Substituierte 4-Benzoyl-pyrazole Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 4-Benzoyl-pyra- zole der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR10, -OCOR10, -OS02R1°, -S(O)nR10, -SO2OR10, -SO2NR R10, -NR10SO2R10 oder -NR10COR; Q ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II, wobei für für C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder einen bis drei der folgenden Reste trägt: Nitro, Cyano, C1- C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; für für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phe- nylcarbonylmethyl, Phenoxycarbonyl oder Phenyl- sulfonyl, wobei die vier letztgenannten Substituenten unsubstituiert sind oder der Phenylring jeweils partiell oder vollständig halogeniert ist und/ oder einen bis drei der folgenden Reste trägt: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; R13 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogen- alkyl; stehen; A eine Gruppe der Formel IIIa, IIIb oder IV in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl, wobei der genannte Alkyl und Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3C0R107 -C02R1°, -COSR10, -CoNR3Rl0, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4 - R7 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für: Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, -OR10, S(O)nR10, OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder -OCOR10,

wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nRl°, -PO(OR10)2, -NR R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR R10, C1-04-Alkyliminooxy, Cl-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4, R5 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10, NNR3R10 oder NOR10 stehen kann; R6, R7 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbro- chene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10, NNR3R10 oder NOR10 stehen kann; n null, eins, zwei; R5, R6 können darüber hinaus, wenn sie an benachbarte Kohlen- stoffatome gebunden sind, zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbro- chene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden1 wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; R8, R9 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für: Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phe- nyl-C1-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CoNR3R10, C1-C4 -Alkyliminooxy, Cl-C4-Alkoxyamino,

C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alokoxy-C2-C6- alkpxycarbonyl, 01 - 04 -Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R8, R9 können darüber hinaus zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zwei- fach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylen- kette bilden; R10 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-Cl-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkpxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au erdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der For- mel I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 282 944 sind 4-Ben- zoyl-pyrazole bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemä wurden die 4-Benzoyl-pyrazole der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Au erdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur

Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon erfa t.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer land- wirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beein- trächtigen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wo- bei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-C1-C4-alkyl und/oder ein Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (01-04-alkyl> -sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Cl-C4-alkyl)-sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Verfahren A: Umsetzungen von Pyrazolen der Formel II (mit R12 = H) mit einer aktivierten Carbonsäure Va oder einer Carbonsäure Vb, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt

VII und anschlie ende Umlagerung zu den erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I.

L1 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäure-

ester, 2-Pyridindisulfit/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, aroma- tische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäure- ethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Oarbonsäurehalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, bei Zugabe dieses Reakti- onspartners die Reaktionsmischung auf 0-100C abzukühlen. Anschlie- end rührt man bei 20 - 1000C, vorzugsweise bei 25 - 500C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester.

Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungs- mittels wird der rohe Enolester der Formel VII vorzugsweise durch Chromatographie gereinigt. Es ist aber auch möglich, den rohen Enolester der Formel VII ohne weitere Reinigung zur Umlagerung einzusetzen.

Die Umlagerung der Enolester der Formel VII zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 400C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart einer Cyanoverbindung.

Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemi- sche hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen

Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, ein- gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl- silylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Besonders bevorzugt werden Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, in Acetonitril oder Dioxan eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem orga- nischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-l0%iger Alkali- carbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlösung ex- trahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.

(Beispiele für die Darstellung von Estern von Hydroxypyrazolen und für die Umlagerung der Ester sind z.B. in EP-A 282 944 oder US 4 643 757 genannt).

Verfahren B: Umsetzungen von 4-Benzoyl-pyrazolen der Formel I (mit R12 = H) mit einer Verbindung der Formel VI (mit R12 $ H): L2 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Ha- logen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carb- oxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Tri- flat etc.

Die Verbindungen der Formel V können direkt eingesetzt werden, wie z.B. im Fall der Alkylhalogenide, Oarbonsäurehalogenide, Sul- fonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride und Sulfonsäureanhydride oder in situ erzeugt werden, z.B. aktivierte Carbonsäuren (mittels Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyldi- imidazol etc.).

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemi- sche hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von OOC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Pyrazole der Formel II (mit R12 = H) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Ver- fahren hergestellt werden (z.B. EP-A 240 001, J. Prakt. Chem.

315, 383 (1973)).

Die Benzoesäuren der Formel V sind neu,

wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR10, -OCOR10, -OSO2R12, -S(O)nR10, -SO2OR10, -SC2NR3R10, -NR10SC2R10 oder -NR10COR; A eine Gruppe der Formel IIIa, IIIb oder IV in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl, wobei der genannte Alkyl und Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, MR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4 - R7 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für:

Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, -OR10, -S(O)nR10, ~OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)R10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3CoR10, -CO2R1°, -COSR10, -CONR R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkpxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4, R5 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoff atom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10, NNR3R10 oder NOR10 stehen kann; R6, R7 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbro- chene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =x bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10, NNR3R10 stehen kann; n null, eins, zwei; R5, R6 können darüber hinaus, wenn sie an benachbarte Kohlen- stoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbro- chene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; Rs, R9 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für:

Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -CR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3R10 Phenyl, Phe- nyl-C1-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -CR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rl0 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkpxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R8, R9 können darüber hinaus zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zwei- fach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylen- kette bilden; R10 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; R14 Hydroxy oder ein hydrolysierbarer Rest.

Beispiele für hydrolysierbare Reste sind Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylthio-, Phenylthioreste, die substituiert sein können, Halogenide, Hetarylreste, die über Stickstoff gebunden sind, Amino-, Iminoreste, die substituiert sein können, etc.

Bevorzugt sind Benzoesäurehalogenide Va mit L1 = Halogen t- V mit R14 = Halogen),

wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V genannte Be- deutung haben und L Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesauren der Formel Vb (# V mit R14 = Hydroxy), wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V genannte Be- deutung haben.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäureester der Formel Vc ( V mit R14 = C1-C6-Alkoxy), wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V genannte Be- deutung haben und M C1-C6-Alkoxy bedeutet.

Die Verbindungen der Formel Va (mit L1 = Halogen) können in Analo- gie zu literaturbekannten Methoden (vgl. L.G. Fieser, M. Fieser "Reagents tor Organic Synthesis", Bd. I, S. 767-769 (1967)) durch Umsetzung von Benzoesäuren der Formel Vb mit Hclogenierungsrea- gentien wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid dargestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel Vb können u.a. durch Verseifung der Benzoesäureester der Formel Vc (mit M = C1-C6-Alkoxy) erhalten werden.

Die erfindungsgemä en Benzoesäureester der Formel Vc sind nach verschiedenen literaturbekannten Methoden (z.B. a. G. Dittus in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/3, Sauer- stoff-Verbindungen I, 4. Aufl., S. 493 ff., Georg Thieme Verlag, 1965; b. T. L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, 1995) darstellbar, wie in den nachfolgenden Beispielen illustriert.

Verfahren A: Cyclisierung von 1,3-Halogenhydrinen der Formel VIIIa oder VIIIb unter alkalischen Reaktionsbedingungen zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb und L2 für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Als Abspaltungsmittel werden vor allem Alkali- und Erdalkali- hydroxide, z.B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid oder organische Basen, z.B. Alkoholate, wie z.B. Natriummethanolat oder sekundäre Amine, wie z.B. Diethylamin verwendet.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff kann bereits durch alka- lisch reagierende Salze, z.B. Kaliumfluorid erfolgen (E. Gryszkiewics-Trochimowski, O. Gryszkiewics-Trochimowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, Memoires 123 (1953)).

Die Abspaltungsmittel können sowohl in Lösung als auch in Sub- stanz, vorzugsweise in Lösung, z.B. methanolische Natrium- methanolat-Lösung eingesetzt werden.

Die Durchführung der Cyclisierung erfolgt in indifferenten Lö- sungsmitteln, z.B. in Alkoholen, wie z.B. Methanol oder Ethanol.

Verfahren B: Photochemische Cycloadditionen von Aldehyden der Formel IX oder Ketonen der Formel X mit Olefinen XI, vorzugsweise mit Enolethern der Formel XI (mit R7 = OR10) zu den erfindungsgemä en Benzoe- säureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R10 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa steht.

Die Durchführung der photochemischen Cycloaddition erfolgt in in- differenten Lösungsmitteln, die im eingesetzten Spektralbereich keine signifikante UV-Absorptionen aufweisen. So können z.B.

Acetonitril oder aliphatische oder aromatische Kohlenwasser- stoffe, wie z.B. n-Hexan oder Toluol, eingesetzt werden.

Als Strahlungsquellen werden geeignete UV-Strahler, bevorzugt Niederdruck- oder Mittel- bzw. Hochdruck-Quecksilber-Lampen ein- gesetzt (A.M. Braun, M.T. Maurette, E. Oliveros, Photochemical Technology, John Wiley & Sons Ltd 1991). Niederdruck-Quecksilber- Lampen emittieren bei 189 und 253 nm, wobei die Emission bei 189 nm fast vollständig durch Sauerstoff, Wasser oder Lösungs- mittel absorbiert wird, so da Niederdruck-Quecksilber-Lampen praktisch eine monochromatische Strahlung bei 253 nm emittieren.

Mittel- bzw. Hochdruck-Quecksilber-Lampen werden bei Drucken zwi- schen 1 und 100 atm betrieben und emittieren je nach Druck und Temperatur in einem Wellenlängenbereich zwischen 200 und 600 nm, wobei Mitteldruck-Quecksilber-Lampen eine dominante Emissionsli- nie bei 366 nm und Hochdruck-Quecksilber-Lampen zwei dominante Emissionen bei 436 und 546 nm aufweisen.

Darüber hinaus können mit Metallsalzen, wie z.B. Thallium-, In- dium-, Natrium- oder Galliumhalogenide dotierte Mittel- bzw.

Hochdruck-Quecksilber-Lampen eingesetzt werden. Die Dotierung be- wirkt eine Modifikation des Emissionsspektrums der Mittel- bzw.

Hochdruck-Quecksilber-Lampen und führt zur Emission zusätzlicher für die jeweilige Dotierung charakteristischen Emissionslinien.

Zusätzlich können noch geeignete Filter eingesetzt werden, die nicht gewünschte Wellenlängenbereiche unterdrücken.

Geeignete Photoreaktoren sollten nicht im eingesetzten UV-Bereich absorbieren, sondern für die durch einen geeigneten UV-Strahler emittierten Wellenlängen transparent sein.

Dafür eignen sich insbesondere Borosilikat-Glas, z.B. Borosilikat BK7 von Schott oder Corning 7740 von Pyrex oder Quartz-Glas, das im UV-Bereich eine noch bessere Durchlässigkeit als Borosilikat- Glas aufweist.

Bevorzugte Photoreaktoren sind Falling Film-Reaktoren.

Verfahren C: Intramolekulare Cyclisierung von P-Halogenfettsäuren bzw. deren Alkalisalzen der Formel XIIa oder XIIb zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff aus -Halogenfettsauren oder deren Salzen, wie z.B. den Natriumsalzen durch wä rige Lösungen von Alkalimetallsalzen, z.B. Natriumcarbonatlösung führt zur Bil- dung von -Lactonen (A. Einhorn, Chem. Ber. 16, 2208 (1983)).

Statt mit Natriumcarbonat gelingt die Abspaltung von Halogen- wasserstoff häufig mit Silberoxid bzw. mit Silbersalzen.

Aufgrund der Labilität der Q-Lactone gegenüber wä rigen Alkali- halogeniden ist es notwendig, bei der Darstellung wasserlöslicher -Lactone in Gegenwart von Lösungsmitteln zu arbeiten, damit das

entstandene p-Lacton möglichst rasch aus der wä rigen Phase ent- fernt wird (Org. Reactions 8, 309 (1954)). Geeignete Lösungs- mittel sind z.B. Diethylether oder Chloroform.

Verfahren D: Cycloaddition von Aldehyden der Formel IX oder Ketonen der For- mel X mit Ketenen XIII zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R4, R5 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht.

Keten reagieren mit Carbonylverbindungen je nach Art des Kataly- sators und der Reaktionsbedingungen bei Temperaturen von 20 bis 1000C, bevorzugt bei Temperaturen von 40 bis 800C, unter Bildung von Enolacetaten oder von -Lactonen (z.B. H. Kröper in Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/2, Sauerstoffver- bindungen I, Teil 2. 4. Aufl., S. 511ff., Georg Thieme Verlag, 1965). Werden basische Katalysatoren, wie z.B. tertiäre Amine oder Alkali- oder Erdalkalimetalle eingesetzt, erfolgt die Bil- dung von p-Lactonen nach C-Acetylierung (J.A. Spence, E.F. Deger- ing, Chem. Abst. 43, 6654 (1949)). In Gegenwart spezieller Katalysatoren kondensieren sich Aldehyde oder Ketone schon bei niedrigeren Temperaturen von 0 bis 1000 mit dem einfachsten Keten unter Bildung von p-Lactonen.

