Substituierte ortho-Ethenylphenylessigsaurederivate

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I,

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha¬ ben:

n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Reste R ¹ verschieden sein können, wenn n > 1 ist;

X

CHOCH ₃ , CHCH ₃ , oder NOCH ₃ ;

Y 0 oder NH;

R ^l Nitro; Cyano; Halogen;

Cχ-C -Alkyl; Cι~C -Halogenalkyl; Cχ-C -Alkoxy; Cι-C -Halogenalkoxy; C ₁ -C -Alkylthio;

Phenyl oder Phenoxy, wobei die aromatischen Ringe ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy und Cχ-C -Alkylthio;

oder, sofern n > 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des

Grundkorpers gebundene 1,3-Butadien-l,4-diylgruppe, welche ihrer¬ seits ein bis vier Halogenatome und/oder ein oder zwei der fol¬ genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy und Cι-C ₄ -Alkylthiθ;

R2

Nitro, Cyano , Halogen, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C -Alkylcarbonylamino , Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl__mino oder Benzyloxycarbonylamino; R ^~ sofern X für CHOCH ₃ , oder NOCH ₃ steht und R ² Halogen bedeutet, ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, wel¬ ches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel- atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent¬ halten kann,

oder eine Gruppe R -T-C(=Z ¹ )- oder R ⁵ -C(=Z ² )-, wobei

=Z ^' für =0, =S, =NR ⁶ oder =NOR ⁴ steht;

=Z ² für =0, =NR ⁶ , =N0R ⁴ , =N-NR ⁷ R ⁸ , =NO-C(=0)-R , =N0-C (=0)-NR ⁷ R ⁸ oder =N-NR ⁷ -C(=0)R ⁴ , steht;

-T- für -0-, -S-, -NR ⁷ -, -NR ⁷ NR ⁸ -, -ONR ⁷ - oder -NR ⁷ 0- steht;

R ⁴ Wasserstoff; Tri-(Cι-C ₄ -alkyl)-silyl;

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann;

R ⁵ Wasserstoff; Cyano; Halogen;

ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff;

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsy¬ stem, welches neben Kohlenstof atomen ein bis vier Stick¬ stoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefel- atom als Ringglieder enthalten kann;

oder, wenn =Z ² für =0 steht, eine Gruppe R ^x R ^y c=N0-, in der

R ^x für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, C ₃ -C -Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht und

RV für Wasserstoff;

für ggf. subst. Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl,-

R ^x und RV gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, einen ggf. subst. gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Cyclus bilden, welcher neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ring¬ glieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stick¬ stoff;

R ⁶ Wasserstoff;

ggf. subst. Alkyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät- tigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff; oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent¬ halten kann;

R ⁷ Wasserstoff oder Cι-C -Alkyl;

R ⁸ Wasserstoff, Cι-C ₄ -Alkyl oder COR ⁷ ,

Des weiteren betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen.

Aus der Literatur sind alpha-(o-Ethenylphenyl)-beta-alkoxyacry- late (EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 378 755, EP-A 474 042, EP-A 475 158), alpha-(o-Ethenylphenyl)-alpha-alkoxyiminoacetate

(EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 393 42 ^' 8, EP-A 398 692) und alpha-(o-Ethenylphenyl)-alpha,beta-ungesättigte-carboxylate

(EP-A 280 185, EP-A 348 766) mit fungizider und z.T. mit insekti¬ zider (EP-A 178 826, EP-A 378 755) Wirkung bekannt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren neue, gegen Schädlinge und Schadpilze wirksame Verbindungen mit verbesserten Eigenschaf¬ ten.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Des weiteren wurden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung zur Be¬ kämpfung von Schädlingen und Pilzen gefunden.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt in Analogie zu verschiedenen aus der Literatur an sich bekannten Methoden. Bei der Synthese der Verbindungen I ist die Reihenfolge, in der die Gruppierungen -CH=CR ² R ³ bzw. Gruppierung -C(=X)-CO-YCH ₃ aus den entsprechenden reaktiven Vorstufen aufgebaut werden, im all¬ gemeinen unerheblich.

Besonders bevorzugt erhält man diese Gruppierungen nach den nach¬ stehend beschriebenen Verfahren, wobei zur besseren Übersicht¬ lichkeit ist in den folgenden Reaktionsschemata die jeweils nicht an der Umsetzung beteiligte Gruppe vereinfacht dargestellt ist: die Gruppierung -CH=CR ² R ³ bzw. deren Vorstufe als R ^* und die Gruppierung -C(=X)-CO-YCH ₃ bzw. deren Vorstufe als R*.

A: Verfahren zur Synthese der Gruppierung -C(=X)-CO-YCH ₃ A.l: Herstellung der Verbindungen IA (X = CHOCH ₃ , Y = 0, NH)

Man erhält die Verbindungen IA in an sich bekannter Weise analog zu der eingangs zitierten Literatur ausgehend von Phenylessigsäu- rederivaten II durch Umsetzung mit Ameisensäuremethylester in ei- ne inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base und anschlie¬ ßende Methylierung.

Die Umsetzung der Phenylessigsaurederivate II mit Ameisensaureme- thylester wird üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis 60°C, vorzugsweise 10°C bis 50°C durchgeführt.

Als Losungsmittel eignen sich Ameisensauremethylester selbst, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyle- ther, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n- Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Methanol, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid.

Es können auch Gemische der genannten Losungsmittel verwendet werden.

Als Basen finden im allgemeinen anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziu hydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumdiisopropylamid, Lithiumamid, Natriumamid und Kaliuma- mid, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkali etallal- kyle wie Methyllithium, n-Butyllithium und Phenyllithium, Alkyl- magnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalime¬ tall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Na- triumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dime- thoxymagnesium Verwendung.

Besonders bevorzugt werden Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, n-Butyllithium, Natriummethanolat und Kalium-tert.-butanolat.

Die Basen werden im allgemeinen aquimolar oder im Oberschuß ver¬ wendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in aquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, A ei- sensauremethylester in einem Überschuß bezogen auf II' einzuset¬ zen.

Die Herstellung der Phenylessigsaurederivate II' ist aus der Li¬ teratur bekannt (vgl. EP-A 178 824 und EP-A 203 606) oder erfolgt analog zu der zitierten Literatur.

Die Methylierung der beta-Hydroxyacrylate III' erfolgt üblicher¬ weise bei Temperaturen von 0°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 30°C.

Geeignete Reagenzien zur Übertragung der Methylgruppe sind bei- spielsweise Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid oder Dime- thylsulfat insbesondere Methyliodid und Dimethylsulfat.

Als Losungsmittel finden aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pen- tan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasser- Stoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasser¬ stoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propioni- tril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylform¬ amid, Verwendung.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziu o- xid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alka- limetallhydrogencarbonate wie Natriu hydrogencarbonat, metall- organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Me¬ thyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalo- genide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Ka- liumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxymagnesium au- ßerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin,

Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Na- 5 triumhydrogencarbonat und Natriummethanolat.

Die Basen werden im allgemeinen aquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

10 Das Methylierungsmittel wird im allgemeinen in äquimolaren Mengen bezogen auf III' eingesetzt.

A.2: Herstellung der Verbindungen IB (X = CHCH ₃ , Y = 0, NH)

Man erhält die Verbindungen IB in an sich bekannter Weise analog zu der eingangs zitierten Literatur ausgehend von alpha-Ketocar- bonsäurederivaten IV durch Umsetzung mit Ethyl-triphenylphospho- 25 nium-bromid bzw. -Chlorid in einem inerten organischen Lösungs¬ mittel in Gegenwart einer Base.

40 Die Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -20°C bis

80°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas- 45 serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,

Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso- propanol, n-Butanol und tert.-Butanol- sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Diethylether und Tetrahydrofuran.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calzium- oxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natrium- hydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Al- kalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli- thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium¬ methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-bu- tanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-isopropylethy- la in und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumamid, n-Butyllithium und Ka- lium-tert.-butanolat.

