5H11 iC3H7 IE 107 iC4H9 iC3H7 IE 159 nC5H11 nC4H9 IE108 iC4H9 nC4H9 IE 160 nC5H11 iC4H9 IE109 iC4H9 iC4H9 IE 161 nC5H11 sC4H9 IE 110 iC4H9 sC4H9 IE 162 nC5H11 tC4H9 IE 111 iC4H9 tC4H9 IE 163 nC5H11 nC5H11 IE 112 iC4H9 nC5H11 IE 164 nC5H11 nC6H13 IE 113 iC4H9 nC6H13 IE 165 nCH11 C6H5 IE 114 iC4H9 C6H5 IE 166 nC5H11 4-Cl-C6H4 IE 115 iC4H9 4-Cl-C6H4 IE 167 nC5H11 4-NO2-C6H4 IE 116 iC4H9 4-NO2-C6H4 IE 168 nC5H11 2,4-Cl2-C6H3 BE 117 iC4H9 2,4-Cl2-C6H3 IE 169 nC5H11 4-OCH3-C6H4 IE 118 iC4-H9 4-OCH3-C6H4 IE 170 nC5H11 4-CH3-C6H4

IE 171 nC6H13 H IE 223 4NO2-C6H4 CH3 IE 172 nC6H13 CH3 IE 224 4-NO2-C6H4 C2H5 IE 173 nC6H13 C2Hs IE 225 4-NO2-C6H4 nC3H7 IE 174 nC6H13 nC3H7 IE 226 4-NO2-C6H4 iC3H7 IE 175 n6H13 iC3H7 IE 227 4-NO2-C6H4 nC4H9 IE 176 nC6H13 nC4H9 IE 228 4-NO2-C6H4 iC4H9 IE 177 nC6H13 iC4H9 IE 229 4-NO2-C6H4 sC4H9 IE 178 nC6H13 sC4H9 IE 230 4-NO2-C6H4 tC4H9 IE 179 nC6H13 tC4H9 IE 231 4-NO2-C6H4 nC5H11 IE 180 nC6H13 nC5H11 IE 232 4-NO2-C6H4 nC6H13 E 181 nC6H13 nC6H13 IE 233 4-NO2-C6H4 C6H5 IE 182 nC6H13 C6H5 IE 234 4-N02-C6H4 4-Cl-C6H4 IE 183 nC6H13 4-Cl-C6H4 IE 235 4-NO2-C6H4 4-N02-C6H4 IE 184 nC6H13 4-NO2-C6H4 IE 236 4-NO2-C6H4 2, 4-Cl2-C6H3 IE 185 nC6H13 2, 4-Cl2-C6H3 IE 237 4-NO2-C6H4 4-OCH3-C6H4 IE 186 nC6H13 4-OCH3-C6H4 IE 238 4-N02-C6H4 4-CH3-C6H4 IE 187 nC6H13 4-CH3-C6H4 IE 239 2, 4-Cl2-C6H3 H IE 188 C6H5 H IE 240 2,4-Cl2-C6H3 CH3 JE 189 C6H5 CH3 IE 241 2, 4-Cl2-C6H3 C2Hs IE 190 C6H5 C2H5 IE 242 2,4-Cl2-C6H3 nC3H7 IE 191 C6H5 nC3H7 IE 243 2,4-Cl2-C6H3 iC3H7 IE 192 C6H5 iC3H7 IE 244 2,4-Cl2-C6H3 nC4H9 IE 193 C6H5 nC4H9 IE 245 2,4-Cl2-C6H3 iC4H9 IE 194 C6H5 iC4H9 IE 246 2, 4-Cl2-C6H3 sC4H9 IE 195 C6HssC4H9 IE 247 2, 4-C12-C6H3 tC4H9 IE 196 C6H5 tC4H9 IE 248 2,4-C12-C6H3 nC5Hn IE 197 C6H5 nC5H11 IE 249 2,4-Cl2-C6H3 nC6H13 IE 198 C6H5 nC6H13 IE 250 2, 4-Cl2-C6H3 C6H5 IE 199 C6H5 C6H5 IE 251 2, 4-Cl2-C6H3 4-Cl-C6H4 IE 200 C6H5 4-Cl-C6H4 IE 252 2,4-Cl2-C6H3 4-NO2-C6H4 IE 201 C6H5 4-NO2-C6H4 IE 253 2,4-Cl2-C6H3 2,4-Cl2-C6H3 IE 202 C6H5 2, 4-C12-C6H3 IE 254 2,4-Cl2-C6H3 4-OCH3-C6H4 IE 203 C6H5 4-OCH3-C6H4 IE 255 2, 4-Cl2-C6H3 4-CH3-C6H4 E 204 C6H5 4-CH3-C6H4 IE 256 4-OCH3-C6H4 H IE 205 4-Cl-C6H4 H IE 257 4-OCH3-C6H4 CH3 IE 206 4-Cl-C6H4 CH3 IE 258 4-OCH3-C6H4 C2H5 IE 207 4-Cl-C6H4 C2H5 IE 259 4-OCH3-C6H4 nC3H7 IE 208 4-Cl-C6H4 nC3H7 IE 260 4-OCH3-C6H4 iC3H7 IE 209 4-Cl-C6H4 iC3H7 IE 261 4-OCH3-C6H4 nC4H9 IE 210 4-Cl-C6H4 nC4H9 IE 262 4-OCH3-C6H4 iC4H9 IE 211 4-Cl-C6H4 iC4H9 IE 263 4-OCH3-C6H4 sC4H9 IE 212 4-C1-C6H4 sC4H9 IE 264 4-OCH3-C6H4 tC4H9 IE 213 4-Cl-C6H4 tC4H9 IE 265 4-COH3-C6H4 nC5H11 IE 214 4-Cl-C6H4 nC5H11 IE 266 4-OCH3-C6H4 nC6H13 IE 215 4-Cl-C6H4 nC6H13 IE 267 4-OCH3-C6H4 C6H5 IE 216 4-Cl-C6H4 C6H5 IE 268 4-OCH3-C6H4 4-Cl-C6H4 IE 217. 4-Cl-C6H4 4-Cl-C6H4 IE 269 4-OCH3-C6H4 4-NO2-C6H4 IE 218 4-Cl-C6H4 4-NO2-C6H4 IE 270 4-OCH3-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IE 219 4-Cl-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 IE 271 4-OCH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IE 220 4-Cl-C6H4 4-OCH3-C6H4 IE 272 4-OCH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IE 221 4-Cl-C6H4 4-CH3-C6H4 IE 273 4-CH3-C6H4 H IE 222 4-NO2-C6H4 H IE 274 4-CH3-C6H4 CH3

