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Title:
WASH-ACTIVE COMPOUNDS BASED ON A COMBINATION OF ANIONS AND CATIONIC DETERGENT
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2024/012732
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to a compound of the general formula (1) wherein i) R is selected from the group of the C6 to C20 alkyl groups; ii) X is selected from the group a) C6H4, b) (OC2H4)nO with n = 1 to 8, c) C(O)-N(CH3)CH2CH2, d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH with R = C6 to C20 alkyl, iii) R2 selected from the group of the C6 to C20 alkyl groups, iv) with m + n = 5 to 12, to detergents or cleaning agents that contain this compound, and to processes for preparing the compound.

Inventors:
HARTWIG CAROLINE (DE)
SCHMIEDEL PETER (DE)
JOB MAREILE (DE)
HESAMI MAHDIS (DE)
Application Number:
PCT/EP2023/058263
Publication Date:
January 18, 2024
Filing Date:
March 30, 2023
Export Citation:
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Assignee:
HENKEL AG & CO KGAA (DE)
International Classes:
C11D1/24; C11D1/44; C11D1/65
Domestic Patent References:
WO2017205915A12017-12-07
Foreign References:
US6617303B12003-09-09
EP1023423B12004-02-11
US20060074004A12006-04-06
EP0231886B11991-10-16
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Claims:
Patentansprüche: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. 2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C10- bis C14-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste, vorzugsweise der C10 bis C16-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. 3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei i) R für einen linearen sekundären C12H25-Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C6H4 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C12H25-Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6 4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C12- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC2H4)nO mit n = 1 bis 8 iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12

5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH2CH2; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C17-Alkyl; iii) R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 7. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 6, iv) mit m + n = 5 oder 6 8. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Ansprüche. 9. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 8 in eine Waschflotte eingebracht wird. 10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO3H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C6H4 b) (OC2H4)nO mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH2CH2 d) O(O)CCH2(RO(O)C)CH mit R = C6- bis C20-Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel mit iii) R2 ausgewählt aus der Gruppe der C6- bis C20-Alkylreste iv) m + n = 5 bis 12. 3) Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1).