Die Basen werden im allgemeinen aquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Ethyl-triphenylphosphoniumsalz in einem Überschuß bezogen auf IV einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen IB benötigten alpha-Ke- tocarbonsäurederivate IV sind aus der Literatur bekannt (vgl. EP-A 280 185 oder EP-A 348 766) oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

A.3: Herstellung der Verbindungen IC (X = NHOCH ₃ , Y = 0, NH)

10 Man erhält die Verbindungen IC in an sich bekannter Weise (EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 363 818, EP-A 398 692) ausgehend von alpha-Ketocarbonsäurederivaten IV durch Umsetzung mit 0-Methyl- hydroxylamin oder dessen Hydrochlorid in einem inerten organi¬ schen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.

15

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 25 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl- 30 ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Buta- nol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylform¬ amid, besonders bevorzugt Methanol und Toluol.

35

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- 40 metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid,

Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumo- xid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calzium- 45 carbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Kaliumhydrogen- carbonat und Natriumhydrogencarbonat, sowie Alkalimetall- und Er- dalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat,

Kaliumethanola , Kalium- tert,-butanolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.

Die Basen werden im allgemeinen aquimolar, im Überschuß oder ge- gebenenfalls als Losungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, O-Me- thylhydroxylamin in einem Überschuß bezogen auf IV einzusetzen.

Auf die Verfügbarkeit der für die Herstellung der Verbindungen IC benötigten alpha-Ketocarbonsäurederivate wurde bereits bei Punkt A.2 hingewiesen.

B: Verfahren zur Herstellung der Gruppierung -CH=CR ² R ³

B.l: Herstellung der Verbindungen ID (R ² = Halogen; R ³ = Aryl, Hetaryl)

(R ² = Halogen; R ³ = Aryl. Hetaryl)

Man erhält die Verbindungen ID.l in an sich bekannter Weise (Lit.: analog EP-A 378 755) ausgehend von Benzaldehyden V durch Umsetzung mit alpha-Halogenphosphonaten VI in einem inerten orga¬ nischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.

R' in der Formel VI steht für Cι-C -Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl, Hai in der Formel VI und ID' steht für Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Chlor und Brom.

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von -78°C bis 60°C, vorzugsweise -30°C bis 40°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas- serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, beson- ders bevorzugt Tetrahydrofuran und Dimethylformamid.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natrium¬ hydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Li- thiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Lithiumdiisopropylamid metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesi- umhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethano- lat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxymagne- sium in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Butyllithium, Lithium¬ diisopropylamid.

Die Basen werden im allgemeinen quimolar verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Phosphonat VI' in einem Überschuß bezogen auf den Benzaldehyd V einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen ID benötigten Ausgangs¬ stoffe V und VI sind in der Literatur bekannt (Chem. Soc, Chem. Commun. 12. (1987), 907; Heterocycles 2S. (1989), 1179) oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

B.2: Herstellung der Verbindungen IE (R ² = Halogen; R ³ - R -T-C(=Z ¹ )-)

(R ² = Halogen)

Man erhalt die Verbindungen IE in an sich bekannter Weise (Chem. Ber., 21, 2996 (1981); J. Org. Chem., 21, 998 (1962); J. Organo- met. Chem., 332. 1, (1987)) ausgehend von Wittig- bzw. Wittig- Horner Reagenzien VII, durch Umsetzung mit dem Benzaldehyd V in einem inerten organischen Losungsmittel ggf. in Gegenwart einer Base.

)

V

IE'

P ^x in der Formel VII steht f r P(C ₆ Hs) ₃ oder eine Gruppe POR" ₂ , in der R" Phenyl oder Cι-C -Alkoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy bedeutet. Bevorzugt bedeutet P ^x in Formel VII PO(OCH ₃ ) ₂ und PO(OC ₂ H ₅ ) .

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von -78°C bis 80°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C durchgeführt.

Geeignete Losungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas- serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,

Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso- propanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Essigsaureethylester, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt To- luol, Tetrahydrofuran, Methanol, Essigsauremethylester und Dime¬ thylformamid.

Es können auch Gemische der genannten Losungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calziumhydro- xid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na- triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erd¬ alkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kalium¬ hydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcar- bonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesi- umhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethano- lat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxymagne- sium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri¬ methylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpipe- ridin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Magnesiumhydroxid, Kaliumcarbonat, Bu¬ tyllithium, Natriumhydrid, Kalium-tert.-butanolat und Triethyla¬ min.

Die Basen werden im allgemeinen quimolar verwendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VII in einem Überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen IE benötigten Ausgangs¬ stoffe VII sind aus der Literatur bekannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

B.3: Herstellung der Verbindungen IF (R ² = Alkoxy; R ³ = _R .- _T - _C (= _Z _)-)

(R ² = Alkoxy)

Man erhält die Verbindungen IF in an sich bekannter Weise (J. Chem. Soc. Rev., 12, 1/ (1988); Synthesis 1989, 958) ausgehend von Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid VIII' durch Umsetzung mit Oxalsäureestern IX in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.

VIII'

Hai in der Formel VIII' steht für Halogenatome wie Chlor und Brom.

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von -78°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 30°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas¬ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso-

propanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumo¬ xid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate. wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie

Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbeson¬ dere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phe- nyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium- methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-buta¬ nolat und Dimethoxymagnesium außerdem organische Basen, z.B. ter¬ tiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-isopropylethyla- min und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Butyllithium, Natriumamid und Natrium¬ hydrid.

Die Basen werden im allgemeinen aquimolar,- im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IX in einem Überschuß bezogen auf VIII' einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen IF benötigten Ausgangs¬ stoffe IX sind bekannt. Die Phosphoniumhalogenide VIII' können aus den Halogenbenzylverbindungen (Herstellung analog eingangs zitierten Literatur) durch Umsetzung mit Triphenylphosphin (vgl. Angew. Chem., 22., 572 (i960)) erhalten werden.

B.4: Herstellung der Verbindungen IG [R ² = R ^a -CONH (R ^a = Alkyl, Alkoxy, Benzyloxy) ; R ³ = R -T-C ( =Z ^' )-]

[R ² = R ^a CONH (R ^a = Alkyl, Alkoxy, Benzyloxy)]

Man erhält die Verbindungen IG in an sich bekannter Weise (Angew. Chem., Int. Ed., 21, 770, (1982); Synthesis 1984, 53) ausgehend von N-Acyl-2- (dialkyloxyphosphinyl) -glycinestern X durch Umset¬ zung mit den Benzaldehyden V in einem inerten organischen Lö¬ sungsmittel in Gegenwart einer Base.

PO(OR') ₂ -

' X

•IG'

R' in der Formel X steht für C ₁ -C ₄ -Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl.

R ^a in den Formeln X und IG' steht für Alkyl bzw. Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Benzyloxy, vorzugsweise Methyl, Benzyl, tert.-Bu- toxy und Benzyloxy.

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 78°C bis 40°C, vorzugsweise -78°C bis 0°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas¬ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether

wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio¬ xan und Tetrahydrofuran,

Nitrile wie Acetonitril und Propionitril,' Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol so¬ wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran und Methylenchlorid.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natrium¬ hydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Li- thiumdiisopropylamid, Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere. Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli- thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium¬ methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-buta¬ nolat und Dimethoxymagnesium in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Lithiumdiisopropylamid und Kalium-tert.-butanolat.

Die Basen werden im allgemeinen quimolar oder im Überschuß ver¬ wendet.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt.