IE 275 4-CH3-C6H4 C2H5 IE 283 4-CH3-C6H4 nC6H13 IE 276 4-CH3-C6H4 nC3H7 IE 284 4-CH3-C6H4 C6Hs IE 277 4-CH3-C6H4 iC3H7 IE 285 4-CH3-C6H4 4-C1-C6H4 IE 278 4-CH3-C6H4 nC4H9 IE 286 4-CH3-C6H4 4-N02-C6H4 IE 279 4-CH3-C6H4 iC4H9 IE 287 4-CH3-C6H4 2, 4-Cl2-C6H3 IE 280 4-CH3-C6H4 sC4H9 IE 288 4-CH3-C6H4 4-OCH3-C6H4 IE 281 4-CH3-C6H4 tC4H9 IE 289 4-CH3-C6H4 4-CH3-C6H4 IE 282 4-CH3-C6H4 nC5H11 Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I F, I F insbesondere die Verbindungen I F 1 bis I F 289, die sich von den Verbindungen I D 1 bis I D 289 (Tabelle 5) dadurch unterscheiden, daß R4 für =0 steht.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I H (entspricht Formel I, wobei die Reste R2, R3 und R4 folgende Be- deutungen haben : R2 =CH2, R3 OCH3 oder CH3, R4 OH) insbesondere die Verbindungen I H 1 bis I H 17 (Tabelle 6) :

