本発明を詳細に説明する。なお、本明細� ��においては特に断りがない限り、スルホン� ��基、カルボキシ基等の酸性官能基は遊離酸� ��形で表す。また、本発明のアントラピリド� ��化合物又はその塩は、マゼンタインク組成� ��又はマゼンタインク用の色素である。以下� ��便宜上、「本発明のアントラピリドン化合� ��又はその塩」を含めて、単に「本発明のア� ��トラピリドン化合物」と簡略して記載する� ��

 本発明のアントラピリドン化合物は、上記� ��(1)で表される。式(1)中、R ₁ は水素原子又はC1-C8アルキル基であり、シア� ��ルアミノ基及びアゾ基が置換したベンゼン� ��上の、置換位置が特定されていないスルホ� ��酸基は、シアヌルアミノ基の置換位置を1位 、アゾ基の置換位置を5位とした場合に2位又� ��4位に置換しており、Rは水酸基;アニリノ基; トルイジノ基;キシリジノ基;C2-C8アルキルア� �リノ基;フェニルC1-C3アルキルアミノ基;C1-C12� ��ルキルアミノ基;ジC1-C12アルキルアミノ基;� �ルボキシC1-C12アルキルアミノ基;又はスルホC 1-C12アルキルアミノ基を表す。

 上記式(1)において、R ₁ で表されるC1-C8アルキル基としては、直鎖、� ��岐鎖及び環状アルキル基のいずれでもよい� ��、直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖� ��ものがより好ましい。該アルキル基の炭素� ��は、C1-C5が好ましく、C1-C3がより好ましい。 具体例としては、メチル、エチル、n-プロピ� ��、n-ブチル等の直鎖;イソプロピル、2-メチ� �ブチル、イソブチル、tert-ブチル等の分岐鎖 ;及び、シクロプロピル、シクロブチル等の� �状のアルキル基が挙げられる。上記の具体� �のうち、最も好ましいものはメチルである� �

 上記式(1)において、シアヌルアミノ基及び� ��ゾ基が置換したベンゼン環上の、置換位置� ��特定されていないスルホン酸基は、シアヌ� ��アミノ基の置換位置を1位、アゾ基の置換位 置を5位とした場合に2位又は4位に置換してい る。スルホン酸基の置換位置としてはいずれ も好ましく、該スルホン酸基の置換位置が2� �と4位との混合物であってもよい。
 なお、式(1)中、上記「シアヌルアミノ基及� ��アゾ基が置換したベンゼン環」に付与した1 乃至6の数字は、該ベンゼン環上の位置を記� �したものである。