Die für die Herstellung der Verbindungen IG benötigten Ausgangs¬ stoffe X können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

B.5: Herstellung der Verbindungen IH (R ² = N0 ₂ , CN; R ³ = R ⁵ -C(=Z ² )- bzw. R ⁴ -T-C(=Z ¹ )-)

(R ² = N0 ₂ , CN; R ³ = R≥-C(=Z ² )- bzw. R -T-C ( =7, ^' ) -)

Man erhält die Verbindungen IH in an sich bekannter Weise (Tetra¬ hedron _i_3_, 537 (1987); Tetrahedron 2S , 663 (1972); Synthesis 1974, 667) ausgehend von den Benzaldehyden V durch Umsetzung mit beta-Carbonylverbindungen XIa bzw. Xlb (Z ¹ bzw. Z ² = 0) in einem inerten organischen Losungsmittel in Gegenwart einer Base bzw. Base/Titantetrachlorid.

IH.2

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 60°C, vorzugsweise 0°C bis 30°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas¬ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Di-isopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetra- Chlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid und Dimethyl¬ formamid.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumo- xid und Magnesiumoxid, Übergangsmetalloxide wie Zinkoxid, Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natrium¬ hydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Li-

thiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka- limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesi- umhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethano¬ lat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-butanolat und Dimethoxymagne- sium außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri- methylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin, N-Methylmorpho- lin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4- Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Magnesiumoxid, Zinkoxid, Piperidin, N-Methylmorpholin und Pyridin.

Im Allgemeinen ist die Zugabe einer Base wie N-Methylmorpholin oder Pyridin nach Aktivierung des Aldehyds V mit Titantetrachlo- rid von Vorteil.

Die Basen werden üblicherweise in katalytischen Mengen einge¬ setzt, sie können aber auch aquimolar, im Überschuß oder gegebe¬ nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XIa bzw. Xlb in einem Überschuß bezogen auf den Benzaldehyd V einzu¬ setzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen IH benötigten Ausgangs¬ stoffe XIa bzw. Xlb sind kommerziell verfügbar oder in der Lite¬ ratur bekannt (Org. Synth. Coll. Vol. VI, 797).

B.6: Herstellung der Verbindungen IK (R ² = Halogen; R ³ = R ⁵ -C(=Z ² )-)

(R ² = Halogen)

Man erhält die Verbindungen IK in an sich bekannter Weise ausge¬ hend von den Benzaldehyden V durch Umsetzung mit Halogenphospho- ranylidenen XII in einem inerten organischen Lösungsmittel.

V

IK'

Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C durchgeführt. ^•

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas- serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas¬ serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, .Nitrile wie Acetonitril lind Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Iso- propanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowi-e Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Toluol, Tetrahydrofuran und Methanol.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, XII in einem Überschuß bezogen auf den Benzaldehyd V einzusetzen.

Die für die Herstellung der Verbindungen IK benötigten Ausgangs¬ stoffe XII sind in der Literatur bekannt (DE-A 39 41 562) oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Aus den in den Verfahren zur Herstellung beschriebenen alpha-sub- stituierten Zimtsäurederivaten IE, IF, IG und IH (Sammelbezeich¬ nungen I.l) können weitere unter Anspruch 1 fallende Verbindungen in denen R ³ = R ⁴ τ-C(=Z ¹ )- bedeutet, dargestellt werden.

Schema I

[R ^x H ₂ ]

1.3 1.4

Ausgehend von Verbindungen I.l in denen die Gruppe RO(C=0)- unter nicht-basischen Bedingungen verseift werden kann, gelangt man über die freien Säuren zu einer Vielzahl neuer Verbindungen der allgemeinen Formel I in denen R ³ eine Gruppe R T-C(=0)- bedeutet. Präparativ interessant sind z.B. tert.-Butylester (Spaltung im saurem Medium, J. Am. Chem. Soc, ££, 2353 (1977)) oder Allyester (Spaltung mit H ₂ in Gegenwart von Pd-Verbindungen, Tetr. Lett. 1979, 613) .

Die Aktivierung und Derivatisierung der Carbonsäuren 1.2 erfolgt beispielsweise durch Überführung in Säurechloride mittels Thio- nylchlorid, Oxalylchlorid, Phosgen und anschließende Derivati- sierung durch nucleophilen Ersatz des Chloratoms, durch Aktivie¬ rung mittels z.B. N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (J. Am. Chem.

Soc, 2Z, 1067 (1955)) oder 1,1-Carbonyldiimidazol (Chem. Ber. 5_, 1284 (1962)) oder durch Überführung in stabile Aktivester (vgl. z.B. Can. J. Chem., , 733 (1976); Synthesis 1983, 325; Angew. Chem., Int. Ed., lü, 444 (1976)) und anschließende Umset- zung mit Nucleophilen (R ⁴ TH) .

Außerdem können aus den Verbindungen I.l, in denen T für -ONH- steht, Derivate der Formel I hergestellt werden, in denen R ³ für R TC(=Z ¹ ) steht, wobei Z^NOR ⁴ bedeutet (vgl. Houben-Weyl, Bd. E5, S. 826-829) .

Schema II

I . l 1. 5 (T=ONH)

Als Alkylierungsreagenzien eignen sich z.B. Halogenverbindung (L = Cl, Br, I, vgl. J. Med. Chem. 23., 323 (1985)) oder Mesylate und Triflate von R ⁴ ,außerdem, wenn R ⁴ für CH ₃ oder C ₂ Hs stehe, auch die Meerwein-Salze (H ₃ C) ₃ 0®BF ₄ ^Θ bzw. (H ₅ C ₂ ) ₃ C®BF ₄ ^Θ (vgl. J. Org. Chem. 36, 281 (1971)). Als Basen sind Erdalkalicarbonate wie Kaliumcarbonat, Metallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid oder auch Silbersalze wie Silbertetrafluoroborat geeignet. Als Lösungsmittel eignen sich z.B. Diethylether, Tetrahydrofuran, Aceton, Acetnitril, Dichlormethan, Dimethylformamid oder 1,3-Di- methyltetrahydro-2 (1H) -pyrimidinen bzw. deren Gemische.

Aus den in den Verfahren zur Herstellung beschriebenen Ketover- bindungen IH.l und IK, in denen Z ² für 0 steht (Sammelbezeich- nung 1.6), können weitere unter Anspruch 1 fallende Verbindungen dargestellt werden.

Schema III

1.8 1.6

R4

Aus den Verbindungen 1.6 gelangt man nach Literaturbekannten Ver¬ fahren zu den einzelnen Derivaten 1.7 bis 1.13: Verbindungen 1.7 mit Z ² =NR ⁵ : Bull. Chem. 'Chim. Belg. , £1, 643 (1972);

Verbindungen 1.7 mit Z =N0R ⁴ : J. Org. Chem., _m, 3749 (1973) oder in zwei Stufen über Verbindungen 1.10: Helv. Chim. Acta, jaü, 2294 (1977); Verbindungen 1.7 mit Z ² =NNR ⁷ R ⁸ und Verbindungen 1.8: J. Am. Chem. Soc, , 6821 (1968);

Verbindungen 1.9: J. Org. Chem., 21, 1595 (1958); Verbindungen 1.10: Helv. Chim. Acta JaH, 2294 (1977); Verbindungen 1.11: J. Org. Chem., 3_3_, 150 (1968); Verbindungen 1.12: Chem. Ber., M., 67 (1961); Verbindungen 1.13: DE-A 31 44 600.

• Verbindungen I in- denen Y die Bedeutung NH hat können vorteilhaft aus den entsprechenden Estern (Y = 0) dargestellt werden.

Schema IV

1.16

1.15 [X--CHOCH ₃ , CHCH ₃ ]

Die direkte Aminolyse des Esters 1.14 liefert nur für X = NOCH ₃ und R* = -CH=CR ² -C(=Z ² )R ⁵ befriedigende Ausbeuten an Methylamid 1.15. Generell zu verwenden ist die Verseifung des Esters 1.14 mit Alkalimetallhydroxiden in Methanol bzw. für X = CHOCH ₃ eine Variante mit LiJ/Pyridin [Chem. Pharm. Bull. 2- ^~ , 3642 (1988)], anschließende Aktivierung der freien Säure und Umsetzung mit N- Methylamin zu den Amiden 1.16.