Tabelle 6 Nr. R I H 1 H I H 2 CH3 I H 3 C2H5 I H 4 nC3H7 I H 5 iC3H7 I H 6 nC4H9 I H 7 iC4H9 I H 8 sC4H9 I H 9 tC4Hg I H 10 nC5H11 I H 11 nC6H13 I H 12 C6H5 I H 13 4-Cl-C6H4 I H 14 4-NO2-C6H4 I H 15 2, 4-C12-C6H3 I H 16 4-OCH3-C6H4 I H 17 4-CH3-C6H4 Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I J (entspricht Formel I, wobei die Reste R2, R3 und R4 folgende Be- deutungen haben : R2 =CH2, R3 OCH3 oder CH3, R4 =NOR8) I J insbesondere die Verbindungen I J 1 bis I J 170 (Tabelle 7) : Tabelle 7 Nr. R1 R Nr. R I J 1 H CH3 I J10 H nC6H13 IJ2 HC2H5 IJ11 CH3CH3 I J 3 H nC3H7 I J 12 CH3 C2H5 I J4 H iC3H7 I J13 CH3 nC3H7 I J5 H nC4Hg I J14 CH3 iC3H7 I J 6 H iC4H9 I J 15 CH3 nC4H9 I J 7 H sC4H9 I J 16 CH3 iC4H9 IJ8 HtC4H9 IJ17 CH3sC4H9 I J 9 H nC5H11 I J 18 CH3 tC4H9 IJl9 CH3 nCsHll I J71 sC4Hg CH3 IJ20 CH3 nC6Hw3 I J72 sC4Hg C2Hs IJ21 CzHsCH3 IJ73 sC4H9nC3H7 C2g5 I J 74 sC4H9 iC3H I 3 22 C2H5 IJ23 C2Hs nC3H7 IJ75 _ sC4Hg nC4Hg I J 24 C2H5 iC3H I J 76 sC4H9 iCH9 1 J25 C2HsnC4H9 1 J 77 sC4H9sC4H9 IJ26 C2Hs iC4Hg I J78 sC4Hg tC4Hg I J 27 C2H5 sC4H9 I J 79 sCH9 nC5H11 IJ28 C2Hs tC4Hg I J 80 sC4Hg nC6H I J 81 tC4H9 CH3 10 I J 29 C2H5 nC5H11- I J 30 C2H5 nC6H13 I J 82 tC4H9 IJ31 nC3H7CH3 IJ83 tC4H9nC3H7 IJ32 nC3H7 C2Hs 0 IJ84 tC4Hg iC3H7 IJ33 nC3H7 nC3H7 IJ85_ tC4Hg nC4H9 IJ34 nC3H7 iC3H7 I J86 C4Hg iC4Hg IJ35 nC3H7nC4H9 IJ87 KH9sC4H9 IJ36 nC3H7 iC4Hg I J88 tC4Hg tC4Hg IJ337 nC3H7 sC4H9 I J89 tC4H9 nCsHn IJ38 nC3H7 tC4Hg I J90 tC4Hg nC6H IJ39 nC3H7nCsHn IJ91 nCsHnCH3 20140-nC3H7 nC6H13 I J92 nC51-111 C2H5 IJ41 iC3H7 CH3 _ I J93 nCsHll nC3H7 IJ42 iC3H7 C2Hs I J94 nC5Hll iC3H7 IJ43 1C3H7nC3H7 IJ95 nCsHnnC4H9 IJ44 iC3H7 iC3H7 I J96 nC5Hll iC4Hg 25 I J $ iC3H nCq. H9 I J 97 nCgHl1 I J 46 iC3H iC¢H9 I J 98 nCSHy IJ47 iC3H7 sC4Hg I J99 nC5HIl nC5H IJ48 iC3H7 tC4Hg I J100_ nCsHll_ nC6H IJ49 iC3H7 nCsHIl I J101 nC6Hl3 CH3 IJ50 1C3H7nC6Hi3 1 J 102 nC6H3 C2H5 30 IJS1 nC4H9 CH3 I J103 C6H13 nC3H IJS2 nC4H9 C2H5 IJ104 n6Hl3 iC3H7 IJS3 nC4H9 nC3H7 IJlOS C6H13 nC4H9 I J 54 nC4H9 iC3H I J 106 nC6H13 1C4H9 1J55 nC4H9 1J 107 nC6H13 I J 56 nCH9 iC¢H9 I J 108 nC6H13 35 IJS7 nC4H9 sC4H9 I J109 nC6H13 nCsH IJ58 nC4H9tC4H9 1 J 110 nC6Hi3 nC63 IJS9 nC4H9 nCsHIl IJlll C6H5 CH3 IJ60 nC4H9 nC6Hl3 IJ112 C6Hs C2Hs IJ61 iC4Hg CH3 I J113 C6H5 nC3H 40 IJ62 iC4Hg C2Hs _ I J114 C6H5 iC3H7 IJ63 KH9nC3H7 IJ115 C6HsnC4H9 IJ64 iC4Hg iC3H7 I J116 C6Hs iC4Hg IJ65 1C4H9nC4H9 1 J 117 C6H5sC4H9 IJ66 iC4Hg iC4H9 I J118 C6H5 tC4H9 IJ67 iC4Hg sC4H9 I Jll9 C6H5 nCsH IJ68 JC4H9tC4H9 IJ120 CeHsnCH IJ69 iC4Hg nCsHll I J121 4-CI-C6H4 CH3 IJ70 iC4Hg nC6Hl3 I J122 4-C1-C6H4 C2Hs