Description:
„Waschaktive Verbindungen auf Basis einer Kombination von Anionen und Kationentensid“ Die vorliegende Erfindung betrifft eine waschaktive Verbindung mit verstärkter Waschleistung bei fettigen Flecken. Weiterhin betrifft die Anmeldung Wasch- und Reinigungsmittel, welche diese waschaktive Verbindung enthalten, Verfahren zur Herstellung der waschaktiven Verbindung sowie Wasch- und Reinigungsverfahren unter Einsatz der waschaktiven Verbindung. An die Konfektions- und Angebotsformen von Wasch- und Reinigungsmittel werden sich kontinuierlich ändernde Anforderungen gestellt. Ein für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln relevanter Trend ist deren Aufkonzentration. Hintergrund dieser Entwicklung sind neben einer höheren Verbraucherakzeptanz aufgrund vereinfachter Handhabung insbesondere Nachhaltigkeitsaspekte, beispielsweise in Bezug auf Transportvolumina und -kosten und die Menge der eingesetzten Verpackungsmittel. In aufkonzentrierten Wasch- und Reinigungsmitteln liegen die Aniontensidsäuren meist in durch organische Alkanolamine wie Monoethanolamin (MEA), Monoisopropanolamin (MIPA) oder Triethanolamin (TEA) neutralisierter Form vor. Die aus der Neutralisationsreaktion resultierenden Ammoniumionen tragen jedoch nicht zu der Waschleistung bei. Vor diesem Hintergrund lag der Anmeldung die Aufgabe zugrunde, wasch- und reinigungsaktive Wirkstoffe bereitzustellen, welche die Herstellung optisch ansprechender, konzentrierter fließfähiger Waschmittezubereitungen ermöglichen. Die Wirkstoffe sollten in einfacher und effizienter Weise herstellbar sein, eine gute Lagerfähigkeit aufweisen und sich insbesondere durch gute Reinigungsergebnisse, beispielsweise an fettigen Anschmutzungen, auszeichnen. Es wurde überraschender Weise festgestellt, dass die Neutralisationsprodukte von Aniontensidsäuren mit Fettaminethoxylaten geeigneter Ethylenoxid Kettenlänge waschaktive Verbindungen mit einer überragend hohen Waschleistung bei fettigen Anschmutzungen aufweisen. Zusätzlich wurde festgestellt, dass die Waschleistung von Waschmittelzusammensetzungen, welche diese Neutralisationsprodukte enthalten, wegen ihrer guten Waschleistung des Zusatzes weiterer Tenside, beispielsweise nichtionischer Tenside, nicht notwendigerweise bedürfen. Die internationale Patentanmeldung WO 2017/205915 A1 beschreibt eine wässrige Reinigungsmittelzusammensetzung, welche Silicate, ethoxylierte Alkohole, quartärnäre Fettaminethoxylate und ein Harnstoffsalz enthält. In dem europäischen Patent EP 0231886 B1 werden Fettaminethoxylate als Lösungsvermittler in Reinigerkonzentraten für Reinigungsmittellösungen zur Flaschenreinigung beschrieben. Ein erster Gegenstand dieser Anmeldung ist eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO 3 - i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 ) n O mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. Überraschenderweise wurde festgestellt, dass durch die Neutralisation spezifischer, Sulfonsäuregruppen-haltiger Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten oberflächenaktive Substanzen erhalten werden können, welche sich beispielsweise für die Herstellung lösungsmittelfreier Flüssigwaschmittel mit Aktivstoffgehalten bis zu 100 Gew.-% eignen. Weiterhin wurde festgestellt, dass sich die Neutralisationsprodukte von Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten gegenüber üblichen waschaktiven Verbindungen, beispielsweise den Neutralisationsprodukten von Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren mit Alkanolaminen durch eine verstärkte Herabsetzung der Grenzflächenspannung von Wasser und eine verbesserte Fettreinigung auszeichnen. Eine besonders bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel (1) basiert auf Aniontensiden aus der Gruppe der Alkylbenzolsulfonsäuren. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind daher dadurch gekennzeichnet, dass i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 10 - bis C 14 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C 6 H 4 iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste, vorzugsweise der C 10 bis C 16 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. Als besonders vorteilhaft haben sich Reste R ausgewählt aus der Gruppe der linearen C 10 - bis C 14 - Alkylreste, der sekundären C 10 - bis C 14 -Alkylreste und insbesondere der linearen sekundären C 10 - bis C 14 -Alkylreste erwiesen. Ganz besonders bevorzugt sind Reste R aus der Gruppe der linearen C 12 H 25 -Alkylreste, insbesondere der linearen sekundären C 12 H 25 -Alkylreste. In alternativen Ausführungsformen kann die der Verbindung der allgemeinen Formel (1) zugrundeliegende Sulfonsäure variiert werden. Eine erste Alternative bilden Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 12 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC 2 H 4 ) n O mit n = 1 bis 8 iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Eine weitere Alternative umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 ; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Die dritte Alternative stellen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) dar, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 7 - bis C 17 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C17-Alkyl; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12 Neben den Sulfonsäuregruppen-haltigen Aniontensidsäuren umfassen die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) weiterhin spezifische Fettaminethoxylate. Die für die Fettaminethoxylate kennzeichnenden ethoxylierten Seitenketten können eine Ethoxylierungsgrad von m + n = 5 bis 12 aufweisen. So kann der Ethoxylierungsgrad beispielsweise m + n = 5 oder m + n = 6 oder m + n = 7 oder m + n = 8 oder m + n = 9 oder m + n = 10 oder m + n = 11 oder m + n = 12 betragen. Besonders bevorzugt sind Verbindung der allgemeinen Formel (1) mit m + n = 5 oder 6. Der Ethoxylierungsgrad der beiden ethoxylierten Seitenketten kann dabei gleich oder unterschiedlich sein. Aufgrund ihrer einfacheren Herstellbarkeit werden Fettaminethoxylate mit gleichem Ethoxylierungsgrad der Seitenketten bevorzugt. In einer besonders bevorzugten Verbindung der allgemeinen Formel (1) steht i) R für einen linearen sekundären C 12 H 25 -Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C 6 H 4 iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 12 H 25 -Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6 Insbesondere die Neutralisationsprodukte von Alkylbenzolsulfonsäure-basierten Aniontensidsäuren mit den oben genannten Fettaminethoxylaten zeichnen sich gegenüber üblichen waschaktiven Verbindungen, beispielsweise den Neutralisationsprodukten von Alkylbenzolsulfonsäure-basierten Aniontensidsäuren mit Alkanolaminen durch eine verstärkte Herabsetzung der Grenzflächenspannung von Wasser und eine verbesserte Fettreinigung aus. Einige bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mit i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 )nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. können den nachfolgenden Tabellen entnommen werden: Tabellle a:

Tabellle b:

Tabellle c:

Tabellle d:

Wie eingangs ausgeführt, eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften in besonderer Weise als Bestandteile von Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere von flüssigen Wasch- oder Reinigungsmitteln. Entsprechende Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) sind daher weitere Gegenstände dieser Anmeldung. Als Waschmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung oder Pflege von Textilien geeignet ist und mindestens einen textilreinigenden oder textilpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte textilreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte textilpflegende Aktivstoffe sind - Duftstoffe, insbesondere verkapselte Duftstoffe - Textilweichmacher, insbesondere kationische Tenside und kationische Polymere - Enzyme, insbesondere Proteasen, Amylasen, Lipasen und Cellulasen - Farbstoffe, insbesondere Textilfärbemittel. Die Waschmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein weiterer Anmeldungsgegenstand ist ein Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Waschmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Waschflotte eingebracht wird. Die Waschflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Als Reinigungsmittel wird eine Zusammensetzung bezeichnet, welche zur Reinigung und Pflege harter Oberflächen geeignet ist und mindestens einen oberflächenreinigenden oder oberflächenpflegenden Aktivstoff enthält. Beispielhafte oberflächenreinigende Aktivstoffe sind - Tenside, insbesondere nichtionische oder anionische Tenside, - Gerüststoffe, wie Phosphonate oder wasserenthärtende Polymere, Beispielhafte oberflächenpflegende Aktivstoffe sind - Korrosionsinhibitoren, insbesondere Zinksalze - Hydrophobierungsmittel, insbesondere polymere Hydrophobierungsmittel. Die Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Ein Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) oder ein Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1), in eine Reinigungsflotte eingebracht wird, ist ein zusätzlicher Gegenstand dieser Anmeldung. Die Reinigungsflotte ist vorzugsweise wässrig und frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.

Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) kann durch Neutralisation einer entsprechenden Sulfonsäure mit dem jeweiligen Amin erfolgen. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 12, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO 3 H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 ) n O mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel mit i) R 2 ausgewählt aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste ii) m + n = 5 bis 12. 3) Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1). ist ein weiterer Gegenstand dieser Anmeldung. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können, wie zuvor beschrieben, durch die Umsetzung einer Sulfonsäure (2) mit einem entsprechenden tertiären Amin (3) hergestellt werden. Bevorzugte Waschmittel auf Grundlage von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können also mit anderen Worten durch ihren Gehalt an Sulfonsäure (2) und tertiärem Amin (3) beschrieben werden. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.

1 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 ) n O mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl; vorzugsweise aus C 6 H 4 Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) eignen sich insbesondere für die Herstellung von Waschmittelzusammensetzung mit hohem Tensidanteil. Diese Zusammensetzungen zeichnen sich neben ihrem hohen Gehalt an mit tertiärem Amin (3) neutralisierten Sulfonsäure (2) insbesondere auch durch einen geringen Lösungsmittegehalt aus. Die Zusammensetzung einiger bevorzugter hochkonzentrierter Wasch- oder Reinigungsmittel kann den folgenden Tabellen entnommen werden (Angaben in Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung sofern nicht anders angegeben). Die angeführten Wasch- oder Reinigungsmittel sind frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln.