Die Wahl des Katalysators ist von den einzelnen Carbonylverbin- dungen abhängig. Als Katalysatoren für aromtische Aldehyde können z.B. Borsäure, Triacetylborat, Zinkrhodanid und Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Quecksilber-(II)-chlorid, sowie aktivierte Ton- erde und Siliciumdioxid verwendet werden.

Die Reaktion mu zur Erzielung hoher Ausbeuten in wasserfreiem Medium durchgeführt werden.

Als Lösungsmittel eignen sich Ether, z.B. Diethylether, Halogen- alkane, z.B. Methylenchlorid oder Chloroform, und wegen der Poly- merisationstendenz der p-Lactone bevorzugt Ketone.

Verfahren E: Addition von Thiolesterenolaten XIV an Aldehyde der Formel IX oder Ketone der Formel X in Analogie zu literaturbekannten Ver- fahren (R. L. Danheiser, J. S. Nowick, Journal of Organic Chemistry 56, 1176 (1991)) zu den erfindungsgemä en Benzoesäure- estern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R4, R5 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht.

Die als Edukte eingesetzten Thioesterenolate XIV können in einer einfachen Einstufenreaktion aus Carbonsäurederivaten bereitge- stellt werden (z.B. T. Mukaiyama, T. Takeda, K. Atsumi, Chemistry Letters 1974, 187).

In Gegenwart von einem Equivalent einer Base, bevorzugt einer Li- thiumbase, wie z.B. Lithiumdiisopropylamid, wird das entspre- chende Enolat gebildet, das mit Aldehyden oder Ketonen die ge- wünschten Verbindungen der Formel Vc, insbesondere p-Lactone bil- det.

Verfahren F: Cyclisierung von 1,2-Halogenhydrinen der Formel XVa oder XVb unter alkalischen Reaktionsbedingungen zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M

die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IV und L2 fur eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Anstelle der 1,2-Halogenhydrine können in Analogie auch deren Acetate als Ausgangsmaterial eingesetzt werden.

Den beschriebenen Methoden verwandt ist die Darstellung der erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc durch Abspal- tung von p-Toluolsulfonsäure aus 2-Hydroxy-toluolsulfonaten (z.B.

H. Ohle, L. v. Vargha, Chemische Berichte 62, 2440 (1929).

Als Abspaltungsmittel werden vor allem Alkali- und Erdalkali- hydroxide verwendet, seltener organische Basen, z.B. Alkoholate, sekundäre Amine oder Pyridin bzw. seine Homologen, wie z.B. Kol- lidin. Bevorzugte Alkali- und Erdalkalihydroxide sind z.B. Kali- umhydroxid, Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff erfolgt bisweilen schon durch alkalisch reagierende Salze, z.B. Kaliumcarbonat, Barium- carbonat oder Kaliumfluorid. Ferner ist die Verwendung von Alumi- naten, Silikaten und Zinkaten (z.B. J. D. Zech, Chemical Abstracts, 46, 8672 (1952)), Blei-(II)-oxid, Aluminiumoxid, Silbernitrat oder alkalischer Ionenaustauscher beschrieben.

Die Abspaltungsmittel können sowohl in Lösung als auch in Sub- stanz, teilweise in gepulverter Form, z.B. gepulvertes Kaliumhy- droxid verwendet werden.

Die Durchführung der Cyclisierung erfolgt in indifferenten Lö- sungsmitteln. Geeignet sind offenkettige oder cyclische Ether, z.B. Diethylether oder Dioxan oder aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Benzol oder Toluol.

Verfahren G: Epoxidierung von Olefinen der Formel XVI zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IV steht.

Die Epoxidierung wird in Analogie zu literaturbekannten Verfahren häufig mit Persäuren, z.B. Perbenzoesäure, Monoperphthalsäure, Perameisensäure, Peressigsäure, Trifluorperessigsäure oder Pro- pionpersäure (z.B. R. Criegee, Houben-Weyl, "Methoden der Organi- schen Chemie", Band VIII, Sauerstoff-Verbindungen III, 4. Aufl., S. 40 ff., Georg Thieme Verlag, 1965), Wasserstoffperoxid oder tert.-Butylhydroperoxid in alkalischer Lösung, vorzugsweise in wä riger Natriumhydroxid-Lösung oder mit Dioxiranen, z.B. Di- methyldioxiran bzw. Derivaten, wie z.B. (Trifluormethyl)-methyl- dioxiran (W. Adam, A. K. Smerz, Bulletin des Societes Chimiques Belges 105, 581 (1996)) durchgeführt.

Die Durchführung der Epoxidierung mit Persäuren erfolgt in in- differenten Lösungsmitteln, z.B. Diethylether, Chloroform, Tetra- chlormethan, Ethylchlorid oder gelegentlich auch in Eisessig, während Dioxirane vorzugsweise in Aceton bzw. Derivaten, wie z.B.

(Trifluormethyl)-methylketon eingesetzt werden.

Die Persäure, Wasserstoffperoxid, tert.-Butylhydroperoxid oder das Dioxiran wird oft in geringem Überschu zur Reaktion ge- bracht, doch kann auch, wenn das Oxidationsmittel restlos ausge- nutzt werden soll, ein Überschu des Olefins zweckmä ig sein.

Verfahren H: Kondensation von Aldehyden der Formel IX mit a-Halogen-fettsäu- reestern XVII oder verwandten a-Halogenfettsäure-Derivaten, z.B. a-Halogen-fettsäureamide, -nitrile oder -ketone in Gegenwart al- kalischer Kondensationsmittel entsprechend literaturbekannter Verfahren (z.B. M. Ballester, Chemical Reviews 55, 283 (1955)) zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die

Variablen R1, R2, R10 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IV steht.

Als Kondensationsmittel eignen sich anorganische oder organische Katalysatoren, z.B. Natriumhydrid in Mineralöl, Lithiumhydrid, Tetraethylammoniumethylat, Natriumethanolat, Kalium-tert.-butylat oder Diisopropylmagnesiumbromid.

Die Durchführung erfolgt in indifferenten Lösungsmitteln, z.B. in Xylol, Diethylether, Methanol, Ethanol oder tert.-Butanol.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PC(CR10)2, -NR3R10, -51(R10)3 oder -OCORl0, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nRl°, -PO(OR1°)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR R10, C1-4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4, R5 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe

=X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10 steht; und/oder R6, R7 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen- oder C2-Cs-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10 steht.

Weiterhin sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R5, R6 wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasser- stoff stehen.

Hervorzuheben sind desweiteren die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3R10, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rlo partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -oR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3CoRl0, -C02R1°, -COSR10, -CoNR3R10, C1-C4 -Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IVb steht und

R8, R9 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette bilden.

Die für die Substituenten R1-R13 oder als Reste an Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekul- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffket- ten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyliminooxy-, Alkoxyamino-, Alkylsul- fonyl -, Halogenalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl-, Halogenalkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substi- tuenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise: - C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von Cl-C4-Alkylcarbonyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, l-Methylethyl, Butyl, l-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl und l,l-Dimethylethyl; - Cl-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6- alkyl und Cl-C6-Alkylcarbonyl: Cl-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie Pentyl, l-Methylbutyl, 2 -Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2 -Dimethylpropyl, l-Ethylpropyl, Hexyl, l,l-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl- butyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2 -Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl; - Cl-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-lodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor-

propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, l-(Fluor- methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl; C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: C1-C4-Halogenalkyl wir voran- stehend genannt, sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brom- pentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl; C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von Cl-C4 -Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl : Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, l-Methyl- propoxy, 2-Methylpropoxy und l,l-Dimethylethoxy; Cl-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyl, Cl-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1- C4 -Alkoxy-C2-C6-alkoxy- carbonyl und C1-C6-Alkoxycarbinyl: Cl-C4-Alkoxy wie voran- stehend genannt, sowie Pentoxy, l-Methylbutoxy, 2-Methyl- butoxy, 3-Methoxylbutoxy, l,l-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethyl- propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, l-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methyl- pentoxy, l,l-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1,2-Tri- methylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy; C1-C4-Halogenalkoxy: einen Cl-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluor- ethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Penta- fluorethoxy, 2 -Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluor- propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Tri- fluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, l-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy,

4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy; Cl-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S(=0)2-): Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl- sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und l,l-Dimethylethylsulfonyl; Cl-C6-Alkylsulfonyl: Cl-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentylsulfonyl, l-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, l-Ethylpropylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2 -Dimethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, l-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethyl- butylsulfonyl, l,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl; -01-06-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also Fluor- methylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsul- fonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Brom- ethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl- sulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2 -Fluorpropylsulfonyl, 3 -Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2 -Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, <BR> <BR> 1- <Fluormethyl) -2-fluorethylsulfonyl, 1- (Ohormethyl) -2-chlor- ethylsulfonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbu- tylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, Nona- fluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsul- fonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhe- xylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Do- decafluorhexylsulfonyl;

C1-C4-Alkyliminooxy: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, l-Propyl- iminooxy, 2-Propyliminooxy, l-Butyliminooxy und 2 Butyl iminooxy; C3 - C6-Alkenyl: Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, l-Methyl- ethenyl, Buten-l-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, l-Methyl- prop-l-en-l-yl, 2-Methyl-prop-l-en-l-yl, l-Methyl-prop-2-en- l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, Penten-l-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, l-Methyl-but-l-en-l-yl, 2-Methyl-but-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, l-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl, l-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-l-en-l-yl, Hex-2-en-1-yl, Hex-3 -en-1-yl, Hex-4 -en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, l-Methyl-pent-l-en-l-yl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl- prop-l-en-l-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl; C2-C6-Alkenyl: C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; C3-C6-Alkinyl: Prop-l-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, But-l-in-l-yl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-l-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl,

Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl; C2-C6-Alkinyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl: C3-C6-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; C4-C6-Cycloalkenyl: Cyclobuten-l-yl, Cyclobuten-3-yl, Cyclo- penten-l-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclopenten-4-yl, Cyclo- hexen-l-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Heterocyclyl, sowie die Heteroxyclylreste in Heterocyclyloxy: drei- bis siebengliedrige, gesättigte oder partiell ungesät- tigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer- stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, wie Oxiranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2 -Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso- thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Cxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxa- diazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yI, 2, 3-Dihydrofuran-4-yl, 2,3-Dihydrofuran-5-yl, 2,5-Dihydro- furan-2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydro- thien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Di- hydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydro- isoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydro- isoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydro- isoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroxazol-5-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso-

thiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroiso- thiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroiso- thiazol-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol- 4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,5-Di- hydropyrazol-3-yl, 2,5-Dihydropyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol- 5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Di- hydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydro- imidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol- 5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Di- hydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetra- hydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydro- triazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetra- hydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothiopyranyl, 1,3-Di- oxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin- 2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- thien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, Hetaryl, sowie die Hetarylreste in Hetaryloxy: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefel- atom enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Cxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4 -Thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl,

1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4,5-Tetrazin- 3-yl, sowie die entsprechenden benzokondensierten Derivate.

Alle Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe: Nitro, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination: R1 Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, OR5 oder -S(O)nR7; besonders bevorzugt Nitro, Halogen wie z.B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, -OR5 oder -SO2R7; R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR5 oder -S(o)nR7; besonders bevorzugt Wasserstoff, Nitro, Halogen wie z.B.

Fluor, Chlor oder Brom, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, -OR5 oder -So2R7; R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR R10, -Si(R10)3 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Halo- gen, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl, -OSO2R10, -OPO3R10, -SO(CH3)3; R4, R5 bilden bevorzugt zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder NR10 steht;

besonders bevorzugt bilden R4 und R5 eine Gruppe =X, wo- bei =X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht; R6, R7 bilden bevorzugt zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder NR10 steht; besonders bevorzugt bilden R6 und R7 eine Gruppe =X, wobei =X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht; n zwei; R5, R6 bilden bevorzugt zusammen, wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette, wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rl0, Phenyl, Phe- nyl-C1-C4-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -CR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rl0 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl; R10 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, wobei der genannte Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl.

Rll Cl-C6-Alkyl oder Cl-C6-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl; R12 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenyl- carbonylmethyl, oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring der zwei letztgenannten Substituenten partiell oder voll- ständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der

folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; R13 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; beson- ders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluor- methyl.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung ha- ben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Phenyl, -OR10, -SC2R10, -OSO2R1°, -PO(OR10)2, -NR3R10 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SO2R1°, -OSO2R1°, -PO(OR10) 2, -NR3R10, -OCOR10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Amino, Cyano, R10, -CR10, -NR3R10, -OCOR10, -CO2R10, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei die vier letztge- nannten Reste ihrerseits substituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Substituenten R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4, R5 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht;

und/oder R6, R7 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht.

Weiterhin sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R5, R6 wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 fur Wasser- stoff stehen.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rl0, Phenyl, Phe- nyl-C1-C4-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -COR10, -COOR10, -CoNR3Rl0 parti- ell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Amino, Cyano, R10, -CR10, -NR3R10, -OCOR10, -CO2R10, Cl-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei die vier letztge- nannten Reste ihrerseits substituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette bilden.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen Ib der Tabellen 1 bis 144.