I J 123 4-C1-C6H4 nC3H7 I J 147 2,4-Cl2-C6H3 sC4H9 I J 124 4-C1-C6H4 iC3H7 I J 148 2, 4-Cl-2-C6H3 tC4H9 I J 125 4-C1-C6H4 nC4H9 I J 149 2, 4-Cl2-C6H3 nCsHn I J 126 4-C1-C6H4 iC4H9 1 J 150 2, 4-Cl2-C6H3 nC6Hi3 1 J 127 4-C1-C6H4 sC4H9 1 J 151 4-OCH3-C6H4 CH3 I J 128 4-C1-C6H4 tC4H9 I J 152 4-OCH3-C6H4 C2Hs I J 129 4-Cl-C6H4 nC5H11 I J 153 4-OCH3-C6H4 nC3H7 I J 130 4-Cl-C6H4 nC6H13 I J 154 4-OCH3-C6H4 iC3H7 I J 131 4-NO2-C6H4 CH3 I J 155 4-OCH3-C6H4 nC4H9 1 J 132 4-N02-C6H4 C2H5 1 J 156 4-OCH3-C6H4 iC4H9 I J 133 4-NO2-C6H4 nC3H7 I J 157 4-OCH3-C6H4 sC4H9 I J 134 4-NO2-C6H4 iC3H7 I J 158 4-OCH3-C6H4 tC4H9 1 J 135 4-NO2-C6H4 nC4H9 I J 159 4-OCH3-C6H4 nC5H11 1 J 136 4-NO2-C6H4 iC4H9 1 J 160 4-OCH3-C6H4 nC6H13 I J 137 4-NO2-C6H4 sC4H9 I J 161 4-CH3-C6H4 CH3 I J 138 4-NO2-C6H4 tC4H9 I J 162 4-CH3-C6H4 C2H5 I J 139 4-NO2-C6H4 nC5H11 1 J 163 4-CH3-C6H4 nC3H7 I J 140 4-NO2-C6H4 nC6H13 I J 164 4-CH3-C6H4 iC3H7 I J 141 2,4-Cl2-C6H3 CH3 I J 165 4-CH3-C6H4 nC4H9 1 J 142 2,4-C12-C6H3 C2H5 I J 166 4-CH3-C6H4 iC4H9 1 J 143 2, 4-C12-C6H3 nC3H7 I J 167 4-CH3-C6H4 sC4H9 1 J 144 2,4-C12-C6H3 iC3H7 I J 168 4-CH3-C6H4 tC4H9 1 J 145 2, 4-Cl2-C6H3 nC4H9 I J 169 4-CH3-C6H4 nC5H11 I J 146 2,4-C12-C6H3 iC4H9 I J 170 4-CH3-C6H4 nC6H13 Die Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen erfolgt analog der beschriebenen Synthese aus Rustmicin bzw. Galbonolide B, die über die in J. Antibiotics 1998,51 : 829. bzw. Ann. N. Y : Acad.