Im Hinblick auf die biologische Wirkung gegen Schädlinge wie ins¬ besondere Schadpilze, Insekten, Nematoden und Spinntiere kommen solche Verbindungen I in Betracht, in denen der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: 5 n

0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Reste R ¹ verschieden sein können, wenn n > 1 ist, insbesondere 0 oder 1;

0 X

CHOCH ₃ , CHCH ₃ oder NOCH ₃ ;

Y

0 oder NH; 5 R ^l • Nitro; Cyano; Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und 0 Chlor;

Cι-C -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl, vorzugs¬ weise Methyl und 1-Methylethyl, insbesondere Methyl; Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Trichlor- 5 methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluor¬ methyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluor- 0 ethyl, vorzugsweise Difluormethyl und Trifluormethyl, insbeson¬ dere Trifluormethyl;

Cι-C -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, 1-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1, 1-Dimethylethoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, 1-Methyle- 5 thoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C -Halogenalkoxy wie Dichlorme- thyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluoπrtethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Di- 0 fluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy, vorzugsweise Di- fluormethyloxy und Chlordifluormethyloxy, insbesondere Difluorme- thoxyloxy; 5 Cι-C -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio,

1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpro-

pylthio lind 1, 1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio, Ethylthio und 1-Methylethylthιo, insbesondere Methylthio;

Phenyl oder Phenoxy, wobei die aromatischen Ringe ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kön¬ nen:

Cι-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl; - Cι-C -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie vorste¬ hend genannt, insbesondere Trifluormethyl; Cχ-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

oder, sofern n > 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des Grundkorpers gebundene 1,3-Butadien-l,4-diylgruppe, welche ihrer¬ seits ein bis vier Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor, und/oder ein oder zwei der folgen¬ den Reste tragen kann:

- Nitro, Cyano,

Cι-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl; Cχ-C -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie vorste¬ hend genannt, insbesondere Trifluormethyl; - Cι-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methyloxy;

R ²

Nitro, Cyano, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom;

Cι~C -Alkoxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyloxy und Ethyloxy insbesondere Methyloxy;

Cι-C -Alkylcarbonylamino wie Methylcarbonylamino, Ethylcarbonyl¬ amino, Propylcarbonylamino, 1-Methylethyl-carbonylamino, Butyl- carbonylamino, 1-Methylpropylcarbonylamino, 2-Methylpropylcarbo- nylamino und 1,1-Dimethylethylcarbonylamino, vorzugsweise Methyl- carbonylamino, Ethylcarbonylamino und 1,1-Dimethylethylcarbonyla- mino, insbesondere Methylcarbonylamino;

Cι-C -Alkoxycarbonylamino wie Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbony¬ lamino, Propyloxycarbonylamino, 1-Methylethoxy-carbonylamino, Bu- tyloxycarbonylamino, 1-Methylpropyloxycarbonylamino, 2-Methylpro- pyloxycarbonylamino und 1, 1-Dimethylethoxycarbonylamino, vorzugs¬ weise Ethoxycarbonylamino und 1, 1-Dimethylethoxycarbonylamino,

insbesondere 1,1-Dimethylethoxycarbonylamino oder Benzy1oxycarbonylamino;

R ³ sofern X für CHOCH ₃ oder NOCH ₃ steht und R ² Halogen bedeutet, ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, wel¬ ches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent- halten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl,

5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thia- diazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, l,3,4-Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, vorzugsweise 5-Iso- xazolyl, 4-Oxazolyl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl und 1,3,4-Thiadia- zol-2-yl, insbesondere 5-Isoxazolyl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,2,4-Oxadiazol-5-yl oder 6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 4-Pyrimidinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl vor- zugsweise 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl insbesondere 3-Pyridinyl wobei an die vorstehend genannten 5- oder 6-gliedrigen Hetero¬ aromaten ein ggf. subst. Benzolring anneliert sein kann, oder

R ³ eine Gruppe R-T-C(=Z ^X )- oder R ⁵ -C(=Z ² )-, wobei

-T- für -0-, -S-, -NR ⁷ -, -NR ⁷ NR ^S -, -ONR ⁷ - oder -NR ⁷ 0- steht;

=Z ^' für =0, =S, =NR ⁶ oder =NOR ⁴ steht;

=Z ² für =0, =NR ⁶ , =N0R ⁴ , =N-NR ⁷ R ⁸ , =NO-C(=0)-R ⁴ , =N0-C(=0)-NR ⁷ R ⁸ oder =N-NR ⁷ -C(=0)R ⁴ , steht;

R ⁴ Wasserstoff;

Tri-(Cι-C -alkyl)-silyl wie insbesondere Trimethylsilyl oder Di- ethyl-(1,1-dimethylethyl)-silyl,

ggf. subst. Alkyl, besonders Ci-Cg-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl-

pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dirnethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Di ethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl, 1-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, 1, 1-Dimethyl- propyl und 2,3-Dimethylbutyl, insbesondere Methyl, 1-Methylethyl und 1, 1-Dimethylethyl;

ggf. subst. Alkenyl, besonders C ₃ -Cg-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,l-Dimethyl-2-butenyl, 1, l-Di-methyl-3-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl,

2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, vor¬ zugsweise 1-Propenyl, i-Methyl-2-propenyl, 1,l-Dimethyl-2-prope- nyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, insbesondere 2-Propenyl und 1,1-Di- methyl-2-propenyl;

oder ggf. subst. Alkinyl, besonders C ₃ -C ₆ -Alkinyl wie 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1,l-Di-methyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl,

3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, vorzugsweise 2-Propinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1,1-Dime- thyl-2-propinyl und 1,l-Dimethyl-2-butinyl, insbesondere 2-Propinyl, l-Methyl-2-propinyl und 1,l-Dimethyl-2-propinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgen¬ den Heteroatome als R gglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, beispielsweise Carbocyclen wie Cyclo- propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclo- hex-2-enyl, 5- bis 6-gliedrige, gesattigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidi- nyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazoli- dinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazo- lidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, l,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazoli- din-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazoli- din-5-yl,1,2,4-Triazolidin-3-y1, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydro- fur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydro- fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihy- drothien-2-yl, 2, -Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyr- rolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazo- lin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazo- lin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazo- lin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothia- zolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, .4, 5-Isothiazolin-3-yl, 2, 3-Isothiazolin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothia- zolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydropyra- zol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl,

2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropy- razol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropy- razol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxa- zol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Di- hydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydro- pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidiny1, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropy- razinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotria- zin-3-yl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 1,3,4-Oxa- zolidin-2-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 3-Pipe-

ridinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyrany1;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsy- stem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff- atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie vorzugsweise 2-Imidazolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thie- nyl, 3-Isoxazolyl, 2-Oxazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl und l,2,4-Triazol-3-yl oder 6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome, vorzugsweise 3-Pyridinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 1,3,5-Triazin-2-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl wobei an die vorstehend ge¬ nannten 5- oder 6-gliedrigen Heteroaromaten ein ggf. subst. Ben¬ zolring anneliert sein kann;

R5

Wasserstoff; Cyano;

Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor;

ggf. subst. Alkyl, besonders Ci-Cε-Alkyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl, insbesondere Methyl;

ggf. subst. Alkoxy, besonders Ci-Cε-Alkoxywie Methyloxy, Ethy- loxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy. Pentyloxy, 1-Methylbu- toxy, 2-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1, 1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethyl- propyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpenty- loxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbuty- loxy, 1,3-Dimethylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbu- tyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1, 1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-l-me- thylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy, vorzugsweise Methy¬ loxy und Ethyloxy, insbesondere Methyloxy;

ggf. subst. Alkenyl, besonders C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl,