2 X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 )nO mit n = 1 bis 8 c) C(O)-N(CH3)CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl; vorzugsweise aus C 6 H 4 Die zuvor beschriebenen Wasch- oder Reinigungsmittel sind vorzugsweise frei von quaternären Aminen und organischen Pigmenten. Durch diese Anmeldung werden u.a. die folgenden Gegenstände bereitgestellt: 1. Verbindung der allgemeinen Formel (1) R-X-SO 3 - i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe e) C 6 H 4 f) (OC 2 H 4 ) n O mit n = 1 bis 8 g) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 h) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 10 - bis C 14 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C 6 H 4 ; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste, vorzugsweise der C 10 - bis C16-Alkylreste iv) mit m + n = 5 bis 12. 3. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 2, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der linearen C 10 - bis C 14 -Alkylreste. 4. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 oder 3, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der sekundären C 10 - bis C 14 -Alkylreste. 5. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 4, wobei i) Rausgewählt ist aus der Gruppe der linearen sekundären C 10 - bis C 14 -Alkylreste. 6. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 5, wobei i) R für einen linearen C 12 H 25 -Alkylrest steht. 7. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 2 bis 6, wobei i) R für einen linearen sekundären C 12 H 25 -Alkylrest steht. 8. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 12 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe (OC 2 H 4 )nO mit n = 1 bis 8; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 9. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C(O)-N(CH3)CH 2 CH 2 ; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12. 10. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C7- bis C17-Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 17 -Alkyl; iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; iv) mit m + n = 5 bis 12 11. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 10, iv) mit m + n = 5 oder 6 12. Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach Punkt 1, wobei i) R für einen linearen sekundären C 12 H 25 -Alkylrest steht; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe C 6 H 4 iii) R 2 ausgewählt ist aus der Gruppe der C 12 H 25 -Alkylreste iv) m + n = 5 oder 6 13. Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte. 14. Wasch- oder Reinigungsmittel, nach Punkt 13, wobei das Wasch- oder Reinigungsmittel frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 15. Verfahren zum Waschen von Textilien, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 12 oder ein Wasch- oder Reinigungsmittel nach Punkt 13 in eine Waschflotte eingebracht wird. 16. Verfahren nach Punkt 15, wobei die Waschflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 17. Verfahren nach einem der Punkte 15 oder 16, wobei die Waschflotte wässrig ist. 18. Verfahren zur Reinigung von Oberflächen, in dessen Verlauf eine Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der vorherigen Punkte 1 bis 12 in eine Reinigungsflotte eingebracht wird. 19. Verfahren nach Punkt 18, wobei die Reinigungsflotte frei von fluorhaltigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist. 20. Verfahren nach einem der Punkte 18 oder 19, wobei die Reinigungsflotte wässrig ist. 21. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) nach einem der Punkte 1 bis 12, umfassend die Schritte 1) Bereitstellen einer Sulfonsäure (2) der allgemeinen Formel R-X-SO 3 H, wobei i) R ausgewählt ist aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste; ii) X ausgewählt ist aus der Gruppe a) C 6 H 4 b) (OC 2 H 4 ) n O mit n = 2 bis 8 c) C(O)-N(CH 3 )CH 2 CH 2 d) O(O)CCH 2 (RO(O)C)CH mit R = C 6 - bis C 20 -Alkyl 2) Bereitstellen eines Amins (3) der allgemeinen Formel mit iii) R 2 ausgewählt aus der Gruppe der C 6 - bis C 20 -Alkylreste iv) m + n = 5 bis 12. Vermischen des anionischen Tensides (2) und des Amins (3) unter Ausbildung einer ionischen Verbindung der allgemeinen Formel (1). Beispiele Die folgenden Waschmittel wurden bereitgestellt: Tabelle 1: Waschmittelzusammensetzungen (Gew.-%) 1 Amin (3) mit R 2 ausgewählt aus der Gruppe der C 12 - bis C 18 -Alkylreste und m + n = 5 Die Waschmittelzusammensetzungen zeichnen sich durch überdurchschnittliche Waschleistungen und eine für die Verarbeitung und Dosierung vorteilhafte viskos-pastöse Konsistenz aus.