Sci. 1988,544 : 128, beschriebenen Fermentierungsverfahren zugänglich sind. Die Synthesestrategie wurde dahingehend konzi- piert, dass die für die Derivatisierung der einzelnen Molekül- teile verwendeten Methoden sich auch für die Synthese höher derivatisierter Verbindungen nutzen lassen.

So sind die einfach derivatisierten Rustmicin-Analoga über fol- gende Reaktionssequenzen zugänglich : Für die Substanzen des Typs VII wird eine mehrstufige Reaktions- sequenz durchlaufen : Nach Schutz der beiden alkoholischen Hydroxylgruppen als Triethylsilylether (TES) (J. Chem. Soc. Chem.

Commun. 1979,156) wird selektiv die exocyclische Doppelbindung hydroboriert und anschließend zum Alkohol oxidiert (J. Am Chem.

Soc. 1988,110,1963). Die entstandene Hydroxylgruppe kann nun durch Standardmethoden in die entsprechenden Ester oder Sulfon- säureester überführt werden (Protective Groups in Organic Synthe- sis, 2nd ed., Wiley & Sons Inc., NY, 1991), z. B. durch Umsetzung mit einem Säurechlorid wie R6COCl oder einem Sulfonsäurechlorid wie R6SO2Cl unter Baseneinfluß (z. B. DIPEA = Diisopropylethylamin = Hünig-Base). Die Abspaltung der TES-Gruppen z. B. mit 2 % HF in aprotischem Lösungsmittel wie z. B. Acetonitril, führt im ab- schliessenden Schritt zu den Derivaten des Typs VII (Tetrahedron Lett. 1985,26,5239).

vu Sequenz A Derivate des Typs VIII erhält man nach säurekatalysierter Spal- tung der Enoletherfunktion zum Keton (vorbeschrieben in Annals of the NY Academy of Sciences 1988,544 : 128) und anschliessende Um- setzung der Ketofunktion mit Hydroxylaminen zum Oximether VIII (analog zu Heterocycles 1990,31 : 2121-2124) (Sequenz B).

Rustmicin VIII Sequenz B Die Umsetzung von Rustmicin bzw. Galbonolide B mit mindestens drei Äquivalenten Lithium (tris (sec. butyl)) borhydrid führt zu den Derivaten des Typs IX (Tetrahedron Lett. 1987,28 : 35) (Sequenz C).

Sequenz C Die in Rustmicin bzw. Galbonolide B schon vorhandene Ketofunktion kann ebenfalls durch Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid und anschliessende Alkylierung in den Oximether überführt werden : Se- quenz D führt zu den Derivaten des Typs X.

Sequenz D X Ausgehend von diesen einfach derivatisierten Rustmicinen werden die zweifach modifizierten Vertreter II bis VI auf folgendem Wege synthetisiert : Ausgehend von Strukturen des Typs VII erfolgt die Synthese der Oximetherderivate II durch Anwendung der Sequenz B. OR6 OR6 oR6 9\6 OCH3 44/\oR7 Y y s. s Y r Sequenz B e e0 0 HO"0 HO', Vil 11 Über denselben Reaktionsweg gelangt man ausgehend von X zu den Verbindungen des Typs III.