1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl,

3-Methyl-1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methy1-3-butenyl, 1,2-Di- methyl-1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Di- methyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Di- methyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-pröpenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, vorzugsweise Etheriyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methethenyl und 2-Butenyl insbesondere 2-Propenyl und 2-Butenyl;

oder ggf. subst. Alkinyl, besonders C ₂ -C ₆ -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl,• 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Ethy1-2-butinyl, 1-Ethy1-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, vorzugsweise Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl und l-Methyl-2-propionyl, insbesondere 2-Propinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgen¬ den Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, sowie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Oxazolidinyl und 2-Thiazolidinyl;

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent- halten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vorzugsweise 2-Furyl, 2-Thienyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 1-Pyrrolyl und 1-Pyrazolyl, insbesondere Phenyl, 2-Thienyl, 2-Thiazolyl, 1-lmi- dazolyl oder 6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stick¬ stoffatome als Heteroatome wie vorzugsweise 3-Pyridinyl und 4-Py- rimidinyl, insbesondere 3-Pyridinyl wobei an die vorstehend ge¬ nannten 5- oder 6-gliedrigen Heteroaromaten ein ggf. subst. Ben- zolring anneliert sein kann;

oder, wenn =Z ² für =0 steht, eine Gruppe R ^x RVC=NO-, in der

R ^x für Wasserstoff; für Cyano; für Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Brom und Chlor;

für Cχ-C -Alkyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl, insbesondere Methyl;

für Cι-C -Halogenalkyl, besonders Cι _^ C ₂ -Halogenalkyl wie vorste¬ hend genannt, insbesondere Trifluormethyl;

für Cχ-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, 1-Methethoxy und Butoxy, insbesondere Methoxy;

für Cι-C -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylt- hio;

für C ₃ -C -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl, vorzugsweise Cyclopropyl und Cyclohe¬ xyl, insbesondere Cyclopropyl;

für Phenyl und Benzyl steht und

Ry für Wasserstoff;

für ggf. subst. Alkyl, besonders Ci-Cβ-Alkyl wie vorstehend ge¬ nannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, insbesondere Methyl, 1-Me¬ thylethyl und Butyl;

für ggf. subst. Alkenyl, besonders C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 1-Methyle- thenyl und 1, l-Dimethyl-2-propenyl, insbesondere 2-Propenyl und 2-Butenyl;

für ggf. subst. Alkinyl, besonders C ₂ -C ₆ -Alkinyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Ethinyl, 2-Propinyl und 2-Butinyl, insbe¬ sondere 2-Propinyl;

für ein ggf. subst. C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;

oder für ggf. subst. Phenyl steht, oder

R ^x und RV gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, einen ggf. subst. gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Cy¬ clus bilden, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis ^' drei der folgenden. Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, beispielsweise 5- bis 6-gliedrige, ge- sättigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl und 4-Piperidinyl;

R ⁶

Wasserstoff; ggf. subst. Phenyl; ggf. subst. Alkyl, besonders Ci-C _ß -Alkyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl und 1,1-Dime¬ thylethyl, insbesondere Methyl und 1,1-Dimethylethyl;

R ⁷

Wasserstoff oder Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl;

R ⁸

Wasserstoff,

Cχ-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, oder COR ⁷ .

Die bei den Resten R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ^x und R genannten Alkylgruppen können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell oder

vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein. Die genannten Alkyl- gruppen können neben den bezeichneten Halogenatomen zusatzlich ein bis drei der folgenden Substituenten tragen:

Nitro; Cyano;

Cι-C ₄ -Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy und 1, 1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, vorzugsweise Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy und 2,2,2-Trifluorethyloxy, insbesondere Difluormethyloxy;

Cι-C ₄ -Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und 1-Methylethylthio, insbesondere Methylthio;

C:-C ₄ -Alk lamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Me- thylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropyla- mino und 1,1-Dimethylethylamino, vorzugsweise Methylamino und 1, 1-Dimethylethylamino, insbesondere Methylamino,

Di-Cι-C -alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N- Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino,

N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl- N-propylamino, N-Methy1-N- (1-methylethyl)amino, N-Buty1-N-methy- lamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methyl- propyl)amino, N-(l,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-pro- pylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propyla- mino, N-Buty1-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propy- lamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methyl- ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N- (2-methyl- propyl)amino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Bu¬ ty1-N- (1-met ylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N- Buty1-N- (1,1-dimethylethyl)amino, N- (1-Methylpropyl)-N-(2-methyl- propyl)amino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N- (1-methylpropyl)amino und N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Diethylamino, insbesondere N,N-Dimethy- 1amino;

C ₃ -C ₆ -Alkenyloxy wie 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyl- oxy, l-Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 2-Pentenyl- oxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, l-Methyl-2-butenyloxy,

2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, l-Methyl-3-butenyl- oxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyloxy, 1, l-Dimethyl-2-propenyloxy, l,2-Dimethyl-2-propenyloxy, l-Ethyl-2-propenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methy1-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1-Methy1-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3-pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, l-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, l,l-Dimethyl-2-butenyloxy, l,l-Dimethyl-3-butenyloxy, l,2-Dimethyl-2-butenyloxy, l,2-Dimethyl-3-butenyloxy, l,3-Dimethyl-2-butenyloxy, l,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, l-Ethyl-2-butenyloxy, l-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1, l,2-Trimethyl-2-propenyloxy, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyloxy und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl- oxy, vorzugsweise 2-Propenyloxy und 3-Methyl-2-butenyloxy, insbe- sondere 2-Propenyloxy;

C ₃ -C ₆ -Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, l-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentiny- loxy, l-Methyl-2-butinyloxy, l-Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1,l-Dimethyl-2-propinyloxy, l-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, l-Methyl-2-pentinyloxy, l-Methyl-3-pentinyloxy, l-Methyl-4-pentinyloxy, 2-Methyl-3-pentinyloxy, 2-Methyl-4-penti- nyloxy, 3-Methyl-4-pen inyloxy, 4-Methyl-2-pen inyloxy, 1, l-Dimethyl-2-butinyloxy, 1,l-Dimethyl-3-butinyloxy, 1,2-Dimethyl-3-butinyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butinylox , l-Ethyl-2-butinylox , l-Ethyl-3-butinyloxy,2-Ethyl-3-butinyloxy und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyloxy, vorzugsweise 2-Propinyloxy und 2-Butinyloxy, insbesondere 2-Propinyloxy;

Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl- carbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl- propylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropyl- carbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentyl- carbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl,

2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethyl- butylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl-

carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethy1-1-methylpropy1- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, vorzugsweise Methyl- carbonyl, Ethylcarbonyl und 1, 1-Dimethylcarbonyl, insbesondere Ethy1carbony1;

Ci-C _δ -Alkoxyimino (Alkyl-0-N=) wie Methoxyimino, Ethoxyimino, Pro¬ pyloxyimino, 1-Methyl-ethoxyimino, Butyloxyimino, 1-Methylpropy- loxyimino, 2-Methylpropyloxyimino, 1, 1-Dimethylethoxyimino, Pen- tyloxyimino, 1-Methylbutyloxyimino, 2-Methylbutyloxyimino, 3-Me- thylbutyloxyimino, 2,2-Dimethylpropyloxyimino, 1-Ethylpropyloxyi- mino, Hexyloxyimino, 1,1-Dimethylpropoxyimino, 1,2-Dimethylpropy- ^' loxyimino, 1-Methylpentyloxyimino, 2-Methylpentyloxyimino, 3-Me- thylpentyloxyimino, 4-Methylpentyloxyimino, 1, 1-Dimethylbutylo¬ xyimino, 1,2-Dimethylbutyloxyimino, 1,3-Dimethylbutyloxyimino, 2,2-Dimethylbutyloxyimino, 2,3-Dimethylbutyloxyimino, 3,3-Dime- thylbutyloxyimino, 1-Ethylbutyloxyimino, 2-Ethylbutyloxyimino, 1, 1,2-Trimethylpropyloxyimino, 1,2,2-Trimethylpropyloxyimino, 1-Ethyl-l-methylpropyloxyimino und 1-Ethy1-2-methylpropyloxyi¬ mino, vorzugsweise Methoxyimino, Ethoxyimino, Propyloximino, 1, 1-Dimethylethyloximino und 1-Methylethyloximino, insbesondere Methyloximino und 1,1-Dimethylethyloximino;