 以下、上記式(1)において、Rがトルイジノ基 ;キシリジノ基;C2-C8アルキルアニリノ基;フェ� ��ルC1-C3アルキルアミノ基;C1-C12アルキルアミ� ��基;ジC1-C12アルキルアミノ基;カルボキシC1-C1 2アルキルアミノ基;又はスルホC1-C12アルキル� ��ミノ基を表す場合、その具体例等について� ��次記載する。
 Rで表されるトルイジノ基としてはo-、m-、p- トルイジノが挙げられる。
 同様に、キシリジノ基としては、2,4-キシリ ジノ、2,5-キシリジノ、3,5-キシリジノ、3,4-キ シリジノが挙げられる。
 同様に、C2-C8アルキルアニリノ基のC2-C8アル キル部分は、直鎖、分岐鎖のいずれでもよい が、直鎖がより好ましい。該アルキル部分の 炭素数は、C2-C6が好ましく、C2-C4がより好ま� �い。その具体例としては、4-エチルアニリノ 、4-n-ブチルアニリノ、4-tert-ブチルアニリノ� ��4-n-ヘキシルアニリノ、4-n―オクチルアニリ ノ等が挙げられる。
 同様に、フェニルC1-C3アルキルアミノ基のC1 -C3アルキル部分は、直鎖、分岐鎖のいずれで もよいが、直鎖がより好ましい。その具体例 としては、ベンジルアミノ、2-フェネチルア� ��ノ、フェニルプロピルアミノ等のアルキル� ��分が直鎖のもの;1-フェネチルアミノ等のア� ��キル部分が分岐鎖のもの;等が挙げられる。
 同様に、C1-C12アルキルアミノ基のC1-C12アル� ��ル部分は、直鎖、分岐鎖のいずれでもよく� ��いずれも好ましいが、分岐鎖がより好まし� ��。該アルキル部分の炭素数は、C1-C10が好ま� ��く、C1-C8がより好ましい。その具体例とし� �は、メチルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシ� �アミノ、オクチルアミノ、デシルアミノ、� �のアルキル部分が直鎖のもの;2-エチルヘキ� �ル等のアルキル部分が分岐鎖のもの;等が挙� ��られる。
 同様に、ジC1-C12アルキルアミノ基のアルキ� ��部分は、直鎖、分岐鎖のいずれでもよいが� ��直鎖がより好ましい。該アルキル部分の炭� ��数は、C1-C8が好ましい。その具体例として� �、ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ� �チルアミノ、ジヘキシルアミノ等が挙げら� �る。
 同様に、カルボキシC1-C12アルキルアミノ基� ��アルキル部分は、直鎖、分岐鎖のいずれで� ��よいが、直鎖がより好ましい。該アルキル� ��分の炭素数は、C1-C8が好ましく、C1-C5がより 好ましい。その具体例としては、カルボキシ メチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、5-� ��ルボキシペンチルアミノ等が挙げられる。
 同様に、スルホC1-C12アルキルアミノ基のア� ��キル部分は、直鎖、分岐鎖のいずれでもよ� ��が、直鎖がより好ましい。該アルキル部分� ��炭素数は、C1-C8が好ましく、C1-C6がより好ま しく、C1-C4がさらに好ましい。その具体例と� ��ては、2-スルホエチルアミノ、3-スルホプロ ピルアミノ、4-スルホブチルアミノ等が挙げ� ��れる。
 Rとして好ましいものは、アニリノ基、キシ リジノ基、C2-C8アルキルアニリノ基、フェニ� ��C1-C3アルキルアミノ基、C1-C12アルキルアミ� �基、カルボキシC1-C12アルキルアミノ基であ� �、より好ましくはアニリノ基及びC2-C8アルキ ルアニリノ基である。これらの好ましい具体 例としては、下記表1のRに記載した各基であ� ��、アニリノ、2,4-ジメチルアニリノ、4-n-ブ� �ルアニリノ、ベンジルアミノ、フェネチル� �ミノ、フェニルプロピルアミノ、2-エチルヘ キシルアミノ、5-カルボキシペンチルアミノ� ��等がより好ましい。上記のうち、アニリノ� ��び4-n-ブチルアニリノがさらに好ましい。

 上記R ₁ 及びRとして挙げたもののうち、好ましいも� �同士を組み合わせた化合物はより好ましく� �より好ましいもの同士を組み合わせた化合� �はさらに好ましい。また、さらに好ましい� �の同士等についても同様である。

 本発明の上記式(1)で示されるアントラピ� ��ドン化合物の具体例を下記表1に示す。

 上記式(1)で表される化合物は遊離酸、あ� ��いはその塩の形としても存在する。上記式( 1)で表される化合物の塩としては、無機又は� ��機の陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽� ��オンの塩の具体例としてはアンモニウム塩� ��アルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリ� ��ム、カリウム等の塩が挙げられる。また、� ��機の陽イオンとしては、例えば下記式(4)で� ��される化合物の塩が挙げられるがこれらに� ��定されるものではない。

(式(4)中、Z ¹ ~Z ⁴ はそれぞれ独立に水素原子、C1-C4アルキル基� ��ヒドロキシC1-C4アルキル基、又はヒドロキ� �C1-C4アルコキシC1-C4アルキル基を表す。この� ��ち、Z ¹ ~Z ⁴ の全てが水素原子である組み合わせはアンモ ニウム塩である。)

 ここで、Z ¹ ~Z ⁴ がアルキル基の例としてはメチル、エチル等 が挙げられ;同じくヒドロキシアルキル基の� �としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエ� �ル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプ� ��ピル、4-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブ チル、2-ヒドロキシブチル等が挙げられ;さら にヒドロキシアルコキシアルキル基の例とし ては、ヒドロキシエトキシメチル、2-ヒドロ� ��シエトキシエチル、3-(ヒドロキシエトキシ) プロピル、3-(ヒドロキシエトキシ)ブチル、2- (ヒドロキシエトキシ)ブチル等が挙げられる� ��

 上記塩のうち好ましいものとしては、ナ� ��リウム、カリウム、リチウム、モノエタノ� ��ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタ� ��ールアミン、モノイソプロパノールアミン� ��ジイソプロパノールアミン、トリイソプロ� ��ノールアミンの塩、アンモニウム塩等が挙� ��られる。これらのうち特に好ましいものは� ��リチウム、ナトリウム、カリウム、及びア� ��モニウム塩である。

 当業者においては明らかなように、上記式( 1)で表される化合物の塩は以下の方法等によ� ��容易に得ることができる。
 例えば、後述する実施例1の(工程8)における 液量を880部に調整する前の反応液、あるいは 式(1)で表される化合物を含むウェットケーキ 又は式(1)で表される化合物の乾燥品等を溶解 した水溶液に食塩を加えて塩析し、析出固体 を濾過することにより、上記式(1)で表される 化合物のナトリウム塩をウェットケーキとし て得ることができる。
 また、得られたナトリウム塩のウェットケ� ��キを水に溶解後、塩酸等の酸を加えてそのp Hを適宜調整し、析出した固体を濾過するこ� �により、上記式(1)で表される化合物の遊離� �を、あるいは式(1)で表される化合物の一部� �ナトリウム塩である遊離酸とナトリウム塩� �の混合物を得ることもできる。
 さらに、式(1)で表される化合物の遊離酸の� ��ェットケーキを水と共に撹拌しながら、例� ��ば、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ア� ��モニア水、式(2)で表される化合物の水酸化� ��等を添加してアルカリ性にすれば、各々相� ��するカリウム塩、リチウム塩、アンモニウ� ��塩、又は4級アンモニウム塩を得ることもで きる。
 遊離酸のモル数に対して、加える上記の塩� ��モル数を制限することにより、例えばリチ� ��ムとナトリウムとの混塩等、さらにはリチ� ��ム、ナトリウム、カリウム、及びアンモニ� ��ムの混塩等も調製することが可能である。
 上記式(1)で表される化合物の塩は、その塩� ��種類により溶解性等の物理的な性質、ある� ��はインクとして用いた場合のインクの性能� ��特に堅牢性に関する性能が変化する場合も� ��る。このため目的とするインク性能等に応� ��て塩の種類を選択することも好ましく行わ� ��る。

 以下に本発明の化合物の製造方法を記載す� ��。なお、下記式(5)~(11)中に記載のR ₁ は、上記式(1)におけるのと同じ意味を表す。
 すなわち、下記式(5)で示されるアントラキ� ��ン化合物1モルとベンゾイル酢酸エチルエス テル1.1~3モルとを、キシレン等の極性溶媒中� ��炭酸ナトリウム等の塩基性化合物の存在下� ��130~180℃の条件で5~15時間反応させることに� �り、下記式(6)で表される化合物を得る。

 得られた上記式(6)で表される化合物1モル とメタアミノアセトアニリド1~5モルとを、N,N -ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極� �有機溶媒中、炭酸ナトリウム等の塩基及び� �酸銅等の銅触媒の存在下、110~150℃の条件で2 ~6時間ウルマン反応により縮合させることに� ��り、下記式(7)で表される化合物を得る。

 得られた上記式(7)で表される化合物を8~15 %発煙硫酸中、50~120℃の条件でスルホ化する� �同時に、アセチルアミノ基を加水分解する� �とにより、下記式(8)で表される化合物を得� �。

 得られた上記式(8)で表される化合物1モル と2,4,6-トリクロロ-S-トリアジン(シアヌルク� �ライド)1~1.2モルとを、水中でpH2~7.5、5~35℃の 条件で2~8時間反応させることにより、1次縮� �物である下記式(9)で表される化合物を得た� �、さらに2,4-ジアミノベンゼンスルホン酸1~1. 2モルを添加し、pH3~7、20~70℃の条件で15分~5時 間反応させることにより、下記式(10)で表さ� �る化合物が得られる。

 得られた上記式(10)で表される化合物1モ� �に、0~10℃にて亜硝酸ナトリウム1~1.1モルを� �加し、次いで塩酸2~3モルを添加してジアゾ� �反応を行い、スルファミン酸を添加して過� �の亜硝酸ナトリウムを分解させた後、ジア� �ニウム塩を、N-ベンゾイルH酸1モルとpH6~9で� �ップリングさせて、下記式(11)で表される化� ��物を得る。