< O <g OCH3 <S \oR7 X oklJ OH Sequenz 8 'O wN/OR$ O N/OR$ x fil Sequenz D überführt die Verbindungen VII in d die Endstufen IV. OR6 OR6 OCH3 oder CH3 OR1 Sequenz D 0 HO', 0 HO', _ XOR8 N/ORa ouzo vil lv Zu den Verbindungen des Typs V gelangt man durch die Umwandlung der Enoletherfunktion in IX durch Anwendung von Sequenz B. OR'OCH3 oder CH3 OR1 Sequenz HO. 30 0 lx v Aus den Verbindungen des Typs II bis V lassen sich schliesslich die dreifach derivatisierten Vertreter Ia und Ib synthetisieren, wobei zweckmässigerweise jeweils II als Ausgangsprodukt verwendet wird. Anwendung von Sequenz C führt zu Ia, die Anwendung von Se- quenz D ergibt Ib.

OR6 /N OH 0 HO' Sequenz C , or6 la Or6 OH OR7 '/N Sequenz D 0 0 _e0 H ° o-. lb tb Ib In allen oben beschriebenen Verbindungen I bis X kann die primäre Hydroxylgruppe am Ende durch Standardmethoden selektiv in die entsprechenden Ester oder Sulfonsäureester überführt werden (Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley & Sons Inc., NY, 1991).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine bes- sere Stabilität aus im Vergleich zu den aus dem Stand der Technik bekannten Rustmicin-Derivaten. Als ein zweckmäßiges Stabilitäts- kriterium ist die Untersuchung der Halbwertszeit unter Standard- bedingungen (wässrige Lösung bei pH 7) geeignet. Diese Halbwerts- zeit ist ein Indiz für die generelle Stabilität der Rustmicin- Derivate, wobei unter geänderten Bedingungen (z. B. Verschiebung des pH-Optimums) durchaus höhere Stabilitäten der Rustmicin- Derivate erzielt werden können. Während beispielsweise Rustmicin unter Standardbedingungen eine Halbwertszeit von 80 Min. auf- weist, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine erhöhte Halbwertszeit von mindestens 100 Min. aus.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, ins- besondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind z. T. systemisch

wirksam und können daher auch als Blatt-und Bodenfungizide ein- gesetzt werden.

Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be- handelt.

Die Formulierungen (fungiziden Mittel) werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungs- mitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht : Lösungsmittel wie Aro- maten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Pa- raffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser ; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und syn- thetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Sili- kate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgato- ren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit- ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica- gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk- stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst- stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulose- pulver oder andere feste Trägerstoffe.

Beispiele für solche Zubereitungen sind : I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist ; II. eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 70 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calcium- salz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des An- lagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl ; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion.

III. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen iso-Butanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl ; IV. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 25 Gew.-Teilen Cyclo- hexanol, 55 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Sie- depunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerung- sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl ; V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen, vorzugsweise einer festen erfindungs- gemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Di-iso-butylnaphthalin-2-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit- ablauge und 7. Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel ; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man

eine Spritzbrühe ; VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao- lin ; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff ; VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs- gemäßen Verbindung I, 62 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde ; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit ; VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann ; IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natrium- salzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kon- densates und 50 Gew.-Teilen eines paraffinischen Minera- löls.

Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst-und Zierpflanzen und Gemü- sepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien 'oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk- stoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infek- tion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Speziell eignen sich die neuen Verbindungen zur Bekämpfung fol- gender Pflanzenkrankheiten : Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zucker- rohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-

Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium-und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,025 und 2, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken : Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N, N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Kom- plex von Zink-(N, N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N, N'- propylen-bis-dithiocarbamat), N, N'-Polypropylen-bis- (thio- carbamoyl)-disulfid ; Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal- säure-di-iso-propylester ; heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0, 0-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethyl-