Ci-Cε-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbony1, Ethoxycarbonyl, Propyl¬ oxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, 1-Methyl- propyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, 1, 1-Dimethylethoxy- carbonyl, Pentyloxycarbonyl, 1-Methylbutyloxycarbonyl, 2-Methy1- butyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropylo- xycarbonyl, 1-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1,1-Dime- thylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, 1-Methylpen- tyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxycarbonyl, 3-Methylpentyloxycar¬ bonyl, 4-Methylpentyloxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1-Ethylbutyloxycarbonyl, 2-Ethylbu- tyloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-Trime- thylpropyloxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropyloxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbonyl;

Ci-C _δ -Alkylthiocarbonyl wie Methylthiocarbonyl, Ethy1thiocarbony1, Propylthiocarbonyl, 1-Methyl-ethylthiocarbonyl, Butylthiocarbo- nyl, 1-Methylpropy1thiocarbony1, 2-Methylpropylthiocarbonyl, 1, 1-Dimethylethylthiocarbonyl, Pentylthiocarbonyl, 1-Methylbu- tylthiocarbonyl, 2-Methylbutylthiocarbonyl, 3-Methylbutylthiocar¬ bonyl, 2,2-Dimethylpropylthiocarbonyl, 1-Ethylpropylthiocarbonyl, Hexylthiocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropthiocarbonyl, 1,2-Dimethylpro-

pylthiocarbonyl, 1-Methylpentylthiocarbonyl, 2-Methylpentylthio¬ carbonyl, 3-Methylpentylthiocarbonyl, 4-Methylpentylthiocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylthiocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylthiocarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylthiocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylthiocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylthiocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylthiocarbonyl, 1-Ethylbutylthiocarbonyl, 2-Ethylbutylthiocarbonyl, 1, 1,2-Trime- thylpropylthiocarbonyl, 1,2,2-Trimethylprop lthiocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylthiocarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylt- hiocarbonyl, vorzugsweise Methylthiocarbonyl und 1-Methylethylt- hiocarbonyl, insbesondere Methylthiocarbonyl;

Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butyl- aminocarbony1, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylamino- carbonyl, 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpro- pylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocar¬ bonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbo- nyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylamino¬ carbonyl und 1-Ethy1-2-methylpropylaminocarbonyl, vorzugsweise Methylamincarbonyl und Ethylamincarbonyl, insbesondere Methylami¬ nocarbonyl;

Di-Cι-C6-alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylaminocarbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di- propyla inocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Di- butyla inocarbonyl, N,N-Di- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl- ethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methy1-N- propylaminocarbonyl, N-Methy1-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N- Buty1-N-methylaminocarbony1, N-Methy1-N- (1-methylpropy1)amino¬ carbonyl, N-Methy1-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylami- nocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1-N- ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1, 1-dimethyl- ethyl)aminocarbonyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N- Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocar- bonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Buty1-N-(1-methylethyl)amino-

carbonyl, N-(1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N- (l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1, 1-Di-me- thylethy1)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl) minocarbonyl, N- Butyl-N- (1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl- propyl)-N- (2-methyl-propyl)aminocarbonyl, N-(1, 1-Dimethyl¬ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl und N- (1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise N,N-Dimethy- laminocarbonyl und N,N-Diethylamincarbonyl, insbesondere N,N-Di- methylaminocarbonyl;

Ci-C ₆ -AIkyIcarboxyl wie MethyIcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcar- boxyl, 1-Methylethyl-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcar- boxyl, 2-MethylpropyIcarboxyl, 1,1-Dimethylethylcarboxyl, Pentyl- carboxyl, 1-Methylbutylcarboxyl, 2-MethylbutyIcarboxyl, 3-Methyl- butyIcarboxyl, 1, 1-DimethylpropyIcarboxyl, 1,2-Dimethylpropylcar- boxyl, 2,2-Dimethylpropylcarboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, Hexyl- carboxyl, 1-Methylpentylcarboxyl, 2-Methylpentylcarboxyl, 3-Me- thylpentyIcarboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, 1,1-Dimethylbutylcar- boxyl, 1,2-DimethylbutyIcarboxyl, 1,3-DimethylbutyIcarboxyl, 2,2-Dimethylbutylcarboxyl, 2,3-Dirnethylbutylcarboxyl, 3,3-Dime¬ thylbutylcarboxyl, 1-EthylbutyIcarboxyl, 2-Ethylbutylcarboxyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarboxyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarboxyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarboxyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbo- xyl, vorzugsweise MethyIcarboxyl, Ethylcarboxyl und 1,1-Dimethy- lethylcarbonyl, insbesondere MethyIcarboxyl und 1,1-Dimethyle- thylcarboxyl;

Cι-C6-Alkylcarbonylamino wie Methylcarbonylamino, Ethylcarbonyla- mino, Propylcarbonylamino, 1-Methylethylcarbonylamino, Butylcar- bonylamino, 1-Methylpropylcarbonylamino, 2-Methylpropylcarbonyla- mino, 1,1-Dimethylethylcarbonylamino, Pentylcarbonylamino, 1-Me- thylbutylcarbonylamino, 2-Methylbutylcarbonylamino, 3-Methylbu¬ tylcarbonylamino, 2,2-Dimethylpropylcarbonylamino, 1-Ethylpropy1- carbonylamino, Hexylcarbonylamino, 1,1-Dimethylpropylcarbonyla¬ mino, 1,2-Dimethylpropylcarbonylamino, 1-Methylpentylcarbonyla- mino, 2-Methylpentylcarbonylamino,3-Methylpentylcarbonylamino, 4-Methylpentylcarbonylamino, 1,1-Dimethylbutylcarbonylamino, 1,2-Dimethylbutylcarbonylamino, 1,3-Dimethylbutylcarbonylamino, 2,2-Dimethylbutylcarbonylamino, 2,3-Dimethylbutylcarbonylamino, 3,3-Dimethylbutylcarbonylamino, 1-Ethylbutylcarbonylamino, 2-Ethylbutylcarbonylamino, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylamino, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbo¬ nylamino und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino und Ethylcarbonylamino, insbesondere Ethyl¬ carbonylamino;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo¬ hexyl und Cycloheptyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl;

C ₃ -C -Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopenty- loxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy, vorzugsweise Cyclopenty- loxy und Cyclohexyloxy, insbesondere Cyclohexyloxy;

C ₃ -C -Cycloalkylthio wie Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo- pentylthio, Cyclohexylthio und Cycloheptylthio, vorzugsweise Cy¬ clohexylthio;

C ₃ -C -Cycloalkylamino wie Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cy- clopentylamino, Cyclohexylamino und Cycloheptylamino, vorzugs- weise Cyclopropylamino und Cyclohexylamino, insbesondere Cyclo¬ propylamino;

C ₅ -C -Cycloalkenyl wie Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclo- pent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclohept-3-enyl und Cyclo- hept-4-enyl, vorzugsweise Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-3-enyl und Cyclohex-2-enyl, insbesondere Cyclopent-1-enyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff¬ oder Schwefelatom wie vorstehend genannt, vorzugsweise Tetrahy- dropyrazin-1-yl und 2-Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyran-4-yl, 1, ^' 3-Dioxan-2-y1,

aromatische Systeme wie Phenyl, 1-Naphthyl -und 2-Naphthyl,

5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis. drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie vorstehend ge¬ nannt, vorzugsweise 3-Furyl, 3-Thienyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isoxazo- lyl, 4-Oxazolyl, 1,3,4-Thiadiazol-3-yl und 2-Thienyl,

wobei an die vorstehend genannten 5-gliedrigen Heteroaromaten ein Benzoring anneliert sein kann.