Tabelle A Nr. R R4 R5 R6 R7 1 H OH H H H 2 H OH -CH3 H H 3 H OH -C2H5 H H 4 H OH -C3H7 H H 5 H OH -C4H9 H H 6 H OH -CH=CH2 H H 7 H OH -CH2CH=CH2 H H 8 H OH -CH2CH=CHPh H H 9 H OH -CH2CH=CHCH3 H H 10 H OH -C#CH H H 11 H OH -C#CCH3 H H 12 H OH -C#CPh H H 13 H OH Ph H H 14 H OH -CH2Ph H H 15 H OH Cyclopropyl H H 16 H OH Cyclobutyl H H 17 H OH Cyclopentyl H H Nr. R R4 R5 R6 R7 18 H OH Cyclohexyl H H 19 H OH OH H H 20 H OH -OCH3 H H 21 H OH -OC2H5 H H 22 H OH -OC3H7 H H 23 H OH -OC4H9 H H 24 H OH -OCH2CH=CH2 H H 25 H OH -OPh H H 26 H OH -OCH2Ph H H 27 H OH -OCyclopropyl H H 28 H OH -OCyclobutyl H H 29 H OH -OCyclopentyl H H 30 H OH -OCyclohexyl H H 31 H OH SH H H 32 H OH -SCH3 H H 33 H OH -SC2H5 H H 34 H OH -SC3H7 H H 35 H OH -SC4H9 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 36 H OH -SCH2CH=CH2 H H 37 H OH -SPh H H 38 H OH -SCH2Ph H H 39 H OH -SCyclopropyl H H 40 H OH -SCyclobutyl H H 41 H OH -SCyclopentyl H H 42 H OH -SCyclohexyl H H 43 H OH NH2 H H 44 H OH -NHCH3 H H 45 H OH -NHC2H5 H H 46 H OH -NHC3H7, H H 47 H OH -NHC4H9 H H 48 H OH -NHCH2CH=CH2 H H 49 H OH -NHPh H H 50 H OH -NHCH2Ph H H 51 H OH -NHCyclopropyl H H 52 H OH -NHCyclobutyl H H 53 H OH -NHCyclopentyl H H Nr. R R4 R5 R6 R7 54 H OH -NHCyclohexyl H H 55 H OH -N(CH3)2 H H 56 H OH -N(CH3)(C2H5) H H 57 H OH -N(C2H5)2 H H 58 H OH -N(CH3)(C3H7) H H 59 H OH -N(CH3)C4H9 H H 60 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 61 H OH -N(CH3)Ph H H 62 H OH -N(C2H5)Ph H H 63 H OH -N(Ph)2 H H 64 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) H H 65 H OH -N(CH2Ph)2 H H 66 H OH -N(CH3)(CH2Ph) H H 67 H OH -N(CH3)Cyclopropyl H H 68 H OH -N(CH3)Cyclobutyl H H 69 H OH -N(CH3)Cyclopentyl H H 70 H OH -N(CH3)Cyclohexyl H H 71 H -OSi(CH3)3 H H H Nr. R R4 R5 R6 R7 72 H -OSi(CH3)3 -CH3 H H 73 H -OSi(CH3)3 -C2H5 H H 74 H -OSi(CH3)3 -C3H7 H H 75 H -OSi(CH3)3 -C4H9 H H 76 H -OSi(CH3)3 -CH=CH2 H H 77 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CH2 H H 78 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHPh H H 79 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHCH3 H H 80 H -OSi(CH3)3 -C#CH H H 81 H -OSi(CH3)3 -C#CCH3 H H 82 H -OSi(CH3)3 -C#CPh H H 83 H -OSi(CH3)3 Ph H H 84 H -OSi(CH3)3 -CH2Ph H H 85 H -OSi(CH3)3 Cyclopropyl H H 86 H -OSi(CH3)3 Cyclobutyl H H 87 H -OSi(CH3)3 Cyclopentyl H H 88 H -OSi(CH3)3 Cyclohexyl H H 89 H -OSi(CH3)3 OH H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 90 H -OSi(CH3)3 -OCH3 H H 91 H -OSi(CH3)3 -OC2H5 H H 92 H -OSi(CH3)3 -OC3H7 H H 93 H -OSi(CH3)3 -OC4H9 H H 94 H -OSi(CH3)3 -OCH2CH=CH2 H H 95 H -OSi(CH3)3 -OPh H H 96 H -OSi(CH3)3 -OCH2Ph H H 97 H -OSi(CH3)3 -OCyclopropyl H H 98 H -OSi(CH3)3 -OCyclobutyl H H 99 H -OSi(CH3)3 -OCyclopentyl H H 100 H -OSi(CH3)3 -OCyclohexyl H H 101 H -OSi(CH3)3 SH H H 102 H -OSi(CH3)3 -SCH3 H H 103 H -OSi(CH3)3 -SC2H5 H H 104 H -OSi(CH3)3 -SC3H7 H H 105 H -OSi(CH3)3 -SC4H9 H H 106 H -OSi(CH3)3 -SCH2CH=CH2 H H 107 H -OSi(CH3)3 -SPh H H Nr. R R4 R5 R6 R7 108 H -OSi(CH3)3 -SCH2Ph H H 109 H -OSi(CH3)3 -SCyclopropyl H H 110 H -OSi(CH3)3 -SCyclobutyl H H 111 H -OSi(CH3)3 -SCyclopentyl H H 112 H -OSi(CH3)3 -SCyclohexyl H H 113 H -OSi(CH3)3 NH2 H H 114 H -OSi(CH3)3 -NHCH3 H H 115 H -OSi(CH3)3 -NHC2H5 H H 116 H -OSi(CH3)3 -NHC3H7 H H 117 H -OSi(CH3)3 -NHC4H9 H H 118 H -OSi(CH3)3 -NHCH2CH=CH2 H H 119 H -OSi(CH3)3 -NHPh H H 120 H -OSi(CH3)3 -NHCH2Ph H H 121 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopropyl H H 122 H -OSi(CH3)3 -NHCyclobutyl H H 123 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopentyl H H 124 H -OSi(CH3)3 -NHCyclohexyl H H 125 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)2 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 126 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C2H5) H H 127 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5) H H 128 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C3H7) H H 129 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)C4H9 H H 130 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 131 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Ph H H 132 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)Ph H H 133 H -OSi(CH3)3 -N(Ph)2 H H 134 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 135 H -OSi(CH3)3 -N(CH2Ph)2 H H 136 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 137 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 138 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 139 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 140 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 141 H -OCH3 H H H 142 H -OCH3 -CH3 H H 143 H -OCH3 -C2H5 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 144 H -OCH3 -C3H7 H H 145 H -OCH3 -C4H9 H H 146 H -OCH3 -CH=CH2 H H 147 H -OCH3 -CH2CH=CH2 H H 148 H -OCH3 -CH2CH=CHPh H H 149 H -OCH3 -CH2CH=CHCH3 H H 150 H -OCH3 -C#CH H H 151 H -OCH3 -C#CCH3 H H 152 H -OCH3 -C#CPh H H 153 H -OCH3 Ph H H 154 H -OCH3 -CH2Ph H H 155 H -OCH3 Cyclopropyl H H 156 H -OCH3 Cyclobutyl H H 157 H -OCH3 Cyclopentyl H H 158 H -OCH3 Cyclohexyl H H 159 H -OCH3 OH H H 160 H -OCH3 -OCH3 H H 161 H -OCH3 -OC2H5 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 162 H -OCH3 -OC3H7 H H 163 H -OCH3 -OC4H9 H H 164 H -OCH3 -OCH2CH=CH2 H H 165 H -OCH3 -OPh H H 166 H -OCH3 -OCH2Ph H H 167 H -OCH3 -OCyclopropyl H H 168 H -OCH3 -Cyclobutyl H H 169 H -OCH3 -OCyclopentyl H H 170 H -OCH3 -OCyclohexyl H H 171 H -OCH3 SH H H 172 H -OCH3 -SCH3 H H 173 H -OCH3 -SC2H5 H H 174 H -OCH3 -SC3H7 H H 175 H -OCH3 -SC4H9 H H 176 H -OCH3 -SCH2CH=CH2 H H 177 H -OCH3 -SPh H H 178 H -OCH3 -SCH2Ph H H 179 H -OCH3 -SCyclopropyl H H Nr. R R4 R5 R6 R7 180 H -OCH3 -SCyclobutyl H H 181 H -OCH3 -SCyclopentyl H H 182 H -OCH3 -SCyclohexyl H H 183 H -OCH3 NH2 H H 184 H -OCH3 -NHCH3 H H 185 H -OCH3 -NHC2H5 H H 186 H -OCH3 -NHC3H7 H H 187 H -OCH3 -NHC4H9 H H 188 H -OCH3 -NHCH2CH=CH2 H H 189 H -OCH3 -NHPh H H 190 H -OCH3 -NHCH2Ph H H 191 H -OCH3 -NHCyclopropyl H H 192 H -OCH3 -NHCyclobutyl H H 193 H -OCH3 -NHCyclopentyl H H 194 H -OCH3 -NHCyclohexyl H H 195 H -OCH3 -N(CH3)2 H H 196 H -OCH3 -N(CH3)(C2H5) H H 197 H -OCH3 -N(C2H5) H H Nr. R R4 R5 R6 R7 198 H -OCH3 -N(CH3)(C3H7) H H 199 H -OCH3 -N(CH3)C4H9 H H 200 H -OCH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 201 H -OCH3 -N(CH3)Ph H H 202 H -OCH3 -N(C2H5)Ph H H 203 H -OCH3 -N(Ph)2 H H 204 H -OCH3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 205 H -OCH3 -N(CH2Ph)2 H H 206 H -OCH3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 207 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 208 H -OCH3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 209 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 210 H -OCH3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 211 H -OSO2CH3 H H H 212 H -OSO2CH3 -CH3 H H 213 H -OSO2CH3 -C2H5 H H 214 H -OSO2CH3 -C3H7 H H 215 H -OSO2CH3 -C4H9 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 216 H -OSO2CH3 -CH=CH2 H H 217 H -OSO2CH3 -CH2CH=CH2 H H 218 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHPh H H 219 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHCH3 H H 220 H -OSO2CH3 -C#CH H H 221 H -OSO2CH3 -C#CCH3 H H 222 H -OSO2CH3 -C#CPh H H 223 H -OSO2CH3 Ph H H 224 H -OSO2CH3 -CH2Ph H H 225 H -OSO2CH3 Cyclopropyl H H 226 H -OSO2CH3 Cyclobutyl H H 227 H -OSO2CH3 Cyclopentyl H H 228 H -OSO2CH3 Cyclohexyl H H 229 H -OSO2CH3 OH H H 230 H -OSO2CH3 -OCH3 H H 231 H -OSO2CH3 -OC2H5 H H 232 H -OSO2CH3 -OC3H7 H H 233 H -OSO2CH3 -OC4H9 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 234 H -OSO2CH3 -OCH2CH=CH2 H H 235 H -OSO2CH3 -OPh H H 236 H -OSO2CH3 -OCH2Ph H H 237 H -OSO2CH3 -OCyclopropyl H H 238 H -OSO2CH3 -OCyclobutyl H H 239 H -OSO2CH3 -OCyclopentyl H H 240 H -OSO2CH3 -OCyclohexyl H H 241 H -OSO2CH3 SH H H 242 H -OSO2CH3 -SCH3 H H 243 H -OSO2CH3 -SC2H5 H H 244 H -OSO2CH3 -SC3H7 H H 245 H -OSO2CH3 -SC4H9 H H 246 