amino)-phosphinyl]-3-phenyl-1, 2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-di- thioanthrachinon, 2-Thio-1, 3-dithiolo [4,5-b] chinoxalin, 1- (Butyl- carbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycar- bonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2))-benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4))-benzimidazol, N- (1, 1,2,2-Tetrachlorethyl- thio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophtha- limid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, N-Dichlorfluormethylt- hio-N', N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-tri- chlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenyl- hydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thion-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carbox- anilido-6-methyl-1, 4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carbox- anilido-6-methyl-1, 4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-di- hydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon- säureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trime- thyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure- cyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-fu- ran-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe- säure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3, 4-Dichloranilino)-1-formylamino-2, 2,2-trichlorethan, 2,6-Di- methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy- clododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert.-Butylphe- nyl)-2-methylpropyl]-cis-2, 6-dimethylmorpholin, N- [3- (p-tert.-Bu- tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlor- phenyl)-4-ethyl-1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH-1, 2,4-triazol 1-[2-(2, 4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl- ethyl]-lH-1, 2,4-triazol, N- (n-Propyl)-N- (2, 4,6-trichlorphenoxye- thyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlorphen- oxy)-3, 3-dimethyl-1- (lH-1, 2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor- phenyl)- (4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl- amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyri- <BR> <BR> <BR> dinmethanol, 1, 2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2- (4-Chlor- phenyl) ethyl]-(l, l-dimethylethyl)-lH-1, 2,4-triazol-l-ethanol, 1- [3- (2-Chlorphenyl)-1- (4-fluorphenyl) oxiran-2-yl-me- thyl]-lH-1, 2,4-triazol, sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3- (3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl] glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N- (2'-methoxyace- tyl)-alanin-methylester, N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N- (phenylace- tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlor- phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3- [ (3, 5-Dichlor-

phenyl)-5-methyl-5-methoxymethyl-1, 3-oxazolidin-2,4-dion, 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin, N- (3, 5-Dichlorphenyl)-1, 2-dimethylcyclopropan-1, 2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1, 2,4-triazol, 2,4-Diflu- or-a- (IH-1, 2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-methylsi- lyl)-methyl)-1H-1, 2,4-triazol, Strobilurine wie Methyl-E-methoximino- [a- (o-tolyloxy)-o-tolyl]- acetat, Methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyridimin-4-yloxy]- phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino- [a- (2, 5-dimethy- loxy)-o-tolyl] acetamid, Anilino-Pyrimidine wie N- (4, 6-dimethylpyrimidin-2-yl) anilin, N- [4-methyl-6- (1-propinyl) pyrimidin-2-yl] anilin, N- (4-methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) anilin, Phenylpyrrole wie 4- (2, 2-difluor-1, 3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol- 3-carbonitril, Zimtsäureamide wie 3- (4-chlorphenyl)-3- (3, 4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung bieten ein neues the- rapeutisches Potential für die Behandlung von Hypertonie, pulmo- nalem Hochdruck, Myocardinfarkt, Angina Pectoris, Arrythmie, aku- tem/chronischem Nierenversagen, chronischer Herzinsuffizienz, Niereninsuffizienz, zerebralen Vasospasmen, zerebraler Ischämie, Subarachnoidalblutungen, Migräne, Asthma, Atherosklerose, endo- toxischem Schock, Endotoxin-induziertem Organversagen, intravas- kulärer Koagulation, Restenose nach Angioplastie und by-pass Ope- ration, benigne Prostata-Hyperplasie, Leberzirrhose, Errektions- störungen, ischämisches und durch Intoxikation verursachtes Nierenversagen bzw. Hypertonie, Metastasierung und Wachstum me- senchymaler Tumoren, Kontrastmitteln-induziertes Nierenversagen, Pankreatitis, insbesondere akute Pankreatitis, gastrointestinale Ulcera.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in üblicher Weise oral oder parenteral (subkutan, intavenös, intramuskulär, intraperoto- neal) verabfolgt werden. Die Applikation kann auch mit Dämpfen oder Sprays durch den Nasen-Rachenraum erfolgen.

Die Dosierung hängt vom Alter, Zustand und Gewicht des Patentien- ten sowie von der Applikationsart ab. In der Regel beträgt die tägliche Wirkstoffdosis zwischen etwa 0,5 und 50 mg/kg Körperge- wicht bei oraler Gabe und zwischen etwa 0,1 und 10 mg/kg Körper- gewicht bei parenteraler Gabe.