 次いで、上記式(11)で表される化合物1モ� �に、Rに対応する基を導入するために、例え� ��R-Hで表される化合物1~4モルを添加し、pH2~10� ��70~100℃の条件で0.5~5時間反応させることに� �り、本発明の上記式(1)で表される化合物が� �られる。

 本発明の上記式(1)の化合物は、反応後、塩� ��等の鉱酸の添加により固体の遊離酸として� ��離することができる。また、得られた遊離� ��の固体を水又は例えば塩酸水等の酸性水で� ��浄すること等により、不純物として含有す� ��無機塩、例えば塩化ナトリウム等の金属陽� ��オンの塩化物や、硫酸ナトリウム等の硫酸� ��イオンのアルカリ金属塩等、すなわち、本� ��細書でいうところの「無機不純物」を除去� ��ることができる。
 これらの無機不純物は、上記式(1)で表され� ��化合物を色素として含有するインク組成物� ��び/又はインクを調製する場合に、該インク 等の保存安定性や、該インクを使用してイン クジェット記録等を行う際の吐出安定性等に 悪影響を与えることが多い。このため、上記 式(1)で表されるアントラピリドン化合物の総 質量中における、該無機不純物の含有量は1� �量%以下にすることが好ましく、下限は0質量 %、すなわち分析機器における検出限界以下� �もよい。
 無機不純物の少ない化合物を製造するには� ��例えば逆浸透膜による方法が知られている� ��その他の方法として、上記式(1)で表される� ��合物の乾燥品あるいはウェットケーキを、� ��タノール等のC1-C4アルコール及び水の混合� �媒中に懸濁させて撹拌した後、固体を濾取� �、乾燥することによっても脱塩処理が可能� �ある。

 上記式(1)の化合物は、天然及び合成繊維材� ��又は混紡品の染色、さらには、筆記用イン� ��及びインクジェット記録用インクの製造に� ��している。
 上記式(1)の化合物を含む反応液は、本発明� ��インク組成物の製造に直接使用することも� ��来る。また、反応液から該化合物を単離、� ��えばスプレー乾燥等の方法により反応液を� ��燥して単離した後、得られた化合物をイン� ��組成物に加工することもできる。本発明の� ��ンク組成物は、上記式(1)で表される化合物� ��色素としてインク組成物の総質量に対して� ��常0.1~20質量%、より好ましくは1~10質量%、さ� ��に好ましくは2~8質量%含有する。

 本発明のインク組成物は水を媒体として調� ��され、必要に応じて、水溶性有機溶剤及び� ��ンク調製剤を、本発明の効果を害しない範� ��内において含有してもよい。水溶性有機溶� ��は、染料溶解剤、乾燥防止剤(湿潤剤)、粘� �調整剤、浸透促進剤、表面張力調整剤、消� �剤等として使用される。その他のインク調� �剤としては、例えば、防腐防黴剤、pH調整剤 、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘 度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、乳化安 定剤、表面張力調整剤、消泡剤、分散剤、分 散安定剤等の公知の添加剤が挙げられる。
 水溶性有機溶剤の含有量はインクの総質量� ��対して0~60質量%、好ましくは10~50質量%であ� �、インク調製剤は同様に0~20質量%、好ましく は0~15質量%用いるのが良い。上記以外の残部� ��水である。

 上記の水溶性有機溶剤としては、例えば� ��タノール、エタノール、n-プロパノール、� �ソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノ ール、第二ブタノール、第三ブタノール等の C1-C4アルカノール(アルコール);N,N-ジメチルホ ルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の� �ミド類;2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン 、ヒドロキシエチル-2-ピロリドン、1,3-ジメ� �ルイミダゾリジン-2-オン、1,3-ジメチルヘキ� ��ヒドロピリミド-2-オン等の複素環式ケトン; アセトン、メチルエチルケトン、2-メチル-2-� ��ドロキシペンタン-4-オン等のケトン又はケ� ��アルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサ ン等の環状エーテル;エチレングリコール、1, 2-又は1,3-プロピレングリコール、1,2-又は1,4-� ��チレングリコール、1,6-ヘキシレングリコー ル、ジエチレングリコール、トリエチレング リコール、テトラエチレングリコール、ジプ ロピレングリコール、ポリエチレングリコー ル、ポリプロピレングリコール、チオジグリ コール等のC2-C6アルキレン単位を有するモノ� ��オリゴ、若しくはポリアルキレングリコー� ��又はチオグリコール;グリセリン、ヘキサン -1,2,6-トリオール等のポリオール(トリオール) ;エチレングリコールモノメチルエーテル、� �チレングリコールモノエチルエーテル、ジ� �チレングリコールモノメチルエーテル、ジ� �チレングリコールモノエチルエーテル、ジ� �チレングリコールモノブチルエーテル(ブチ� ��カルビトール)、トリエチレングリコールモ ノメチルエーテル、トリエチレングリコール モノエチルエーテル等の多価アルコールのC1- C4モノアルキルエーテル;γ-ブチロラクトン、 ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