H -OSO2CH3 -SCH2CH=CH2 H H 247 H -OSO2CH3 -SPh H H 248 H -OSO2CH3 -SCH2Ph H H 249 H -OSO2CH3 -SCyclopropyl H H 250 H -OSO2CH3 -SCyclobutyl H H 251 H -OSO2CH3 -SCyclopentyl H H Nr. R R4 R5 R6 R7 252 H -OSO2CH3 -SCyclohexyl H H 253 H -OSO2CH3 NH2 H H 254 H -OSO2CH3 -NHCH3 H H 255 H -OSO2CH3 -NHC2H5 H H 256 H -OSO2CH3 -NHC3H7 H H 257 H -OSO2CH3 -NHC4H9 H H 258 H -OSO2CH3 -NHCH2CH=CH2 H H 259 H -OSO2CH3 -NHPh H H 260 H -OSO2CH3 -NHCH2Ph H H 261 H -OSO2CH3 -NHCyclopropyl H H 262 H -OSO2CH3 -NHCyclobutyl H H 263 H -OSO2CH3 -NHCyclopentyl H H 264 H -OSO2CH3 -NHCyclohexyl H H 265 H -OSO2CH3 -N(CH3)2 H H 266 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C2H5) H H 267 H -OSO2CH3 -M(C2H5)2 H H 268 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C3H7) H H 269 H -OSO2CH3 -N(CH3)C4H9 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 270 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 271 H -OSO2CH3 -N(CH3)Ph H H 272 H -OSO2CH3 -N(C2H5)Ph H H 273 H -OSO2CH3 -N(Ph)2 H H 274 H -OSO2CH3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 275 H -OSO2CH3 -N(CH2Ph)2 H H 276 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 277 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 278 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 279 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 280 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 281 -CH3 OH H H H 282 -CH3 OH -CH3 H H 283 -CH3 OH -C2H5 H H 284 -CH3 OH -C3H7 H H 285 -CH3 OH -C4H9 H H 286 -CH3 OH -CH=CH2 H H 287 -CH3 OH -CH2CH=CH2 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 288 -CH3 OH -CH2CH=CHPh H H 289 -CH3 OH -CH2CH=CHCH3 H H 290 -CH3 OH -C#CH H H 291 -CH3 OH -C#CCH3 H H 292 -CH3 OH -C#CPh H H 293 -CH3 OH Ph H H 294 -CH3 OH -CH2Ph H H 295 -CH3 OH Cyclopropyl H H 296 -CH3 OH Cyclobutyl H H 297 -CH3 OH Cyclopentyl H H 298 -CH3 OH Cyclohexyl H H 299 -CH3 OH OH H H 300 -CH3 OH -OCH3 H H 301 -CH3 OH -OC2H5 H H 302 -CH3 OH -OC3H7 H H 303 -CH3 OH -OC4H9 H H 304 -CH3 OH -OCH2CH=CH2 H H 305 -CH3 OH -OPh H H Nr. R R4 R5 R6 R7 306 -CH3 OH -OCH2Ph H H 307 -CH3 OH -OCyclopropyl H H 308 -CH3 OH -OCyclobutyl H H 309 -CH3 OH -OCyclopentyl H H 310 -CH3 OH -OCyclohexyl H H 311 -CH3 OH SH H H 312 -CH3 OH -SCH3 H H 313 -CH3 OH -SC2H5 H H 314 -CH3 OH -SC3H7 H H 315 -CH3 OH -SC4H9 H H 316 -CH3 OH -SCH2CH=CH2 H H 317 -CH3 OH -SPh H H 318 -CH3 OH -SCH2Ph H H 319 -CH3 OH -SCyclopropyl H H 320 -CH3 OH -SCyclobutyl H H 321 -CH3 OH -SCyclopentyl H H 322 -CH3 OH -SCyclohexyl H H 323 -CH3 OH NH2 H H Nr. R R4 R5 R6 R7 324 -CH3 OH -NHCH3 H H 325 -CH3 OH -NHC2H5 H H 326 -CH3 OH -NHC3H7 H H 327 -CH3 OH -NHC4H9 H H 328 -CH3 OH -NHCH2CH=CH2 H H 329 -CH3 OH -NHPh H H 330 -CH3 OH -NHCH2Ph H H 331 -CH3 OH -NHCyclopropyl H H 332 -CH3 OH -NHCyclobutyl H H 333 -CH3 OH -NHCyclopentyl H H 334 -CH3 OH -NHCyclohexyl H H 335 -CH3 OH -N(CH3)2 H H 336 -CH3 OH -N(CH3)(C2H5) H H 337 -CH3 OH -N(C2H5)2 H H 338 -CH3 OH -N(CH3)(C3H7) H H 339 -CH3 OH -N(CH3)C4H9 H H 340 -CH3 OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 341 -CH3 OH -N(CH3)Ph H H Nr. R R4 R5 R6 R7 342 -CH3 OH -N(C2H5)Ph H H 343 -CH3 OH -N(Ph)2 H H 344 -CH3 OH -N(C2H5)(CH2Ph) H H 345 -CH3 OH -N(CH2Ph)2 H H 346 -CH3 OH -N(CH3)(CH2Ph) H H 347 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopropyl H H 348 -CH3 OH -N(CH3)Cyclobutyl H H 349 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopentyl H H 350 -CH3 OH -N(CH3)Cyclohexyl H H 351 H OH H -CH3 H 352 H OH -CH3 -CH3 H 353 H OH -C2H5 -CH3 H 354 H OH -C3H7 -CH3 H 355 H OH -C4H9 -CH3 H 356 H OH -CH=CH2 -CH3 H 357 H OH -CH2CH=CH2 -CH3 H 358 H OH -CH2CH=CHPh -CH3 H 359 H OH -CH2CH=CHCH3 -CH3 H Nr. R R4 R5 R6 R7 360 H OH -C#CH -CH3 H 361 H OH -C#CCH3 -CH3 H 362 H OH -C#CPh -CH3 H 363 H OH Ph -CH3 H 364 H OH -CH2Ph -CH3 H 365 H OH Cyclopropyl -CH3 H 366 H OH Cyclobutyl -CH3 H 367 H OH Cyclopentyl -CH3 H 368 H OH Cyclohexyl -CH3 H 369 H OH OH -CH3 H 370 H OH -OCH3 -CH3 H 371 H OH -OC2H5 -CH3 H 372 H OH -OC3H7 -CH3 H 373 H OH -OC4H9 -CH3 H 374 H OH -OCH2CH=CH2 -CH3 H 375 H OH -OPh -CH3 H 376 H OH -OCH2Ph -CH3 H 377 H OH -OCyclopropyl -CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 378 H OH -OCyclobutyl -CH3 H 379 H OH -OCyclopentyl -CH3 H 380 H OH -OCyclohexyl -CH3 H 381 H OH SH -CH3 H 382 H OH -SCH3 -CH3 H 383 H OH -SC2H5 -CH3 H 384 H OH -SC3H7 -CH3 H 385 H OH -SC4H9 -CH3 H 386 H OH -SCH2CH=CH2 -CH3 H 387 H OH -SPh -CH3 H 388 H OH -SCH2Ph -CH3 H 389 H OH -SCyclopropyl -CH3 H 390 H OH -SCyclobutyl -CH3 H 391 H OH -SCyclopentyl -CH3 H 392 H OH -SCyclohexyl -CH3 H 393 H OH NH2 -CH3 H 394 H OH -NHCH3 -CH3 H 395 H OH -NHC2H5 -CH3 H Nr. R R4 R5 R6 R7 396 H OH -NHC3H7 -CH3 H 397 H OH -NHC4H9 -CH3 H 398 H OH -NHCH2CH=CH2 -CH3 H 399 H OH -NHPh -CH3 H 400 H OH -NHCH2Ph -CH3 H 401 H OH -NHCyclopropyl -CH3 H 402 H OH -NHCyclobutyl -CH3 H 403 H OH -NHCyclopentyl -CH3 H 404 H OH -NHCyclohexyl -CH3 H 405 H OH -N(CH3)2 -CH3 H 406 H OH -N(CH3)(C2H5) -CH3 H 407 H OH -N(C2H5)2 -CH3 H 408 H OH -N(CH3)(C3H7) -CH3 H 409 H OH -N(CH3)C4H9 -CH3 H 410 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) -CH3 H 411 H OH -N(CH3)Ph -CH3 H 412 H OH -N(C2H5)Ph -CH3 H 413 H OH -N(Ph)2 -CH3 H Nr. R R4 R5 R6 R7 414 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) -CH3 H 415 H OH -N(CH2Ph)2 -CH3 H 416 H OH -N(CH3)(CH2Ph) -CH3 H 417 H OH -N(CH3)Cyclopropyl -CH3 H 418 H OH -N(CH3)Cyclobutyl -CH3 H 419 H OH -N(CH3)Cyclopentyl -CH3 H 420 H OH -N(CH3)Cyclohexyl -CH3 H 421 H OH H Ph H 422 H OH -CH3 Ph H 423 H OH -C2H5 Ph H 424 H OH -C3H7 Ph H 425 H OH -C4H9 Ph H 426 H OH -CH=CH2 Ph H 427 H OH -CH2CH=CH2 Ph H 428 H OH -CH2CH=CHPh Ph H 429 H OH -CH2CH=CHCH3 Ph H 430 H OH -C#CH Ph H 431 H OH -C#CCH3 Ph H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 432 H OH -C#CPh Ph H 433 H OH Ph Ph H 434 H OH -CH2Ph Ph H 435 H OH Cyclopropyl Ph H 436 H OH Cyclobutyl Ph H 437 H OH Cyclopentyl Ph H 438 H OH Cyclohexyl Ph H 439 H OH OH Ph H 440 H OH -OCH3 Ph H 441 H OH -OC2H5 Ph H 442 H OH -OC3H7 Ph H 443 H OH -OC4H9 Ph H 444 H OH -OCH2CH=CH2 Ph H 445 H OH -OPh Ph H 446 H OH -OCH2Ph Ph H 447 H OH -OCyclopropyl Ph H 448 H OH -OCyclobutyl Ph H 449 H OH -OCyclopentyl Ph H Nr. R R4 R5 R6 R7 450 H OH -OCyclohexyl Ph H 451 H OH SH Ph H 452 H OH -SCH3 Ph H 453 H OH -SC2H5 Ph H 454 H OH -SC3H7 Ph H 455 H OH -SC4H9 Ph H 456 H OH -SCH2CH=CH2 Ph H 457 H OH -SPh Ph H 458 H OH -SCH2Ph Ph H 459 H OH -SCyclopropyl Ph H 460 H OH -SCyclobutyl Ph H 461 H OH -SCyclopentyl Ph H 462 H OH -SCyclohexyl Ph H 463 H OH NH2 Ph H 464 H OH -NHCH3 Ph H 465 H OH -NHC2H5 Ph H 466 H OH -NHC3H7 Ph H 467 H OH -NHC4H9 Ph H Nr. R R4 R5 R6 R7 468 H OH -NHCH2CH=CH2 Ph H 469 H OH -NHPh Ph H 470 H OH -NHCH2Ph Ph H 471 H OH -NHCyclopropyl Ph H 472 H OH -NHCyclobutyl Ph H 473 H OH -NHCyclopentyl Ph H 474 H OH -NHCyclohexyl Ph H 475 H OH -N(CH3)2 Ph H 476 H OH -N(CH3)(C2H5) Ph H 477 H OH -N(C2H5)2 Ph H 478 H OH -N(CH3)(C3H7) Ph H 479 H OH -N(CH3)C4H9 Ph H 480 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) Ph H 481 H OH -N(CH3)Ph Ph H 482 H OH -N(C2H5)Ph Ph H 483 H OH -N(Ph)2 Ph H 484 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) Ph H 485 H OH -N(CH2Ph)2 Ph H Nr. R R4 R5 R6 R7 486 H OH -N(CH3)(CH2Ph) Ph H 487 H OH -N(CH3)Cyclopropyl Ph H 488 H OH -N(CH3)Cyclobutyl Ph H 489 H OH -N(CH3)Cyclopentyl Ph H 490 H OH -N(CH3)Cyclohexyl Ph H 491 H H -OCH2CH2- H 492 CH3 H -OCH2CH2- H 493 H H -CH2CH2O- H 494 CH3 H -CH2CH2O- H 495 H H -OCH=CH- H 496 CH3 H -OCH=CH- H 497 H H -CH=CHO- H 498 CH3 H -CH=CHO- H 499 H H -OCH2CH2CH2- H 500 CH3 H -OCH2CH2CH2- H 501 H H -CH2CH2CH2O- H 502 CH3 H -CH2CH2CH2O- H 503 H H -NHCH2CH2- H Nr. R R4 R5 R6 R7 504 CH3 H -NHCH2CH2- H 505 H H -CH2CH2NH- H 506 CH3 H -CH2CH2NH- H 507 H H -NHCH=CH- H 508 CH3 H -NHCH=CH- H 509 H H -CH=CHNH- H 510 CH3 H -CH=CHNH- H 511 H H -NHCH2CH2CH2- H 512 CH3 H -NHCH2CH2CH2- H 513 H H -CH2CH2CH2NH- H 514 CH3 H -CH2 CH2CH2NH- H

