Title:
安定化された酸増幅剤
Document Type and Number:
Japanese Patent JP2014511849
Kind Code:
A
Abstract:
There are disclosed sulfonic acid precursor compositions, as are methods of using these compositions in, for example, photolithography. Other embodiments are also disclosed.
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Inventors:
Brainard, Robert Elle.
Brian, Cardino
Brian, Cardino
Application Number:
JP2014502731A
Publication Date:
May 19, 2014
Filing Date:
March 28, 2012
Export Citation:
Assignee:
The Research Foundation of State University of New York
International Classes:
C07D319/08; C07C309/65; C07C309/73; C07C309/77; C08F212/08; C08F246/00; G03F7/004; G03F7/038; G03F7/039
Domestic Patent References:
| JP2000231194A | 2000-08-22 | |||
| JP2002006481A | 2002-01-09 |
Other References:
JPN7016000259; Ｈｏｓｏｉ， Ｋｅｎｊｉ； Ｃａｒｄｉｎｅａｕ， Ｂｒｉａｎ； Ｅａｒｌｅｙ， Ｗｉｌｌｉａｍ； Ｋｒｕｇｅｒ， Ｓｅｔｈ； Ｍｉｙａｕｃｈｉ， Ｋｏｉｃｈｉ； Ｂｒａｉｎａｒｄ， Ｒｏｂｅｒｔ: 'Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓｔａｂｌｅ ａｃｉｄ ａｍｐｌｉｆｉｅｒｓ ｔｈａｔ ｐｒｏｄｕｃｅ ｓｔｒｏｎｇ ｈｉｇｈｌｙ-ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ-ｂｏｕｎｄ ａｃｉｄ' Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ＳＰＩＥ ８３２５, 2012, ８３２５１Ｓ／１-８３２５１Ｓ／７
JPN7016000260; Ｋｒｕｇｅｒ， Ｓｅｔｈ； Ｈｏｓｏｉ， Ｋｅｎｊｉ； Ｃａｒｄｉｎｅａｕ， Ｂｒｉａｎ； Ｍｉｙａｕｃｈｉ， Ｋｏｉｃｈｉ； Ｂｒａｉｎａｒｄ， Ｒｏｂｅｒｔ: 'Ｓｔａｂｌｅ， ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ａｃｉｄ ａｍｐｌｉｆｉｅｒｓ ｆｏｒ ｕｓｅ ｉｎ ＥＵＶ ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ' Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ＳＰＩＥ ８３２５, 2012, ８３２５１４／１-８３２５１４／１３
JPN6016004564; Ｐａｒｋｅｒ， Ｒｏｂｅｒｔ Ｊａｍｅｓ: 'Ｔｈｅ Ａｚａ-Ｓｉｌｙｌ-Ｐｒｉｎｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ： Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｏ ｔｈｅ Ｔｏｔａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ （＋／-）-Ｐｉｐｅｃｏｌｉｃ' Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｅｘｅｔｅｒ Ｔｈｅｓｅｓ ［ｏｎｌｉｎｅ］ , 2008, Ｐ． ２３８, Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｅｘｅｔｅｒ
JPN6016004560; Ｈｕａｎｇ， Ｐｅｉ-ｑｉａｎｇ； Ｓａｂｂｅ， Ｋａｔｒｉｅｎ； Ｐｏｔｔｉｅ， Ｍｉｅｋｅ； Ｖａｎｄｅｗａｌｌｅ， Ｍａｕｒｉｔｓ: 'Ａ ｎｏｖｅｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ １９-ｎｏｒ-１alpha，２５-ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｖｉｔａｍｉｎ Ｄ３ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ａｎａｌｏｇｓ' Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ． ３６， Ｉｓｓ． ４５, 1995, Ｐ． ８２９９-８３０２
JPN6016004559; Ｇｅｄｙｅ， Ｒ．； Ｂｒｏｗｎ， Ｒ． Ｓ．； Ｓｌｅｂｏｃｋａ-Ｔｉｌｋ， Ｈ．； Ｂｕｓｃｈｅｋ， Ｊ． Ｍ．； Ｋｏｐｅｃｋｙ， Ｋ． Ｒ．: 'Ｔｈｅ ｑｕｅｓｔｉｏｎ ｏｆ ｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｂｒｏｍｏｎｉｕｍ ｉｏｎｓ ｄｕｒｉｎｇ ｔｈｅ ｃｏｕｒｓｅ ｏｆ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ｂｒｏｍｉｎａｔｉｏ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ． １０６， Ｉｓｓ． １６, 1984, Ｐ． ４５１５-４５２１
JPN6016004546; Ｓｔｒｅｉｔｗｉｅｓｅｒ， Ａｎｄｒｅｗ， Ｊｒ．: 'Ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔａｆｔ'ｓ ｅｑｕａｔｉｏｎ ｔｏ ｐｏｌａｒ ｅｆｆｅｃｔｓ ｉｎ ｓｏｌｖｏｌｙｓｅｓ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ． ７８, 1956, Ｐ． ４９３５-４９３８