 上記の水溶性有機溶剤として好ましいも� ��は、イソプロパノール、グリセリン、モノ� ��ジ、又はトリエチレングリコール、ジプロ� ��レングリコール、2-ピロリドン、N-メチル-2- ピロリドン、及びブチルカルビトールであり 、より好ましくはイソプロパノール、グリセ リン、ジエチレングリコール、2-ピロリドン� ��N-メチル-2-ピロリドン、及びブチルカルビ� �ールである。これらの水溶性有機溶剤は、� �独又は混合して用いられる。

 防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系� ��有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロア� ��ルスルホン系、ヨードプロパギル系、N-ハ� �アルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニ� �リル系、ピリジン系、8-オキシキノリン系、 イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジン オキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系 、フェノール系、第4アンモニウム塩系、ト� �アジン系、チアジアジン系、アニリド系、� �ダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブ� �ム化インダノン系、ベンジルブロムアセテ� �ト系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
 有機ハロゲン系化合物としては、例えばペ� ��タクロロフェノールナトリウムが挙げられ� ��。
 ピリジンオキシド系化合物としては、例え� ��2-ピリジンチオール-1-オキサイドナトリウ� �が挙げられる。
 イソチアゾリン系化合物としては、例えば� ��1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-n-オク� �ル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチ ル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチ� ��-4-イソチアゾリン-3-オンマグネシウムクロ� ��イド、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3 -オンカルシウムクロライド、2-メチル-4-イソ チアゾリン-3-オンカルシウムクロライド等が 挙げられる。
 その他の防腐防黴剤としては、ソルビン酸� ��ーダ、酢酸ソーダ、安息香酸ナトリウム等� ��挙げられる。
 防腐防黴剤のその他の具体例としては、例� ��ば、アベシア社製 商品名プロクセルGXL(S)� �プロクセルXL-2(S)等が好ましく挙げられる。

 pH調整剤は、インクの保存安定性を向上� �せる目的で、インクのpHを6.0~11.0の範囲に制� ��できるものであれば任意の物質を使用する� ��とができる。例えば、ジエタノールアミン� ��トリエタノールアミン等のアルカノールア� ��ン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、� ��酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物� ��水酸化アンモニウム、あるいは炭酸リチウ� ��、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル� ��リ金属の炭酸塩等が挙げられる。

 キレート試薬としては、例えば、エチレ� ��ジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢� ��ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジ� ��ミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリア� ��ン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナト� ��ウム等が挙げられる。

 防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩� ��チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸ア� ��モニウム、ジイソプロピルアンモニウムナ� ��トライト、四硝酸ペンタエリスリトール、� ��シクロヘキシルアンモニウムナイトライト� ��が挙げられる。

 紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾ� ��ェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化� ��物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物� ��スチルベン系化合物、又はベンズオキサゾ� ��ル系化合物に代表される紫外線を吸収して� ��光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も� ��いることができる。

 粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の� ��に水溶性高分子化合物が挙げられ、例えば� ��ポリビニルアルコール、セルロース誘導体� ��ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。

 染料溶解剤としては、例えば、尿素、ε-� ��プロラクタム、エチレンカーボネート等が� ��げられる。その中でも、尿素を使用するの� ��好ましい。

 褪色防止剤は、画像の保存性を向上させ� ��目的で使用される。褪色防止剤としては、� ��種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を� ��用することができる。有機系の褪色防止剤� ��しては、ハイドロキノン類、アルコキシフ� ��ノール類、ジアルコキシフェノール類、フ� ��ノール類、アニリン類、アミン類、インダ� ��類、クロマン類、アルコキシアニリン類、� ��テロ環類等があり、金属錯体系の褪色防止� ��としては、ニッケル錯体、亜鉛錯体等があ� ��。