6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome, vorzugsweise 5-Pyrimidyl und 3-Pyridinyl, wobei an die vorstehend genannten 6-gliedrigen Heteroaromaten ein Benzo¬ ring anneliert sein kann.

Die bei den Resten R ⁴ , R ⁵ und R genannten Alkenyl- und Alkinyl- gruppen können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell

oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein. Die genannten Alkenyl- und Alkinylgruppen können neben den bezeichneten Haloge¬ natomen zusatzlich ein bis drei der folgenden Substituenten tra- gen:

Nitro; Cyano;

Cι-C ₄ -Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C -Halogenalkoxy, insbesondere Difluormethyloxy,

Cι-C ₄ -Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und 1, 1-Dimethylethyl- thio, insbesondere Methylthio;

Cι-C ₄ -Alkylamino, vorzugsweise Methylamino, Ethylamino und 1-Me- thy1ethylamino, insbesondere Methylamino;

Di-Cι-C -alkylamino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Die- thylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

C3-C6-Alkenyloxy, insbesondere 2-Propenyloxy;

C ₃ -C6-Alkinyloxy, insbesondere 2-Propinyloxy;

Ci-Cε-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Methylcarbonyl, Ethylencarbonyl und 1,1-Dimethylcarbony1, insbesondere Methylcarbonyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxyimino (Alkyl-0-N=) , vorzugsweise Methoxyimino, Propy- loximino und 1,1-Dimethylethyloximino, insbesondere Methoxyimino und 1, 1-Dimethylethyloximino;

Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Methoxycarbonyl und 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl;

Ci-C _δ -Alkylthiocarbonyl, insbesondere Methylthiocarbonyl;

Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, insbesondere Methyliminocarbonyl;

Di-Ci-Ce-alkylaminocarbonyl, insbesondere N,N-Dimethylamino- carbonyl;

Ci-Cβ-Alkylcarboxyl, vorzugsweise Methylcarboxyl und 1, 1-Dimethy- lethylcarboxyl, insbesondere Methylcarboxyl;

Cι-C ₆ -Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino und 1, 1-Dimethylethylcarbonylamino, insbesondere Methylcarbonylamino;

C ₃ -C -Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclo¬ hexyl, insbesondere Cyclopropyl;

C ₃ -C -Cycloalkoxy, insbesondere Cyclohexyloxy;

C ₃ -C -Cycloalkylthio, insbesondere Cyclohexylthio;

C ₃ -C -Cycloalkylamino, vorzugsweise Cyclopropyla ino und Cyclohe- xylamino, insbesondere Cyclopropylamino;

C ₅ -C -Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclopent-1-enyl, Cyclo- pent-2-enyl und Cyclohex-2-enyl, insbesondere Cyclopent-1-entyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff¬ oder Schwefelatom, wie vorstehend genannt, vorzugsweise Tetra- hydropyran-4-yl, 2-Tetrahydrofurany1 und l,3-Dioxan-2-yl;

aromatische Systeme wie Phenyl, 1-Naphthyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei S ickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, wie vorstehend ge¬ nannt, vorzugsweise 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 5-Isoxazolyl und 4-Oxazolyl, insbesondere ..-Furyl und 2-Thienyl, wobei an die vorstehend genannten 5-gliedrigen Heteroaromaten ein Benzoring anneliert sein kann.

6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome wie vorzugsweise 2-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und

3-Pyridyl, wobei an die vorstehend genannten 6-gliedrigen Hetero¬ aromaten ein Benzoring anneliert sein kann.

Die bei den Resten R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ^x und R genannten gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten alicyclischen oder hetero- cyclischen Systeme, sowie die gesattigten oder ein- oder zweifach ungesättigten alicyclischen oder heterocyclischen Systeme die als Substituenten der bei den Resten R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ^x und R genannten Alkyl, Alkenyl- und Alkinylgruppen können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome die¬ ser Gruppen können partiell oder vollständig durch Halogenatome

wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor er¬ setzt sein.

Diese ein- oder zweifach ungesättigten alicyclischen oder hetero- cyclischen Systeme können neben den bezeichneten Halogenatomen zusätzlich ein bis drei der folgenden Substituenten tragen:

Nitro; Cyano; Ci-Cg-Alkyl, vorzugsweise Methyl und Ethyl, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethy1;

Cι-C -Alkoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Alkylthio,. insbesondere Methylthio;

Di-Cι-C ₄ -alkylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

C ₂ -C ₆ -Alkenyl, vorzugsweise Ethenyl, 1-Propenyl,- 2-Propenyl und 1-Methylethinyl, insbesondere Ethenyl und 1-Methylethenyl,

C ₂ -C ₆ -Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, insbe- sondere Ethinyl;

Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl und.1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbonyl;

C]-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, insbesondere Methylaminocarbonyl;

Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino¬ carbonyl, insbesondere N,N-Dimethylaminocarbonyl;

Ci-Cε-Alkylcarboxyl, insbesondere Methylcarboxyl;

Cι-C ₆ -Al lcarbonylamino, insbesondere Methylcarbonylamino und 1, 1-Dimethylcarbonylamino;

C ₃ -C -Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopropyl und Cyclohexyl, insbe¬ sondere Cyclopropyl;

aromatische Systeme wie insbesondere Phenyl;

5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise 2-Furyl, 5-lsoxazolyl, 1-Pyrrolyl und 1-Pyrazolyl, insbesondere 2-Furyl und 1-Pyrrolyl, wobei an die vorstehend genannten 5-gliedrigen Heteroaromaten ein Benzoring anneliert sein kann.

6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome wie vorzugsweise 2-Pyridinyl, 2-Pyridinyl und 2-Pyrimidinyl, insbesondere 3-Pyridinyl, wobei an die vorstehend genannten 6-gliedrigen Heteroaromaten ein Benzoring anneliert sein kann.

Die bei den Resten R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ^y genannten ein- oder zwei- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme, sowie die gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten aromatischen oder heteroaromatischen Systeme, die als Substituenten der bei den Resten R ⁴ , R ⁵ ,' R ⁶ , R ^x und R ^y genannten Alkyl, Alkenyl- und

Alkinylgruppen genannt wurden, können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell oder vollständig durch Halogenatome wie

Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein.

Diese ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den bezeichneten Halogenatomen zusätzlich ein bis drei der folgenden Substituenten tragen:

Nitro; Cyano; Ci-Cε-Alkyl, vorzugsweise Methyl, 1-Methylethyl und 1,1-Dimethyle¬ thyl, insbesondere Methyl und 1-Methylethyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl;

Cι-C -Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, insbesondere Difluormethyloxy;

C ₁ -C ₄ -Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und Butylthio, insbeson¬ dere Methylthio;

Di-Cι-C -alkylamino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Die- thylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

C ₃ -C ₆ -Alkenyl, vorzugsweise Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Methyl-2-prope- nyl und 2-Butenyl, insbesondere 2-Propenyl;

C ₃ -C ₆ -Alkenyloxy, vorzugsweise 2-Propenyloxy und 2-Butenyloxy, insbesondere 2-Propenyloxy;

C ₂ -C ₆ -Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Butinyl und 2-Propinyl, insbesondere Ethinyl und 1-Propinyl;

Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, vorzugsweise 1-Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere 1-Methoxy- carbonyl;

Ci-Cε-Alkylaminocarbonyl, vorzugsweise Methyla inocarbonyl und 2-Methylethylaminocarbonyl, insbesondere Methylenaminocarbonyl;

Di-Ci-C _ö -alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino- carbonyl, vorzugsweise N,N-Dimethylaminocarbonyl und N,N-Diethy- laminocarbonyl, insbesondere N,N-Dimethylaminocarbonyl;

Ci-C _δ -Alkylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino;

C ₃ -C -Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclo¬ hexyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;

C ₅ -C -Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclopent-1-enyl, Cyclohex-1-enyl und Cyclohex-2-enyl, insbesondere Cyclohex-1-enyl;

Phenyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff¬ oder Schwefelatom wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetra- hydrothienyl und 2-Tetrahydrofuranyl;

5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise 5-Isoxa- zolyl, 2-Thiozolyl, 2-Thienyl und 2-Furanyl.