Die neuen Verbindungen können in den gebräuchlichen galenischen Applikationsformen fest oder flüssig angewendet werden, z. B. als Tabletten, Filmtabletten, Kapseln, Pulver, Granulate, Dragees, Suppositorien, Lösungen, Salben, Cremes oder Sprays. Diese werden in üblicher Weise hergestellt. Die Wirkstoffe können dabei mit den üblichen galenischen Hilfsmitteln wie Tablettenbindern, Füll- stoffen, Konservierungsmitteln, Tablettensprengmitteln, Fließ- reguliermitteln, Weichmachern, Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgatoren, Lösungsmitteln, Retardierungsmitteln, Antioxidantien und/oder Treibgasen verarbeitet werden (vgl. H. Sucker et al. : Pharmazeutische Technologie, Thieme Verlag, Stuttgart, 1991). Die so erhaltenen Applikationsformen enthalten den Wirkstoff normalerweise in einer Menge von 0,1 bis 90 Gew.-%.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Ausführungsbeispiele nä- her erläutert : Beispiel 1 Rustmicin 1 Äquivalent Rustmicin wird in Methanol gelöst und 10 Vol% & verd. wässrige Salzsäure zugegeben. Man lässt 24 h bei Raumtemperatur nachrühren. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser verdünnt und dann mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen.

Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man das Keton als Rohprodukt, das ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe ein- gesetzt wird.

VIII Ein Äquivalent des Ketons wird in Methanol gelöst und drei Äqui- valente Hydroxylaminhydrochlorid werden zugegeben. Man lässt über Nacht nachrühren. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser ver- dünnt und dann mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organi- schen Phasen werden mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man das Keton als Rohprodukt, das ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt wird. Das Oxim wird in DMF gelöst und Kalium- carbonat als Base zugegeben. Man erhitzt auf 60 °C und tropft dann eine Lösung von frei Äquivalenten n-Butylchlorid in DMF zu. Es wird 24 h bei dieser Temperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser verdünnt und dann mit Essigester extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen werden mit verd. Salzsäure, mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen. Nach dem Ein- dampfen des Lösungsmittels erhält man VIII als Rohprodukt, das chromatographisch aufgereinigt wird.

Beispiel 2 x Ein Äquivalent Rustmicin wird in Methanol gelöst und drei Äquiva- lente Hydroxylaminhydrochlorid werden zugegeben. Man lässt über Nacht nachrühren. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser ver- dünnt und dann mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organi- schen Phasen werden mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewa- schen. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man das Ke- ton als Rohprodukt, das ohne weitere Reinigung in die nächste

Stufe eingesetzt wird. Das Oxim wird in DMF gelöst und Kalium- carbonat als Base zugegeben. Man erhitzt auf 60 °C und tropft dann eine Lösung von drei Äquivalenten n-Propylchlorid in DMF zu. Es wird 24 h bei dieser Temperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser verdünnt und dann mit Essigester extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen werden mit verd. Salzsäure, Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen.

Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man X als Rohpro- dukt, das chromatographisch aufgereinigt wird.

Die Reaktion lässt sich analog auch mit Galbonolide B durch- führen.

Beispiel 3 III Ein Äquivalent X wird in Methanol gelöst und drei Äquivalente Hydroxylaminhydrochlorid werden zugegeben. Man lässt über Nacht nachrühren.

Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser verdünnt und dann mehr- fach mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Pha- sen werden mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels erhält man das Oxim als Rohpro- dukt, das ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt wird.

Das Oxim wird in DMF gelöst und Kaliumcarbonat als Base zugege- ben. Man erhitzt auf 60 °C und tropft dann eine Lösung von drei Äquivalenten n-Butylchlorid in DMF zu. Es wird 24 h bei dieser Temperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird zunächst mit Wasser verdünnt und dann mit Essigester extrahiert. Die vereinigten or- ganischen Phasen werden mit verd. Salzsäure, Natriumhydrogen- carbonat und Wasser gewaschen. Nach dem Eindampfen des Lösungs- mittels erhält man III als Rohprodukt, das chromatographisch aufgereinigt wird.