 表面張力調整剤としては界面活性剤が挙� ��られ、例えば、アニオン界面活性剤、両性� ��面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン� ��面活性剤等が挙げられる。

 アニオン界面活性剤としては、アルキル� ��ルホカルボン酸塩、α-オレフィンスルホン� ��塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル� ��酸塩、N-アシルアミノ酸及びその塩、N-アシ ルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオ キシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸 塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸 塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩 、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アル キルフェノール型燐酸エステル、アルキル型 燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸 塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキ シルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀 酸塩等が挙げられる。

 カチオン界面活性剤としては、2-ビニル� �リジン誘導体、ポリ4-ビニルピリジン誘導体 等が挙げられる。

 両性界面活性剤としては、ラウリルジメ� ��ルアミノ酢酸ベタイン、2-アルキル-N-カル� �キシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリ� �ウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピ� �ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチ� �ポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン� �導体等が挙げられる。

 ノニオン界面活性剤としては、ポリオキ� ��エチレンノニルフェニルエーテル、ポリオ� ��シエチレンオクチルフェニルエーテル、ポ� ��オキシエチレンドデシルフェニルエーテル� ��ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー� ��ル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル� ��ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ� ��オキシエチレンアルキルエーテル等のエー� ��ル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステ ル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エス テル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモ ノステアレート、ソルビタンモノオレエート 、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシ エチレンモノオレエート、ポリオキシエチレ ンステアレート等のエステル系;2,4,7,9-テトラ メチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,6-ジメチル-4- オクチン-3,6-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキシ ン-3-オール等のアセチレングリコール(アル� �ール)系;その他の具体例として、例えば、日 信化学社製 商品名サーフィノール104、82、46 5、オルフィンSTG等が挙げられる。

 消泡剤としては、高酸化油系、グリセリ� ��脂肪酸エステル系、フッ素系、シリコーン� ��化合物が必要に応じて用いられる。

 これらのインク調製剤は、単独又は混合� ��て用いられる。なお、本発明のインク組成� ��を含有するインクの表面張力は通常25~70mN/m� ��より好ましくは25~60mN/mである。同様に、イ� ��クの粘度は30mPa・s以下が好ましく、20mPa・s� ��下に調整することがより好ましい。

 本発明のインク組成物を製造するにあたり� ��添加剤等の各薬剤を溶解させる順序には特� ��制限はない。インク組成物を調製するにあ� ��り、用いる水はイオン交換水や蒸留水等の� ��純物が少ないものが好ましい。
 さらに、必要に応じてメンブランフィルタ� ��等を用いて精密濾過を行い、夾雑物を除い� ��もよい。特にインクジェットプリンター用� ��インクとして使用する場合には精密濾過を� ��うことが好ましい。精密濾過を行うフィル� ��ーの孔径は通常1~0.1μm、好ましくは、0.8~0.2� �mである。

 本発明のアントラピリドン化合物を色素� ��して含有するインク組成物は、印捺、複写� ��マーキング、筆記、製図、スタンピング、� ��は記録(印刷)、特にインクジェット記録に� �ける使用に適する。また、本発明のインク� �成物は、インクジェットプリンターのノズ� �付近における乾燥によっても結晶の析出が� �こりにくく、この理由によりプリンターヘ� �ドの閉塞もまた起こりにくい。さらに、本� �明のインク組成物をインクジェット記録に� �いた場合、水、光、オゾンや酸化窒素ガス� �及び摩擦に対する良好な耐性を有する高品� �のマゼンタ色の印捺物が得られ、特に普通� �に記録した記録画像の耐水性が極めて良好� �ある。