Die folgenden Tabellen 1-144 basieren auf den 4-Benzoyl-pyrazolen der Formel Ib.

Tabelle 1: Verbindungen 1.1-1.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 2: Verbindungen 2.1-2.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 3: Verbindungen 3.1-3.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 4: Verbindungen 4.1-4.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 5: Verbindungen 5.1-5.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 6: Verbindungen 6.1-6.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten

R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 7: Verbindungen 7.1-7.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 8: Verbindungen 8.1-8.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 9: Verbindungen 9.1-9.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 10: Verbindungen 10.1-10.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 11: Verbindungen 11.1-11.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 12: Verbindungen 12.1-12.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 13: Verbindungen 13.1-13.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 14: Verbindungen 14.1-14.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 15: Verbindungen 15.1-15.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 16: Verbindungen 16.1-16.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 17: Verbindungen 17.1-17.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 18.1-18.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 19: Verbindungen 19.1-19.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 20: Verbindungen 20.1-20.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 21: Verbindungen 21.1-21.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 22: Verbindungen 22.1-22.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 23: Verbindungen 23.1-23.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 24: Verbindungen 24.1-24.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 25: Verbindungen 25.1-25.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 26: Verbindungen 26.1-26.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 27: Verbindungen 27.1-27.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 28: Verbindungen 28.1-28.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen

Tabelle 29: Verbindungen 29.1-29.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 30: Verbindungen 30.1-30.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 31: Verbindungen 31.1-31.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 32: Verbindungen 32.1-32.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 33: Verbindungen 33.1-33.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 CI, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 34: Verbindungen 34.1-34.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 35: Verbindungen 35.1-35.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 36: Verbindungen 36.1-36.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7

für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 37: Verbindungen 37.1-37.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 38: Verbindungen 38.1-38.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 39: Verbindungen 39.1-39.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 40: Verbindungen 40.1-40.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 41: Verbindungen 41.1-41.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 42: Verbindungen 42.1-42.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 43: Verbindungen 43.1-43.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 44: Verbindungen 44.1-44.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 45: Verbindungen 45.1-45.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 46: Verbindungen 46.1-46.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 47: Verbindungen 47.1-47.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 48: Verbindungen 48.1-48.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 49: Verbindungen 49.1-49.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 50: Verbindungen 50.1-50.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 51: Verbindungen 51.1-51.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 52: Verbindungen 52.1-52.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 53: Verbindungen 53.1-53.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 54: Verbindungen 54.1-54.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 55: Verbindungen 55.1-55.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 56: Verbindungen 56.1-56.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 57: Verbindungen 57.1-57.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 58: Verbindungen 58.1-58.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 59: Verbindungen 59.1-59.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 60: Verbindungen 60.1-60.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 61: Verbindungen 61.1-61.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 62: Verbindungen 62.1-62.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 63: Verbindungen 63.1-63.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 64: Verbindungen 64.1-64.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 65 Verbindungen 65.1-65.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 66: Verbindungen 66.1-66.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 67: Verbindungen 67.1-67.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 68: Verbindungen 68.1-68.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 69: Verbindungen 69.1-69.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 70: Verbindungen 70.1-70.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 71: Verbindungen 71.1-71.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 72: Verbindungen 72.1-72.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 73: Verbindungen 73.1-73.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 74: Verbindungen 74.1-74.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 75: Verbindungen 75.1-75.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 76: Verbindungen 76.1-76.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 77: Verbindungen 77.1-77.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 78: Verbindungen 78.1-78.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 79: Verbindungen 79.1-79.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 80: Verbindungen 80.1-80.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 81: Verbindungen 81.1-81.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für

jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 82: Verbindungen 82.1-82.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 83: Verbindungen 83.1-83.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 84: Verbindungen 84.1-84.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 85: Verbindungen 85.1-85.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3,R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 86: Verbindungen 86.1-86.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 87: Verbindungen 87.1-87.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 88: Verbindungen 88.1-88.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 89: Verbindungen 89.1-89.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 90: Verbindungen 90.1-90.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 91: Verbindungen 91.1-91.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 92: Verbindungen 92.1-92.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 93: Verbindungen 93.1-93.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 94: Verbindungen 94.1-94.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 95: Verbindungen 95.1-95.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 96: Verbindungen 96.1-96.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 97: Verbindungen 97.1-97.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 98: Verbindungen 98.1-98.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 99: Verbindungen 99.1-99.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 100: Verbindungen 100.1-100.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 101: Verbindungen 101.1-101.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 102: Verbindungen 102.1-102.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 103: Verbindungen 103.1-103.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 104: Verbindungen 104.1-104.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 105: Verbindungen 105.1-105.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 106: Verbindungen 106.1-106.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 107: Verbindungen 107.1-107.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3,R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 108: Verbindungen 108.1-108.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 109: Verbindungen 109.1-109.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 110: Verbindungen 110.1-110.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 111: Verbindungen 111.1-111.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 112: Verbindungen 112.1-112.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 113: Verbindungen 113.1-113.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 114: Verbindungen 114.1-114.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 115: Verbindungen 115.1-115.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 116: Verbindungen 116.1-116.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 117: Verbindungen 117.1-117.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 118: Verbindungen 118.1-118.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 119: Verbindungen 119.1-119.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 120: Verbindungen 120.1-120.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 121: Verbindungen 121.1-121.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 122: Verbindungen 122.1-122.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 123: Verbindungen 123.1-123.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 124: Verbindungen 124.1-124.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 125: Verbindungen 125.1-125.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 126: Verbindungen 126.1-126.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 127: Verbindungen 127.1-127.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 128: Verbindungen 128.1-128.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 129: Verbindungen 129.1-129.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 130: Verbindungen 130.1-130.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 131: Verbindungen 131.1-131.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 132: Verbindungen 132.1-132.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 133: Verbindungen 133.1-133.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 134: Verbindungen 134.1-134.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 135: Verbindungen 135.1-135.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 136: Verbindungen 136.1-136.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 137: Verbindungen 137.1-137.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 138: Verbindungen 138.1-138.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 139: Verbindungen 139.1-139.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 140: Verbindungen 140.1-140.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 141: Verbindungen 141.1-141.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 142: Verbindungen 142.1-142.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 143: Verbindungen 143.1-143.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 144: Verbindungen 144.1-144.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle B Nr. R R4 R5 1 H OH H 2 H OH -CH3 3 H OH -C2H5 4 H OH -C3H7 5 H OH -C4H9 6 H OH -CH=CH2 7 H OH -CH2CH=CH2 8 H OH -CH2CH=CHPh 9 H OH -CH2CH=CHCH3 10 H OH -C#CH 11 H OH -C#CCH3 12 H OH -C#CPh 13 H OH Ph 14 H OH -CH2Ph 15 H OH Cyclopropyl 16 H OH Cyclobutyl 17 H OH Cyclopentyl Nr. R3 R4 R5 18 H OH Cyclohexyl 19 H OH OH 20 H OH -OCH3 21 H OH -OC2H5 22 H OH -OC3H7 23 H OH -OC4H9 24 H OH -OCH2CH=CH2 25 H OH -OPh 26 H OH -OCH2Ph 27 H OH -OCyclopropyl 28 H OH -OCyclobutyl 29 H OH -OCyclopentyl 30 H OH -OCyclohexyl 31 H OH SH 32 H OH -SCH3 33 H OH -SC2H5 34 H OH -SC3H7 35 H OH -SC4H9 Nr. R R4 R5 36 H OH -SCH2CH=CH2 37 H OH -SPh 38 H OH -SCH2Ph 39 H OH -SCyclopropyl 40 H OH -SCyclobutyl 41 H OH -SCyclopentyl 42 H OH -SCyclohexyl 43 H OH NH2 44 H OH -NHCH3 45 H OH -NHC2H5 46 H OH -NHC3H7 47 H OH -NHC4H9 48 H OH -NHCH2CH=CH2 49 H OH -NHPh 50 H OH -NHCH2Ph 51 H OH -NHCyclopropyl 52 H OH -NHCyclobutyl 53 H OH -NHCyclopentyl Nr. R R4 R5 54 H OH -NHCyclohexyl 55 H OH -N(CH3)2 56 H OH -N(CH3)(C2H5) 57 H OH -N(C2H5)2 58 H OH -N(CH3)(C3H7) 59 H OH -N(CH3)C4H9 60 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 61 H OH -N(CH3)Ph 62 H OH -N(C2H5)Ph 63 H OH -N(Ph)2 64 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 65 H OH -N(CH2Ph)2 66 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 67 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 68 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 69 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 70 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 71 H -OSi(CH3)3 H Nr. R R4 R5 72 H -OSi(CH3)3 -CH3 73 H -OSi(CH3)3 -C2H5 74 H -OSi(CH3)3 -C3H7 75 H -OSi(CH3)3 -C4H9 76 H -OSi(CH3)3 -CH=CH2 77 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CH2 78 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHPh 79 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHCH3 80 H -OSi(CH3)3 -C#CH 81 H -OSi(CH3)3 -C#CCH3 82 H -OSi(CH3)3 -C#CPh 83 H -OSi(CH3)3 Ph 84 H -OSi(CH3)3 -CH2Ph 85 H -OSi(CH3)3 Cyclopropyl 86 H -OSi(CH3)3 Cyclobutyl 87 H -OSi(CH3)3 Cyclopentyl 88 H -OSi(CH3)3 Cyclohexyl 89 H -OSi(CH3)3 OH Nr. R R4 R5 90 H -OSi(CH3)3 -OCH3 92 H -OSi(CH3)3 -OC2H5 92 H -OSi(CH3)3 -OC3H7 93 H -OSi(CH3)3 -OC4H9 94 H -OSi(CH3)3 -OCH2CH=CH2 95 H -OSi(CH3)3 -OPh 96 H -OSi(CH3)3 -OCH2Ph 97 H -OSi(CH3)3 -OCyclopropyl 98 H -OSi(CH3)3 -OCyclobutyl 99 H -OSi(CH3)3 -OCyclopentyl 100 H -OSi(CH3)3 -OCyclohexyl 101 H -OSi(CH3)3 SH 102 H -OSi(CH3)3 -SCH3 103 H -OSi(CH3)3 -SC2H5 104 H -OSi(CH3)3 -SC3H7 105 H -OSi(CH3)3 -SC4H9 106 H -OSi(CH3)3 -SCH2CH=CH2 107 H -OSi(CH3)3 -SPh Nr. R R4 R5 108 H -OSi(CH3)3 -SCH2Ph 109 H -OSi(CH3)3 -SCyclopropyl 110 H -OSi(CH3)3 -SCyclobutyl 111 H -OSi(CH3)3 -SCyclopentyl 112 H -OSi(CH3)3 -SCyclohexyl 113 H -OSi(CH3)3 NH2 114 H -OSi(CH3)3 -NHCH3 115 H -OSi(CH3)3 -NHC2H5 116 H -OSi(CH3)3 -NHC3H7 117 H -OSi(CH3)3 -NHC4H9 118 H -OSi(CH3)3 -NHCH2CH=CH2 119 H -OSi(CH3)3 -NHPh 120 H -OSi(CH3)3 -NHCH2Ph 121 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopropyl 122 H -OSi(CH3)3 -NHCyclobutyl 123 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopentyl 124 H -OSi(CH3)3 -NHCyclohexyl 125 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)2 Nr. R R4 R5 126 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C2H5) 127 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)2 128 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C3H7) 129 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)C4H9 130 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 131 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Ph 132 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)Ph 133 H -OSi(CH3)3 -N(Ph)2 134 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)(CH2Ph) 135 H -OSi(CH3)3 -N(CH2Ph)2 136 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2Ph) 137 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopropyl 138 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclobutyl 139 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopentyl 140 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclohexyl 141 H -OCH3 H 142 H -OCH3 -CH3 143 H -OCH3 -C2H5 Nr. R R4 R5 144 H -OCH3 -C3H7 145 H -OCH3 -C4H9 146 H -OCH3 -CH=CH2 147 H -OCH3 -CH2CH=CH2 148 H -OCH3 -CH2CH=CHPh 149 H -OCH3 -CH2CH=CHCH3 150 H -OCH3 -C#CH 151 H -OCH3 -C#CCH3 152 H -OCH3 -C#CPh 153 H -OCH3 -Ph 154 H -OCH3 -CH2Ph 155 H -OCH3 -Cyclopropyl 156 H -OCH3 -Cyclobutyl 157 H -OCH3 -Cyclopentyl 158 H -OCH3 -Cyclohexyl 159 H -OCH3 -OH 160 H -OCH3 -OCH3 161 H -OCH3 -OC2H5 Nr. R R4 R5 162 H -OCH3 -OC3H7 163 H -OCH3 -OC4H9 164 H -OCH3 -OCH2CH=CH2 165 H -OCH3 -OPh 166 H -OCH3 -OCH2Ph 167 H -OCH3 -OCyclopropyl 168 H -OCH3 -OCyclobutyl 169 H -OCH3 -OCyclopentyl 170 H -OCH3 -OCyclohexyl 171 H -OCH3 SH 172 H -OCH3 -SCH3 173 H -OCH3 -SC2H5 174 H -OCH3 -SC3H7 175 H -OCH3 -SC4H9 176 H -OCH3 -SCH2CH=CH2 177 H -OCH3 -SPh 178 H -OCH3 -SCH2Ph 179 H -OCH3 -SCyclopropyl Nr. R R4 R5 180 H -OCH3 -SCyclobutyl 181 H -OCH3 -SCyclopentyl 182 H -OCH3 -SCyclohexyl 183 H -OCH3 NH2 184 H -OCH3 -NHCH3 185 H -OCH3 -NHC2H5 186 H -OCH3 -NHC3H7 187 H -OCH3 -NHC4H9 188 H -OCH3 -NHCH2CH=CH2 189 H -OCH3 -NHPh 190 H -OCH3 -NHCH2Ph 191 H -OCH3 -NHCyclopropyl 192 H -OCH3 -NHCyclobutyl 193 H -OCH3 -NHCyclopentyl 194 H -OCH3 -NHCyclohexyl 195 H -OCH3 -N(CH3)2 196 H -OCH3 -N(CH3)(C2H5) 197 H -OCH3 -N(C2H5)2 Nr. R R4 R5 198 H -OCH3 -N(CH3)(C3H7) 199 H -OCH3 -N(CH3)C4H9 200 H -OCH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 201 H -OCH3 -N(CH3)Ph 202 H -OCH3 -N(C2H5)Ph 203 H -OCH3 -N(Ph)2 204 H -OCH3 -N(C2H5)(CH2Ph) 205 H -OCH3 -N(CH2Ph)2 206 H -OCH3 -N(CH3)(CH2Ph) 207 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopropyl 208 H -OCH3 -N(CH3)Cyclobutyl 209 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopentyl 210 H -OCH3 -N(CH3)Cyclohexyl 211 H -OSO2CH3 H 212 H -OSO2CH3 -CH3 213 H -OSO2CH3 -C2H5 214 H -OSO2CH3 -C3H7 215 H -OSO2CH3 -C4H9 Nr. R R4 R5 216 H -OSO2CH3 -CH=CH2 217 H -OSO2CH3 -CH2CH=CH2 218 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHPh 219 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHCH3 220 H -OSO2CH3 -C#CH 221 H -OSO2CH3 -C#CCH3 222 H -OSO2CH3 -C#CPh 223 H -OSO2CH3 -Ph 224 H -OSO2CH3 -CH2Ph 225 H -OSO2CH3 Cyclopropyl 226 H -OSO2CH3 Cyclobutyl 227 H -OSO2CH3 Cyclopentyl 228 H -OSO2CH3 Cyclohexyl 229 H -OSO2CH3 OH 230 H -OSO2CH3 -OCH3 231 H -OSO2CH3 -OC2H5 232 H -OSO2CH3 -OC3H7 233 H -OSO2CH3 -OC4H9 Nr. R R4 R5 234 H -OSO2CH3 -OCH2CH=CH2 235 H -OSO2CH3 -OPh 236 H -OSO2CH3 -OCH2Ph 237 H -OSO2CH3 -OCyclopropyl 238 H -OSO2CH3 -OCyclobutyl 239 H -OSO2CH3 -OCyclopentyl 240 H -OSO2CH3 -OCyclohexyl 241 H -OSO2CH3 SH 242 H -OSO2CH3 -SCH3 243 H -OSO2CH3 -SC2H5 244 H -OSO2CH3 -SC3H7 245 H -OSO2CH3 -SC4H9 246 H -OSO2CH3 -SCH2CH=CH2 247 H -OSO2CH3 -SPh 248 H -OSO2CH3 -SCH2Ph 249 H -OSO2CH3 -SCyclopropyl 250 H -OSO2CH3 -SCyclobutyl 251 H -OSO2CH3 -SCyclopentyl Nr. R R4 R5 252 H -OSO2CH3 -SCyclohexyl 253 H -OSO2CH3 NH2 254 H -OSO2CH3 NHCH3 255 H -OSO2CH3 -NHC2H5 256 H -OSO2CH3 -NHC3H7 257 H -OSO2CH3 -NHC4H9 258 H -OSO2CH3 -NHCH2CH=CH2 259 H -OSO2CH3 -NHPh 260 H -OSO2CH3 -NHCH2Ph 261 H -OSO2CH3 -NHCyclopropyl 262 H -OSO2CH3 -NHCyclobutyl 263 H -OSO2CH3 -NHCyclopentyl 264 H -OSO2CH3 -NHCyclohexyl 265 H -OSO2CH3 -N(CH3)2 266 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C2H5) 267 H -OSO2CH3 -N(C2H5)2 268 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C3H7) 269 H -OSO2CH3 -N(CH3)C4H9 Nr. R R4 R5 270 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 271 H -OSO2CH3 -N(CH3)Ph 272 H -OSO2CH3 -N(C2H5)Ph 273 H -OSO2CH3 -N(Ph)2 274 H -OSO2CH3 -N(C2H5)(CH2Ph) 275 H -OSO2CH3 -N(CH2Ph)2 276 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2Ph) 277 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopropyl 278 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclobutyl 279 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopentyl 280 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclohexyl 281 -CH3 OH H 282 -CH3 OH -CH3 283 -CH3 OH -C2H5 284 -CH3 OH -C3H7 285 -CH3 OH -C4H9 286 -CH3 OH -CH=CH2 287 -CH3 OH -CH2CH=CH2 Nr. R R4 R5 288 -CH3 OH -CH2CH=CHPh 289 -CH3 OH -CH2CH=CHCH3 290 -CH3 OH -C#CH 291 -CH3 OH -C#CCH3 292 -CH3 OH -C#CPh 293 -CH3 OH Ph 294 -CH3 OH -CH2Ph 295 -CH3 OH Cyclopropyl 296 -CH3 OH Cyclobutyl 297 -CH3 OH Cyclopentyl 298 -CH3 OH Cyclohexyl 299 -CH3 OH OH 300 -CH3 OH -OCH3 301 -CH3 OH -OC2H5 302 -CH3 OH -OC3H7 303 -CH3 OH -OC4H9 304 -CH3 OH -OCH2CH=CH2 305 -CH3 OH -OPh Nr. R R4 R5 306 -CH3 OH -OCH2Ph 307 -CH3 OH -OCyclopropyl 308 -CH3 OH -OCyclobutyl 309 -CH3 OH -OCyclopentyl 310 -CH3 OH -OCyclohexyl 311 -CH3 OH SH 312 -CH3 OH -SCH3 313 -CH3 OH -SC2H5 314 -CH3 OH -SC3H7 315 -CH3 OH -SC4H9 316 -CH3 OH -SCH2CH=CH2 317 -CH3 OH -SPh 318 -CH3 OH -SCH2Ph 319 -CH3 OH -SCyclopropyl 320 -CH3 OH -SCyclobutyl 321 -CH3 OH -SCyclopentyl 322 -CH3 OH -SCyclohexyl 323 -CH3 OH NH2 Nr. R R4 R5 324 -CH3 OH -NHCH3 325 -CH3 OH -NHC2H5 326 -CH3 OH -NHC3H7 327 -CH3 OH -NHC4H9 328 -CH3 OH -NHCH2CH=CH2 329 -CH3 OH -NHPh 330 -CH3 OH -NHCH2Ph 331 -CH3 OH -NHCyclopropyl 332 -CH3 OH -NHCyclobutyl 333 -CH3 OH -NHCyclopentyl 334 -CH3 OH -NHCyclohexyl 335 -CH3 OH -N(CH3)2 336 -CH3 OH -N(CH3)(C2H5) 337 -CH3 OH -N(C2H5)2 338 -CH3 OH -N(CH3)(C3H7) 339 -CH3 OH -N(CH3)C4H9 340 -CH3 OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 341 -CH3 OH -N(CH3)Ph Nr. R R4 R5 342 -CH3 OH -N(C2H5)Ph 343 -CH3 OH -N(Ph)2 344 -CH3 OH -N(C2H5)(CH2Ph) 345 -CH3 OH -N(CH2Ph)2 346 -CH3 OH -N(CH3)(CH2Ph) 347 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopropyl 348 -CH3 OH -N(CH3)Cyclobutyl 349 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopentyl 350 -CH3 OH -N(CH3)Cyclohexyl 351 H OH H 352 H OH -CH3 353 H OH -C2H5 354 H OH -C3H7 355 H OH -C4H9 356 H OH -CH=CH2 357 H OH -CH2CH=CH2 358 H OH -CH2CH=CHPh 359 H OH -CH2CH=CHCH3 Nr. R R4 R5 360 H OH -C#CH 361 H OH -C#CCH3 362 H OH -C#CPh 363 H OH Ph 364 H OH -CH2Ph 365 H OH Cyclopropyl 366 H OH Cyclobutyl 367 H OH Cyclopentyl 368 H OH Cyclohexyl 369 H OH OH 370 H OH -OCH3 371 H OH -OC2H5 372 H OH -OC3H7 373 H OH -OC4H9 374 H OH -OCH2CH=CH2 375 H OH -OPh 376 H OH -OCH2Ph 377 H OH -OCyclopropyl Nr. R R4 R5 378 H OH -OCyclobutyl 379 H OH -OCyclopentyl 380 H OH -OCyclohexyl 381 H OH SH 382 H OH -SCH3 383 H OH -SC2H5 384 H OH -SC3H7 385 H OH -SC4H9 386 H OH -SCH2CH=CH2 387 H OH -SPh 388 H OH -SCH2Ph 389 H OH -SCyclopropyl 390 H OH -SCyclobutyl 391 H OH -SCyclopentyl 392 H OH -SCyclohexyl 393 H OH NH2 394 H OH -NHCH3 395 H OH -NHC2H5 Nr. R R4 R5 396 H OH -NHC3H7 397 H OH -NHC4H9 398 H OH -NHCH2CH=CH2 399 H OH -NHPh 400 H OH -NHCH2Ph 401 H OH -NHCyclopropyl 402 H OH -NHCyclobutyl 403 H OH -NHCyclopentyl 404 H OH -NHCyclohexyl 405 H OH -N(CH3)2 406 H OH -N(CH3)(C2H5) 407 H OH -N(C2H5)2 408 H OH -N(CH3)(C3H7) 409 H OH -N(CH3)C4H9 410 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 411 H OH -N(CH3)Ph 412 H OH -N(C2H5)Ph 413 H OH -N(Ph)2 Nr. R R4 R5 414 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 415 H OH -N(CH2Ph)2 416 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 417 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 418 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 419 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 420 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 421 H OH H 422 H OH -CH3 423 H OH -C2H5 424 H OH -CH3H7 425 H OH -C4H9 426 H OH -CH=CH2 427 H OH -CH2CH=CH2 428 H OH -CH2CH=CHPh 429 H OH -CH2CH=CHCH3 430 H OH -C#CH 431 H OH -C#CCH3 Nr. R R4 R5 432 H OH -C#CPh 433 H OH Ph 434 H OH -CH2Ph 435 H OH Cyclopropyl 436 H OH Cyclobutyl 437 H OH Cyclopentyl 438 H OH Cyclohexyl 439 H OH OH 440 H OH -OCH3 441 H OH -OC2H5 442 H OH -OC3H7 443 H OH -OC4H9 444 H OH -OCH2CH=CH2 445 H OH -OPh 446 H OH -OCH2Ph 447 H OH -OCyclopropyl 448 H OH -OCyclobutyl 449 H OH -OCyclopentyl Nr. R R4 R5 450 H OH -OCyclohexyl 451 H OH SH 452 H OH -SCH3 453 H OH -SC2H5 454 H OH -SC3H7 455 H OH -SC4H9 456 H OH -SCH2CH=CH2 457 H OH -SPh 458 H OH -SCH2Ph 459 H OH -SCyclopropyl 460 H OH -SCyclobutyl 461 H OH -SCyclopentyl 462 H OH -SCyclohexyl 463 H OH NH2 464 H OH -NHCH3 465 H OH -NHC2H5 466 H OH -NHC3H7 467 H OH -NHC4H9 Nr. R R4 R5 468 H OH -NHCH2CH=CH2 469 H OH -NHPh 470 H OH -NHCH2Ph 471 H OH -NHCyclopropyl 472 H OH -NHCyclobutyl 473 H OH -NHCyclopentyl 474 H OH -NHCyclohexyl 475 H OH -N(CH3)2 476 H OH -N(CH3)(C2H5) 477 H OH -N(C2H5)2 478 H OH -N(CH3)(C3H7) 479 H OH -N(CH3)C4H9 480 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 481 H OH -N(CH3)Ph 482 H OH -N(C2H5)Ph 483 H OH -N(Ph)2 484 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 485 H OH -N(CH2Ph)2 Nr. R R4 R5 486 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 487 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 488 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 489 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 490 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 491 H H -OCH2CH2- 492 CH3 H -OCH2CH2- 493 H H -CH2CH2O- 494 CH3 H -CH2H2O- 495 H H -OCH=CH- 496 CH3 H -OCH=CH- 497 H H -CH=CHO- 498 CH3 H-CH=CHO- 499 H H -OCH2CH2CH2- 500 CH3 H -OCH2CH2CH2- 501 H H -CH2CH2CH2O- 502 CH3 H -CH2CH2CH2O- 503 H H -NHCH2CH2- Nr. R R4 R5 504 CH3 H -NHCH2CH2- 505 H H -CH2CH2NH- 506 CH3 H-CH2CH2NH- 507 H H -NHCH=CH- 508 CH3 H -NHCH=CH- 509 H H -CH=CHNH- 510 CH3 H -CH=CHNH- 511 H H -NHCH2CH2CH2- 512 CH3 H -NHCH2CH2CH2- 513 H H -CH2CH2CH2NH- 514 CH3 H -CH2 CH2CH2NH-

Die folgenden Tabellen 145-288 basieren auf den 4-Benzoyl-pyrazo- len der Formel Ic: Tabelle 145: Verbindungen 145.1-145.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 146: Verbindungen 146.1-146.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 147: Verbindungen 147.1-147.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 148: Verbindungen 148.1-148.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 149: Verbindungen 149.1-149.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 150: Verbindungen 150.1-150.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten

R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 151: Verbindungen 151.1-151.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 152: Verbindungen 152.1-152.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 153: Verbindungen 153.1-153.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 154: Verbindungen 154.1-154.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 155: Verbindungen 155.1-155.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 156: Verbindungen 156.1-156.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 157: Verbindungen 157.1-157.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 158: Verbindungen 158.1-158.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 159: Verbindungen 159.1-159.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 160: Verbindungen 160.1-160.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 161: Verbindungen 161.1-161.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 162: Verbindungen 162.1-162.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 163: Verbindungen 163.1-163.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 164: Verbindungen 164.1-164.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 165: Verbindungen 165.1-165.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 166: Verbindungen 166.1-166.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 167: Verbindungen 167.1-167.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 168: Verbindungen 168.1-168.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 169: Verbindungen 169.1-160.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 170: Verbindungen 170.1-170.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 171: Verbindungen 171.1-171.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 172: Verbindungen 172.1-172.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 173: Verbindungen 173.1-173.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 174: Verbindungen 174.1-174.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 175: Verbindungen 175.1-175.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 176: Verbindungen 176.1-176.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 177: Verbindungen 177.1-177.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 178: Verbindungen 178.1-178.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 179: Verbindungen 179.1-179.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-Rs für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 180: Verbindungen 180.1-180.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5

für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 181: Verbindungen 181.1-181.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 182: Verbindungen 182.1-182.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 183: Verbindungen 183.1-183.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 184: Verbindungen 184.1-184.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 185: Verbindungen 185.1-185.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 186: Verbindungen 186.1-186.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 187: Verbindungen 187.1-187.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 188: Verbindungen 188.1-188.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 189: Verbindungen 189.1-189.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 190: Verbindungen 190.1-190.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 191: Verbindungen 191.1-191.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 192: Verbindungen 192.1-192.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 193: Verbindungen 193.1-193.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 194: Verbindungen 194.1-194.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 195: Verbindungen 195.1-195.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die

Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 196: Verbindungen 196.1-196.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 197: Verbindungen 197.1-197.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 198: Verbindungen 198.1-198.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 199: Verbindungen 199.1-199.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 200: Verbindungen 200.1-200.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 201: Verbindungen 201.1-201.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 202: Verbindungen 202.1-202.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 203: Verbindungen 203.1-203.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 204: Verbindungen 204.1-204.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 205: Verbindungen 205.1-205.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 206: Verbindungen 206.1-206.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 207: Verbindungen 207.1-207.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 208: Verbindungen 208.1-208.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 209: Verbindungen 209.1-209.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 210: Verbindungen 210.1-210.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 211: Verbindungen 211.1-211.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 212: Verbindungen 212.1-212.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 213: Verbindungen 213.1-213.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 214: Verbindungen 214.1-214.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 215: Verbindungen 215.1-215.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R1-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 216: Verbindungen 216.1-216.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 217: Verbindungen 217.1-217.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 218: Verbindungen 218.1-218.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 219: Verbindungen 219.1-219.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 220: Verbindungen 220.1-220.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 221: Verbindungen 221.1-221.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 222: Verbindungen 222.1-222.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 223: Verbindungen 223.1-223.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 224: Verbindungen 224.1-224.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 225: Verbindungen 225.1-225.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für

jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 226: Verbindungen 226.1-226.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 227: Verbindungen 227.1-227.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 228: Verbindungen 228.1-228.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 229: Verbindungen 229.1-229.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 230: Verbindungen 230.1-230.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 231: Verbindungen 231.1-231.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 232: Verbindungen 232.1-232.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 233: Verbindungen 233.1-233.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 234: Verbindungen 234.1-234.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl1 R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 235: Verbindungen 235.1-235.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 236: Verbindungen 236.1-236.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 237: Verbindungen 237.1-237.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 238: Verbindungen 238.1-238.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 239: Verbindungen 239.1-239.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 240: Verbindungen 240.1-240.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-RS für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 241: Verbindungen 241.1-241.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 242: Verbindungen 242.1-242.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 243: Verbindungen 243.1-243.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 244: Verbindungen 244.1-244.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 245: Verbindungen 245.1-245.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 246: Verbindungen 246.1-246.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 247: Verbindungen 247.1-247.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 248: Verbindungen 248.1-248.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 249: Verbindungen 249.1-249.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 250: Verbindungen 250.1-250.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 251: Verbindungen 251.1-251.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 252: Verbindungen 252.1-252.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 253: Verbindungen 253.1-253.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 254: Verbindungen 254.1-254.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 255: Verbindungen 255.1-255.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die

Substituenten R1-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 256: Verbindungen 256.1-256.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 257: Verbindungen 257.1-257.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 258: Verbindungen 258.1-258.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R1-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 259: Verbindungen 259.1-259.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 260: Verbindungen 260.1-260.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 261: Verbindungen 261.1-261.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 262: Verbindungen 262.1-262.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 263: Verbindungen 263.1-263.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 264: Verbindungen 264.1-264.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 265: Verbindungen 265.1-265.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 266: Verbindungen 266.1-266.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 267: Verbindungen 267.1-267.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 268: Verbindungen 268.1-268.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 269: Verbindungen 269.1-269.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 270: Verbindungen 270.1-270.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die

Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 271: Verbindungen 271.1-271.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 272: Verbindungen 272.1-272.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 273: Verbindungen 273.1-273.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 274: Verbindungen 274.1-274.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 275: Verbindungen 275.1-275.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 276: Verbindungen 276.1-276.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 277: Verbindungen 277.1-277.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 278: Verbindungen 278.1-278.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 279: Verbindungen 279.1-279.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 280: Verbindungen 280.1-280.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 281: Verbindungen 281.1-281.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 282: Verbindungen 282.1-282.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 283: Verbindungen 283.1-283.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 284: Verbindungen 284.1-284.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 285: Verbindungen 285.1-285.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 286: Verbindungen 286.1-286.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 287: Verbindungen 287.1-287.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 288: Verbindungen 288.1-288.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3-R5 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle C Nr. R R8 R9 1 H H H 2 H CH3 H 3 H C2H5 H 4 H C3H7 H 5 H C4H9 H 6 H CH(CH3)2 H 7 H cy-C3H5 H 8 H cy-C4H7 H 9 H cy-C5H9 H 10 H cy-C6-H11 H 11 H C6H5 H 12 H CH2-C6H5 H 13 H 2-Furyl H 14 H 3-Furyl H 15 H 2-Thienyl H 16 H 3-Thienyl H 17 H 2-Dioxanyl H 18 H CHO H 19 H COCH3 H 20 H COOCH3 H 21 H COOC2H5 H 22 H OCH3 H 23 H CN H 24 H SCH3 H 25 H COCF3 H 26 H COC6H5 FI 27 H CH=NOCH3 H 28 H CH=NOC2H5 H 29 H C(CH3)=NOCH3 H 30 H CH3 CH3 31 H C2H5 CH3 32 H C3H7 CH3 33 H C4H9 CH3 34 H CHO CH3 35 H COCH3 CH3 36 H COOCH3 CH3 37 H OCH3 CH3

Nr. R3 R8 R9 38 H C6H5 CH3 39 H CH2-CHO H 40 H COOCH2C6H5 H 41 Cl CH3 H 42 CH3 CH3 H 43 C2H5 CH3 H 44 CF3 CH3 H 45 OCH3 CH3 H 46 OC2H5 CH3 H 47 CH2-C#CH CH3 H 48 CH2-CH=CH2 CH3 H 49 Ci CH3 H 50 CH3 CH3 H 51 CF3 CH3 H 52 OCH3 CH3 H 53 OC2H5 CH3 H 54 CH2-CH=CH2 CH3 H 55 CH2-C#CH CH3 H 56 H CH3 Ph 57 H C2H5 Ph 58 H C3H7 Ph 59 H C4H9 Ph 60 H CHO Ph 61 H COCH3 Ph 62 H COOCH3 Ph 63 H OCH3 Ph 64 H C6H5 Ph 65 H CH=NOCH3 Ph 66 H C(CH3)=NOCH3 Ph 67 CH3 2-Cl-C6H4 H 68 CH3 3-Br-C6H4 H 69 CH3 4-F-C6H4 H 70 CH3 2,4-C12-C6H3 H 71 CH3 2-NC2-C6H4 H 72 CH3 3-CN-C6H4 H 73 CH3 4-Me-C6H4 H 74 CH3 2-OMe-C6H4 H 75 CH3 3-CF3-C6H4 H 76 CH3 4-OCF3-C6H4 H

Nr. R3 R8 R9 77 CH3 2-Me-C6H4 H 78 CH3 3-Me-C6H4 H 79 CH3 2-SMe-C6H4 H 80 CH3 3-COOMe-C6H4 H 81 CH3 4-CF3-C6H4 H 82 CH3 2-CF3-C6H4 H 83 CH3 3-OMe-C6H4 H 84 CH3 4-OMe-C6H4 H 85 H 2-Furyl CH3 86 H 3-Furyl CH3 87 H 2-Thienyl CH3 88 H 3-Thienyl CH3 89 H 2-Pyridyl CH3 90 H 3-Pyridyl CH3 91 H 4-Pyridyl CH3 92 H 2-Thiazolyl CH3 93 H 4-Thiazolyl CH3 94 H 5-Thiazolyl CH3 95 H 2-Pyrrolyl CH3 96 H 3-Pyrrolyl CH3 97 H 4-Pyrrolyl CH3 98 H 3-Isoxazolyl CH3 99 H 4-Isoxazolyl CH3 100 H 5-Isoxazolyl CH3 101 H 2-Oxazolyl CH3 102 H 4-Oxazolyl CH3

Die folgenden Tabellen 289-432 basieren auf den 4-Benzoyl-pyrazo- len der Formel Id: Tabelle 289: Verbindungen 289.1-289.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 290: Verbindungen 290.1-290.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 291: Verbindungen 291.1-291.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 292: Verbindungen 292.1-292.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 293: Verbindungen 293.1-293.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 294: Verbindungen 294.1-294.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten

R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 295: Verbindungen 295.1-295.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 296: Verbindungen 296.1-296.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 297: Verbindungen 297.1-297.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 298: Verbindungen 298.1-298.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 299: Verbindungen 299.1-299.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 300: Verbindungen 300.1-300.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 301: Verbindungen 301.1-301.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 302: Verbindungen 302.1-302.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 303: Verbindungen 303.1-303.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 304: Verbindungen 304.1-304.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 305: Verbindungen 305.1-305.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 306: Verbindungen 306.1-306.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 307: Verbindungen 307.1-307.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 308: Verbindungen 308.1-308.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 309: Verbindungen 309.1-309.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 310: Verbindungen 310.1-310.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 311: Verbindungen 311.1-311.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Methyl- sulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 312: Verbindungen 312.1-312.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Methyl- sulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 313: Verbindungen 313.1-313.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 314: Verbindungen 314.1-314.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 315: Verbindungen 315.1-315.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 316: Verbindungen 316.1-316.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 317: Verbindungen 317.1-317.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 318: Verbindungen 318.1-318.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 319: Verbindungen 319.1-319.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 320: Verbindungen 320.1-320.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 321: Verbindungen 321.1-321.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 322: Verbindungen 322.1-322.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 323: Verbindungen 323.1-323.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 324: Verbindungen 324.1-324.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8

und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 325: Verbindungen 325.1-325.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 326: Verbindungen 326.1-326.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 327: Verbindungen 327.1-327.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 328: Verbindungen 328.1-328.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 329: Verbindungen 329.1-329.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 330: Verbindungen 330.1-330.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 331: Verbindungen 331.1-331.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 332: Verbindungen 332.1-332.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 333: Verbindungen 333.1-333.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 334: Verbindungen 334.1-334.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 335: Verbindungen 335.1-335.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 336: Verbindungen 336.1-336.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 337: Verbindungen 337.1-337.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 338: Verbindungen 338.1-338.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 339: Verbindungen 339.1-339.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 340: Verbindungen 340.1-340.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 341: Verbindungen 341.1-341.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, Ra und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 342: Verbindungen 342.1-342.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 343: Verbindungen 343.1-343.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 344: Verbindungen 344.1-344.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 345: Verbindungen 345.1-345.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 346: Verbindungen 346.1-346.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 347: Verbindungen 347.1-347.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 348: Verbindungen 348.1-348.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 349: Verbindungen 349.1-349.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 350: Verbindungen 350.1-350.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 351: Verbindungen 351.1-351.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 352: Verbindungen 352.1-352.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 353: Verbindungen 353.1-353.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Cl, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen Tabelle 354: Verbindungen 354.1-354.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 355: Verbindungen 355.1-355.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 356: Verbindungen 356.1-356.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 357: Verbindungen 357.1-357.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 358: Verbindungen 358.1-358.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 359: Verbindungen 359.1-359.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 360: Verbindungen 360.1-360.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 C1, R2 Trifluor- methyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 361: Verbindungen 361.1-361.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 362: Verbindungen 362.1-362.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 363: Verbindungen 363.1-363.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 364: Verbindungen 364.1-364.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 CI, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 365: Verbindungen 365.1-365.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 366: Verbindungen 366.1-366.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 367: Verbindungen 367.1-367.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 368: Verbindungen 368.1-368.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 369: Verbindungen 369.1-369.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 CI, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und