JPN6016004549; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｋｏｚ'ｍｉｎ， Ａ． Ｓ．； Ｄａｎ'ｋｏｖ， Ｙｕ． Ｖ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．； Ｋｉｒｉｎ， Ｖ． Ｎ．: 'Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ ａｎｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｈａｌｏｇｅｎｓ ｔｏ ｏｌｅｆｉｎｓ' Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ Ｖｏｌ． ２０， Ｉｓｓ． ２, 1984, Ｐ． ２３３-２４２
JPN6016004562; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｋｏｚ'ｍｉｎ， Ａ． Ｓ．； Ｓｏｒｏｋｉｎ， Ｖ． Ｄ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．: 'Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ ａｎｉｏｎ ｉｎ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ＡｄＥ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏ' Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ Ｖｏｌ． １８， Ｉｓｓ． ８, 1982, Ｐ． １７６８-１７６９
JPN6016004551; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｇａｋｈ， Ａ． Ａ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．； Ｓｔａｎｇ， Ｐｅｔｅｒ Ｊ．: 'Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌｕｏｒｏｘｅｎｏｎｉｕｍ ｔｒｉｆｌａｔｅ， ｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｔｅ ａｎｄ ｎｉｔｒａｔｅ ｗｉｔｈ ａｌｋｅｎｅｓ． Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｖｉｄ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ５６， Ｉｓｓ． ４, 1991, Ｐ． １４１６-１４１８
JPN6016004553; Ａｌｉｇｉａｎｎｉｓ， Ｎｅｃｔａｒｉｏｓ； Ｐｏｕｌｉ， Ｎｉｃｏｌｅ； Ｍａｒａｋｏｓ， Ｐａｎａｇｉｏｔｉｓ； Ｍｉｔａｋｕ， Ｓｏｆｉａ； Ｓｋａｌｔｓｏｕｎｉｓ， Ａｌｅｘｉｏｓ-Ｌｅａｎｄ: 'Ｄｅｓｉｇｎ， ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ７-Ｏ-（４-Ｏ-ａｃｅｔｙｌ-３-ｉｏｄｏ-２，３，６-ｔｒｉｄｅｏｘｙ-alpha-Ｌ-ａｒａｂｉｎｏ-ｈｅｘｏ' Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ Ｖｏｌ． ４８， Ｎｏ．１, 2000, Ｐ． １ÿ
JPN6016004555; Ｄｏｂｂｓ， Ａｄｒｉａｎ Ｐ．； Ｐｉｖｎｅｖｉ， Ｌｅｖａｎ； Ｐｅｎｎｙ， Ｍａｒｋ Ｊ．； Ｍａｒｔｉｎｏｖｉｃ， Ｓａｓａ； Ｉｌｅｙ， Ｊａｍｅｓ Ｎ．； Ｓｔｅｐｈｅｎｓｏｎ， Ｐｅｔｅ: 'Ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ｄｉ- ａｎｄ ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｓ ｖｉａ Ｐｒｉｎｓ-ｔｙｐｅ ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎｓ' Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ） Ｉｓｓ． ２９, 2006, Ｐ． ３１３４-３１３６
JPN7016000260; Ｋｒｕｇｅｒ， Ｓｅｔｈ； Ｈｏｓｏｉ， Ｋｅｎｊｉ； Ｃａｒｄｉｎｅａｕ， Ｂｒｉａｎ； Ｍｉｙａｕｃｈｉ， Ｋｏｉｃｈｉ； Ｂｒａｉｎａｒｄ， Ｒｏｂｅｒｔ: 'Ｓｔａｂｌｅ， ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ａｃｉｄ ａｍｐｌｉｆｉｅｒｓ ｆｏｒ ｕｓｅ ｉｎ ＥＵＶ ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ' Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ＳＰＩＥ ８３２５, 2012, ８３２５１４／１-８３２５１４／１３
JPN6016004564; Ｐａｒｋｅｒ， Ｒｏｂｅｒｔ Ｊａｍｅｓ: 'Ｔｈｅ Ａｚａ-Ｓｉｌｙｌ-Ｐｒｉｎｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ： Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｏ ｔｈｅ Ｔｏｔａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ （＋／-）-Ｐｉｐｅｃｏｌｉｃ' Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｅｘｅｔｅｒ Ｔｈｅｓｅｓ ［ｏｎｌｉｎｅ］ , 2008, Ｐ． ２３８, Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｅｘｅｔｅｒ
JPN6016004560; Ｈｕａｎｇ， Ｐｅｉ-ｑｉａｎｇ； Ｓａｂｂｅ， Ｋａｔｒｉｅｎ； Ｐｏｔｔｉｅ， Ｍｉｅｋｅ； Ｖａｎｄｅｗａｌｌｅ， Ｍａｕｒｉｔｓ: 'Ａ ｎｏｖｅｌ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ １９-ｎｏｒ-１alpha，２５-ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｖｉｔａｍｉｎ Ｄ３ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ａｎａｌｏｇｓ' Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ． ３６， Ｉｓｓ． ４５, 1995, Ｐ． ８２９９-８３０２
JPN6016004559; Ｇｅｄｙｅ， Ｒ．； Ｂｒｏｗｎ， Ｒ． Ｓ．； Ｓｌｅｂｏｃｋａ-Ｔｉｌｋ， Ｈ．； Ｂｕｓｃｈｅｋ， Ｊ． Ｍ．； Ｋｏｐｅｃｋｙ， Ｋ． Ｒ．: 'Ｔｈｅ ｑｕｅｓｔｉｏｎ ｏｆ ｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ ｂｒｏｍｏｎｉｕｍ ｉｏｎｓ ｄｕｒｉｎｇ ｔｈｅ ｃｏｕｒｓｅ ｏｆ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ｂｒｏｍｉｎａｔｉｏ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ． １０６， Ｉｓｓ． １６, 1984, Ｐ． ４５１５-４５２１
JPN6016004546; Ｓｔｒｅｉｔｗｉｅｓｅｒ， Ａｎｄｒｅｗ， Ｊｒ．: 'Ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔａｆｔ'ｓ ｅｑｕａｔｉｏｎ ｔｏ ｐｏｌａｒ ｅｆｆｅｃｔｓ ｉｎ ｓｏｌｖｏｌｙｓｅｓ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｖｏｌ． ７８, 1956, Ｐ． ４９３５-４９３８
JPN6016004549; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｋｏｚ'ｍｉｎ， Ａ． Ｓ．； Ｄａｎ'ｋｏｖ， Ｙｕ． Ｖ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．； Ｋｉｒｉｎ， Ｖ． Ｎ．: 'Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ ａｎｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｉｃ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｈａｌｏｇｅｎｓ ｔｏ ｏｌｅｆｉｎｓ' Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ Ｖｏｌ． ２０， Ｉｓｓ． ２, 1984, Ｐ． ２３３-２４２
JPN6016004562; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｋｏｚ'ｍｉｎ， Ａ． Ｓ．； Ｓｏｒｏｋｉｎ， Ｖ． Ｄ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．: 'Ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ ａｎｉｏｎ ｉｎ ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ＡｄＥ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏ' Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ Ｖｏｌ． １８， Ｉｓｓ． ８, 1982, Ｐ． １７６８-１７６９
JPN6016004551; Ｚｅｆｉｒｏｖ， Ｎ． Ｓ．； Ｇａｋｈ， Ａ． Ａ．； Ｚｈｄａｎｋｉｎ， Ｖ． Ｖ．； Ｓｔａｎｇ， Ｐｅｔｅｒ Ｊ．: 'Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｆｌｕｏｒｏｘｅｎｏｎｉｕｍ ｔｒｉｆｌａｔｅ， ｆｌｕｏｒｏｓｕｌｆａｔｅ ａｎｄ ｎｉｔｒａｔｅ ｗｉｔｈ ａｌｋｅｎｅｓ． Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｖｉｄ' Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ５６， Ｉｓｓ． ４, 1991, Ｐ． １４１６-１４１８
JPN6016004553; Ａｌｉｇｉａｎｎｉｓ， Ｎｅｃｔａｒｉｏｓ； Ｐｏｕｌｉ， Ｎｉｃｏｌｅ； Ｍａｒａｋｏｓ， Ｐａｎａｇｉｏｔｉｓ； Ｍｉｔａｋｕ， Ｓｏｆｉａ； Ｓｋａｌｔｓｏｕｎｉｓ， Ａｌｅｘｉｏｓ-Ｌｅａｎｄ: 'Ｄｅｓｉｇｎ， ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ７-Ｏ-（４-Ｏ-ａｃｅｔｙｌ-３-ｉｏｄｏ-２，３，６-ｔｒｉｄｅｏｘｙ-alpha-Ｌ-ａｒａｂｉｎｏ-ｈｅｘｏ' Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ Ｖｏｌ． ４８， Ｎｏ．１, 2000, Ｐ． １ÿ
JPN6016004555; Ｄｏｂｂｓ， Ａｄｒｉａｎ Ｐ．； Ｐｉｖｎｅｖｉ， Ｌｅｖａｎ； Ｐｅｎｎｙ， Ｍａｒｋ Ｊ．； Ｍａｒｔｉｎｏｖｉｃ， Ｓａｓａ； Ｉｌｅｙ， Ｊａｍｅｓ Ｎ．； Ｓｔｅｐｈｅｎｓｏｎ， Ｐｅｔｅ: 'Ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ｄｉ- ａｎｄ ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｓ ｖｉａ Ｐｒｉｎｓ-ｔｙｐｅ ｃｙｃｌｉｓａｔｉｏｎｓ' Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍ） Ｉｓｓ． ２９, 2006, Ｐ． ３１３４-３１３６
Attorney, Agent or Firm:
Kenichi Morita
Kenjiro Yamaguchi
Hironori Nagayama
Kenjiro Yamaguchi
Hironori Nagayama