 インクジェットプリンターにおいて、高精� ��な画像を供給することを目的に、高濃度の� ��ンクと低濃度のインクとの2種類のインクが 1台のプリンターに装填されたものもある。� �の場合、色素として本発明の化合物を高濃� �に含有するインクと、低濃度に含有するイ� �クとをそれぞれ調製し、それらをインクセ� �トとして使用してもよい。また、どちらか� �方だけに該化合物を含有させてもよい。
 また、本発明の化合物が有する耐水性等の� ��果を阻害しない範囲で、公知のマゼンタ色� ��を併用してもよい。
 また、他の色、例えばブラックインクの調� ��用、あるいはイエロー色素やシアン色素と� ��合して、レッドインクやブルー(又はバイオ レット)インクを調製する目的で、本発明の� �合物を色素として用いることもできる。

 本発明の着色体とは本発明の化合物で着� ��された物質のことである。着色体の材質に� ��特に制限はなく、例えば紙、フィルム等の� ��報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナ イロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルター� �基材等、着色されるものであればなんでも� �く、これらに限定されない。着色法として� �、例えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷� �の印刷法、インクジェットプリンターによ� �方法等が挙げられるが、インクジェットプ� �ンターによる方法が好ましい。

 上記の情報伝達用シートとしては、特に制� ��はなく、普通紙はもちろん、表面処理され� ��もの、具体的には紙、合成紙、フィルム等� ��基材にインク受容層を設けたもの等も用い� ��ことができる。ここでインク受容層とは、� ��えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸� ��るいは塗工する方法;多孔質シリカ、アルミ ナゾル、特殊セラミックス等のインク中の色 素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアル コールやポリビニルピロリドン等の親水性ポ リマーと共に上記基材表面に塗工する方法;� �により設けられる。このようなインク受容� �を設けたものは通常インクジェット専用紙� �インクジェット専用フィルム、光沢紙、光� �フィルム等と呼ばれる。
 普通紙とは、特にインク受容層を設けてい� ��い紙のことを意味し、用途によってさまざ� ��なものが数多く市販されている。市販され� ��いる普通紙の一例を挙げると、インクジェ� ��ト用としては、セイコーエプソン社製 両� �上質普通紙;キヤノン社製 カラー普通紙;Hewl ett Packard社製 Multipurpose Paper、All-in-one Printi ng Paper;等がある。この他、特に用途をイン� �ジェット印刷に限定しないPPC用紙等も普通� �である。
 本発明のインク組成物は、上記のような普� ��紙に記録した画像の耐水性が特に優れてい� ��が、その他の光、オゾン、湿度、摩擦等に� ��する耐性にも優れる。一方、上記のインク� ��ェット専用紙等に記録した記録画像の耐水� ��にも非常に優れ、また同様に耐光性、耐ガ� ��性、耐湿性、耐擦性等にも優れる。

 本発明のインクジェット記録方法で、被記� ��材に記録するには、例えば上記のインク組� ��物が充填された容器をインクジェットプリ� ��ターの所定位置に装填し、通常の方法で、� ��記録材に記録すればよい。
 本発明のインクジェット記録方法は、本発� ��のインク組成物と共に、イエロー、シアン� ��必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイ オレット)、レッド、ブラック等の各インク� �併用し得る。この場合、各色のインクは、� �れぞれの容器に注入され、それらの容器を� �インクジェットプリンターの所定位置に装� �して使用する。
 インクジェットプリンターには、例えば機� ��的振動を利用したピエゾ方式;及び加熱によ り生ずる泡を利用したバブルジェット(登録� �標)方式等を利用したものがある。本発明の� ��ンクジェット記録方法は、いかなる方式で� ��っても使用が可能である。

 本発明のインク組成物は、鮮明なマゼンタ� ��であり、普通紙やインクジェット専用紙等� ��記録した画像の鮮明度が高く、インクジェ� ��ト記録方法に適した色相を有する。また、� ��の記録画像の堅牢度、特に耐水性が非常に� ��いことを特徴とする。
 本発明のインク組成物は、貯蔵中に色素成� ��等が沈澱、分離することがない。また、本� ��明のインク組成物をインクジェット記録に� ��用した場合、ノズル付近におけるインク組� ��物の乾燥による結晶の析出は非常に起こり� ��くく、噴射器(インクヘッド)を閉塞するこ� �もない。本発明のインク組成物は連続式イ� �クジェットプリンターを用い、比較的長い� �間間隔においてインクを再循環させて使用� �る場合においても、又はオンデマンド式イ� �クジェットプリンターによる断続的な使用� �おいても、物理的性質の変化を起こさない� �