R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 370: Verbindungen 370.1-370.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 371: Verbindungen 371.1-371.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 372: Verbindungen 372.1-372.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 373: Verbindungen 373.1-373.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 374: Verbindungen 374.1-374.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 375: Verbindungen 375.1-375.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 376: Verbindungen 376.1-376.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 377: Verbindungen 377.1-377.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Cl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 378: Verbindungen 378.1-378.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 379: Verbindungen 379.1-379.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 380: Verbindungen 380.1-380.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 CI, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 381: Verbindungen 381.1-381.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 382: Verbindungen 382.1-382.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 383: Verbindungen 383.1-383.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 384: Verbindungen 384.1-384.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 C1, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 385: Verbindungen 385.1-385.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 386: Verbindungen 386.1-386.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 387: Verbindungen 387.1-387.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 388: Verbindungen 388.1-388.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 389: Verbindungen 389.1-389.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 390: Verbindungen 390.1-390.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 391: Verbindungen 391.1-391.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 392: Verbindungen 392.1-392.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 393: Verbindungen 393.1-393.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 394: Verbindungen 394.1-394.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 395: Verbindungen 395.1-395.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 396: Verbindungen 396.1-396.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 397: Verbindungen 397.1-397.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, Ra und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 398: Verbindungen 398.1-398.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 399: Verbindungen 399.1-399.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 400: Verbindungen 400.1-400.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 401: Verbindungen 401.1-401.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 402: Verbindungen 402.1-402.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 403: Verbindungen 403.1-403.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 404: Verbindungen 404.1-404.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 405: Verbindungen 405.1-405.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 406: Verbindungen 406.1-406.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 407: Verbindungen 407.1-407.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 R1-R8 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 408: Verbindungen 408.1-408.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 409: Verbindungen 409.1-409.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl und R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 410: Verbindungen 410.1-410.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 411: Verbindungen 411.1-411.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 412: Verbindungen 412.1-412.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 413: Verbindungen 413.1-413.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 414: Verbindungen 414.1-414.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 415: Verbindungen 415.1-415.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 416: Verbindungen 416.1-416.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 417: Verbindungen 417.1-417.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 418: Verbindungen 418.1-418.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 419: Verbindungen 419.1-419.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 420: Verbindungen 420.1-420.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 421: Verbindungen 421.1-421.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 422: Verbindungen 422.1-422.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 423: Verbindungen 423.1-423.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 424: Verbindungen 424.1-424.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 425: Verbindungen 425.1-425.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 426: Verbindungen 426.1-426.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 427: Verbindungen 427.1-427.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 428: Verbindungen 428.1-428,102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 429: Verbindungen 429.1-429.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 Ethylsulfonyl bedeutet und die

Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 430: Verbindungen 430.1-430.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Methyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 431: Verbindungen 431.1-431.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 Ethyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substltuenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 432: Verbindungen 432.1-432.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11 n-Propyl, R12 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substltuenten R3, R8 und R9 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Cltrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dattylon, Daucus carota, Elaeis guineensts, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, duglans regia, Lens culinaris, ;inum

usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger ver-räglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein- ste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkvlierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 4-Ben-

zoyl-pyrazole als solche oder in einem Öl oder Losungsmittel ge- löst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dldutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Trldutylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemä en Verbindungen 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden: 120 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 434.01 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 434.01 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerung- sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirk- stoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 434.01 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingie- en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 434.01 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 434.01 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 434.01 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung 434.01 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichts- teilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII1 Gewichtsteil der Verbindung 434.01 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol 8 EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) . Man erhält ein stabi- les Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die 4-Benzoyl-pyrazole I mit zahlrei- chen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo- lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dion- derivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitro- phenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe- nole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl- harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxa- mide, Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner

die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Nachfolgend sind die Synthesen einiger Ausgangsstoffe aufgeführt: 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesaure (Verbindung 5.03) Stufe a: 2,4-Dichlor-3- (3'-trimethylsilyloxy-3'-methyl- 2'-oxetanyl)-benzoesäuremethylester (Verbindung 5.01) Eine Lösung aus 10 g (0.043 M) 2,4-Dichlor-3-formyl-benzoesäure- methylester und 8.4 g (0.065 M) 2-Trimethylsilyloxy-propen in 1.0 1 n-Hexan wurde 24 h bei Raumtemperatur mit einem W-Strahler (Heraeus, TQ 150W) bestrahlt. Anschlie end wurde das Lösungs- mittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand an 100 g Kiesel- gel (0.04 - 0.06 mm) mit Gemischen aus Cyclohexan und Essigsäure- ethylester 100:1 bis 5:1 (v/v) gereinigt. Man erhält 6.8 g 2,4-Dichlor-3-(3'-trimethylsilyloxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)- benzoesäuremethylester.

1H-NMR (CDC13) 6 [ppm]: 1.3 (t, 3 H), 3.9 (dd, 3 H), 4.6 (m, 2 H), 6.4 (d, 1 H), 7.0 (s, 1 H), 7.3 (m, 2 H) Stufe b: 2,4-Dichlor-3- (3'-hydroxy-3' -methyl-2' -oxetanyl) -benzoe- säuremethylester (Verbindung 5.02) Eine Lösung aus 14 g (0.039 M) 2,4-Dichlor-3-(3'-trimethylsilyl- oxy-3' -methyl-2' -oxetanyl) -benzoesäuremethylester und 14 g Ionen- austauscher (Dowex 50 WX2, Serva) wurde in 100 ml Methanol 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschlie end wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand an 100 g Kieselgel (0.04 - 0.06 mm) mit Gemischen aus Cyclohexan und Essigsäure- ethylester 100:1 bis 2:1 (v/v) gereinigt. Man erhält 6.1 g 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäur e- methylester.

1H-NMR (CDC13) 8 [ppm]: 1.7 (s, 3 H) , 3.9 (s, 3 H), 4.6 (d, 1 H), 4.8 (d, 1 H), 6.3 (s, 1 H), 7.4 (d, 1 H), 7.6 (d, 1 H)

alternativ: Stufe c: 2,4-Dichlor-3- (3'-hydroxy-3' -methyl-2' -oxetanyl) -benzoe- säuremethylester (Verbindung 5.02) Eine Lösung aus 1 g (0.003 M) 2,4-Dichlor-3-(3'-trimethylsilyl- oxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäuremethylester und 5 ml 10 %iger methanolischer Lösung von Chlorwasserstoff wurde in 30 ml Methanol 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschlie end wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in Diethylether aufgenommen. Diese etherische Lösung wurde mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält 0.7 g 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäur e- methylester.

1H-NMR (CDC13) 6 [ppm]: 1.7 (s, 3 H), 3.9 (s, 3 H), 4.6 (d, 1 H), 4.8 (d, 1 H), 6.3 (s, 1 H), 7.4 (d, 1 H), 7.6 (d, 1 H) Stufe d: 2,4-Dichlor-3- (3' -hydroxy-3' -methyl-2' -oxetanyl)-benzoe- säure (Verbindung 5.03) Eine Lösung aus 4.9 g (0.013 M) 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy- 3' -methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäuremethylester und 0.5 g (0.020 M) Lithiumhydroxid wurde in einem Gemisch aus 20 ml Tetrahydrofuran und 20 ml Wasser 12 h bei OOC gerührt. Anschlie end wurde die Lösung mit 10 %iger wä riger Salzsäure auf pH 1-2 eingestellt und mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält 3.5 g 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäur e.

1H-NMR (CDC13) 3 [ppm]: 2.5 (s, 3 H), 4.7 (d, 1 H), 4.9 (d, 1 H).

6.4 (s, 1 H), 74 (d, 1 H), 7.7 (d, 1 H), 8.6 (breites s, 1 H) In der nachfolgenden Tabelle 433 sind neben den voranstehenden Verbindungen weitere Benzoesäurederivate der Formel Vd aufge- führt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind.

Tabelle 433: Nr. R1 R2 R4 R5 R6 R7 R14 1H-NMR [ppm] 433.04 Cl Cl -C(CH3)3 -OSi(CH3)3 H H -OCH3 0.1 (s, 9 H), 1.2 (s, 12 H), 4.0 (s, 3 H), 4.7 (d, 1 H), 5.1 (d, 1 H), 6.5 (s, 1 H), 7.4 (d, 1 H), 7.6 (d, 1 H) 433.05 Cl Cl -C(CH3)3 -OH H H -OCH3 1.2 (s, 12 H), 4.0 (s, 3H), 4.6 (d, 1 H), 5.1 (d, 1 H), 6.4 (s, 1 H), 7.3 (d. 1 H). 7.6 (d, 1 H) 433.06 Cl Cl -C(CH3)3 -OH H H -OH 0.9 (s. 12 H), 4.5 (d, 1 H), 4.7 (d, 1 H), 6.4 (s, 1 H), 7.2 (d, 1 H), 7.5 (d, 1 H) 433.07 Cl Cl H -CH2CH2O- H -OCH3 2.3 (m, 2H), 3.6 (m, 2 H), 3.9 (s, 3 H), 4.4 (d, 1 H), 5.2 (m, 1 H), 5.4 (m, 1 H), 6.1 (d, 1 H), 7.3 (d, 1 H), 7.6 (d, 1 H) 433.08 Cl Cl H -CH2CH2O- H -OH

Nr. R1 R2 R4 R5 R6 R7 R14 1H-NMR [ppm] 433.09 CI CI H -OH2CH2CH2O H OCH3 1.6 (m, 2 H), 2.2 (m, 2 H), 3.8 (m, 1 H), 3.9 (s, 3 H), 4.9 (m, 1 H), 6.1 (d, 1 H), 7.3 (d, 1 H), 7.5 <d, 1 H) 433.10 CI Cl H -CH2CH2CH2OL H OH Herstellung der Endprodukte 4-(2',4'-Dichlor-3'-(3''-hydroxy-3''-methyl-2''-oxetanyl-ben - zoyl)-2-ethyl-3-hydroxypyrazol (Verbindung 434.01) Eine Lösung aus 1.40 g (0.005 M) 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy- 3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäure, 0.57 g (0.005 M) 2-Ethyl- 3-hydroxypyrazol und 1.08 g (0.005 M) Dicyclohexylcarbodiimid in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran wurde 12 h bei Raumtemperatur ge- rührt. Anschlie end wurde der Niederschlag abgesaugt und das Fil- trat in Wasser aufgenommen. Diese wä rige Lösung wurde mit Essig- säureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungs- mittel im Vakuum abdestilliert. Der ölige Rückstand wurde an 50 g Kieselgel (0.04 - 0.06 mm) mit einem Gemisch aus Cyclohexan und Essigsäureethylester 10 : 1 (v/v) gereinigt.

Das so erhaltene farblose Öl wurde in 10 ml Acetonitril aufgenom- men, mit 0.3 g (0.003 M) Triethylamin und 0.1 g (0.001 M) Tri- methylsilylcyanid versetzt und 4 h unter Rückflu erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rück- stand in Wasser aufgenommen. Die wä rige Phase wurde mit 10 %iger wä riger Salzsäurelösung auf pH 1-2 eingestellt und mit Essig- säureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsul- fat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält 0.3 g 4-(2',4'-Dichlor-3'-(3''-hydroxy-3''-methyl-2''-oxe- tanyl-benzoyl)-2-ethyl-3-hydroxypyrazol, das zur Reinigung aus Methyl-tert.butylether mit Petrolether ausgefällt wurde.

Tabelle 434 Physikalische Daten Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R11 R12 1H-NMR [ppm] Smp. [oC] 434.01 C1 C1 H CH3 OH H H C2H5 H 1.3 (t,3 H), 1.7 (s, 3 H), 3.9 (dd, 2 H), 4.6 (m, 2 H), 6.4 (d, 1 H), 7.0 (d, 1 H), 7.3 (m, 3H) 434.02 C1 C1 H H -OCH2CH2- H C2H5 H 85 Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der 4-Benzoyl-pyrazole der Formel I lie sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshohe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di- rekt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden

erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0.25 kg/ha a. S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 250C bzw. 20 - 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: Lateinischer Deutscher Name Englischer Name Abkürzungen Name Echinochloa Hühnerhirse barnyardgrass ECHCG crus-galli Setaria faberii Borstenhirse giant foxtail SETFA Setaria viridis Grüne green foxtail SETVI Borstenhirse Chenopodium al- Wei er Gänsefu lambsquarters CHEAL bum (goosefoot) Polygonum persi- Flohknöterich ladythumb POLPE caria Solanum nigrum Schwarzer black SOLNI Nachtschatten nightshade Tabelle 435 Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus

Bsp-Nr. Aufwandmenge 0,5 0,25 (kg/ha a.S.) Testsflanzen ECHCG 95 95 SETFA 98 95 SETVI 95 95 CHEAL 98 98 POLPE 98 95 SOLNI 95 95