6-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Heteroatome, vorzugsweise 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridi- nyl, insbesondere 3-Pyridinyl.

wobei die vorstehend genannten Aryl- und Heteroarylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

Im Hinblick auf ihre Verwendung sind insbesondere solche Verbindungen I bevorzugt, in denen n für 0 oder 1 steht.

Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen X für CHOCH ₃ , CHCH ₃ oder NOCH ₃ steht.

Daneben sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R ¹ für Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, Cι-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl steht.

Zusätzlich sind auch solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² für Halogen steht.

Außerdem sind solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe -CO-T-R ⁴ steht.

Insbesondere sind auch solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ^< für eine Gruppe -CO-T-R ⁴ steht und -T- -0-, -S- -NR ⁷ oder - ONR ⁷ - bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe -CO-R ⁵ steht.

Insbesondere werden solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe ^' -CO-R ⁵ steht, wobei R ⁵ einen der folgenden Reste bedeutet:

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgen¬ den Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff;

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent- halten kann.

Es werden außerdem solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe -C(R ⁵ )=NO-R ⁴ steht. .

Es werden insbesondere solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe -C(R ⁵ )=NO-R ⁴ steht, wobei

R ⁴ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, und

R ⁵ für ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl; für ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach unge- sattigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff; oder für ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, wel¬ ches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann, steht, wobei den Verbindungen, in de¬ nen R ⁵ für ggf. subst. Alkoxy steht besondere Bedeutung zu¬ kommt.

Außerdem werden solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine der folgenden Gruppen steht:

ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann.

Des weiteren werden auch solche Verbindungen I bevorzugt, in de¬ nen R ³ für eine Gruppe -CO-ON=CR ^x R ^y .steht.

Insbesondere werden solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für eine Gruppe -CO-ON=CR ^x R ^y steht, in der

R ^χ für Cyano, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι~C -Halogenalkyl,

Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Alkylthio, C ₃ -C ₇ -Cy- cloalkyl, steht und

R ^y für Wasserstoff; ggf. subst. Alkyl; für ggf. subst. C ₃ -C ₆ -Cy- cloalkyl;

oder für ggf. subst. Phenyl; oder

R ^" und R ^y gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, ei¬ nen ggf. subst. gesättigten oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigten Cyclus bilden, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff.

Von besonderem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen For¬ mel I.l

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha¬ ben:

n 0 oder 1;

X CHOCH ₃ , CHCH ₃ oder NOCH ₃ ;

Y 0 oder NH;

R ¹ Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, Cι-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl;

R ² Halogen, Cyano;

-T- -0-, -S NR ⁷ oder -ONR ⁷ - bedeutet,

R ⁴ Wasserstoff; Tri-(Cι-C ₄ -alkyl)-silyl;

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohleristoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann und

Wasserstoff oder Cι-C ₄ -Alkyl bedeutet.

In der Formel I.l ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cι-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1, 1-Dimethylethyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl insbeson¬ dere Trifluormethyl, Cι-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cι-C ₂ -Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und ^c ι~C ₂ -Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel I.l ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson¬ dere Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel I.l ist unter -T- insbesondere -O- oder -S- zu ver- stehen, wenn R ⁴ die folgende Bedeutung hat:

Tri- (Cι-C -alkyl)-silyl wie insbesondere Trimethylsilyl;

Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cι-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen ge¬ nannt, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cyano;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl- thio;

Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethylthio; - Cι-C -Alkylamino wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ amino und Ethylamino; - Di-Cι-C ₄ -alkylamino wie vorstehend genannt, insbesondere N,N- Dimethylamino und N,N-Diethylamino;

Ci-Cε-Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl; Cι-C ₆ ~Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1,1-Dimethyl-ethoxy- carbonyl;

Ci-C _δ -Alkyloxyimino (R-0N=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino, Ethyloxyimino, und 1,1-Dimethylethyl- oxyimino; - C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, l,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; Phenyl und 2-Naphthyl; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup- pen tragen können:

Nitro;

Cyano;

Carbamoy1 (H ₂ NC(=0) ) ;

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S)); - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

1, 1-Dimethylethyl;

Cι-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; - Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten-

2-yl;

C ₂ -C ^' ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl;

Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt,- insbesondere.

Methoxycarbonyl;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl; - 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:

Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Brom,

Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluorme oxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, 1-Methylethyl, Methoxy und Tri- fluormethyl.

Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methy1-ethoxycarbonyl; - Ci-Cε-Alkyloxyimino (R-0N=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methylox imino und Ethyloxyimino;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; - Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cy- clischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro; Cyano; - Carbamoyl (H ₂ NC(=0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cι~C ₄ -Älkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; C ₂ -C _δ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie _t vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; - C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend gen nnt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Chlor, Methyl, 1-Methylethyl, Methoxy und Trifluorme¬ thyl.

Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbony1;

Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methy1-ethoxycarbonyl; Ci-Cε-Alkyloxyi ino (R-0N=) wie vorstehend genannt, insbeson- dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, l,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl,.2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; - Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, ^' Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: Nitro; - Cyano;

Carba oyl (H ₂ NC(=0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom; - Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; - C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

- C2-C6-Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; - C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, 1-Methylethyl, Methoxy und Tri¬ fluormethyl; . alicyclische oder heterocyclische, gesättigte oder ein- oder zweifach ungesättigte Ringe wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetrahydrofuryl, Tetra- hydrofuran-2-on und 1,3-Dioxanyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; - Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethyleth l;

Cι-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; - C ₂ -C _δ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1; Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl.

In der Formel I.l ist unter -T- insbesondere -NR ⁷ - zu verstehen, wobei R ⁴ und R ⁷ die folgende Bedeutung haben:

R ⁴

Wasserstoff;

Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cι-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen ge- nannt, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyloxy;

Cι-C -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl- thio;

Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere

Trifluormethylthio;

Ci-C _ß -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl; - Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methyl-ethoxycarbonyl;

Cι-C ₆ -Alkyloxyimino (R-0N=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo- propyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

C ₃ -C -Cycloalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ hexyloxy;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, Tetrahydrothienyl, 1,3-Dioxanyl, 1,4-Dioxanyl,

Pyrrolidinyl, Piperidinyl und Morpholinyl;

Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup- pen tragen können:

Nitro;

Cyano;

Carba oy1 (H ₂ NC(=0) ) ;

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S)); - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cι-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

1, 1-Dimethylethyl;

Cι-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; - Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -Cg-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten-

2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl;

C3-C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen ^¬ können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methyl-eth ^' oxycarbonyl; Cχ-C ₆ -Alkyloxyimino (R-ON=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino; - C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, .insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl,

1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperi ^' dinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; Phenyl und 2-Naphthyl; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, ^' insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: Nitro; Cyano; - Carbamoyl (H ₂ NC(=0) );

Thiocarbamoyl (HNC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1,1-Dimethylethyl; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyloxy;

C ₂ -C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl; - C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo- propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy; - Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cx-Cg-Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Cχ-C6-Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methy1-ethoxycarbonyl; Cχ-C ₆ -Alkyloxyimino (R-ON=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; - 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, l,3-Dioxan-4-yl, l,3-Dioxan-5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: Nitro; - Cyano;

Carbamoyl (H ₂ NC(__0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom; - Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; - C -Cs-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1; Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesattigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; alicyclische oder heterocyclische, gesattigte oder ein- oder zweifach ungesättigte Ringe wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydrothienyl-1, 1-dioxid, Tetrahydrofuran-2-on und 1,3-Dioxa- nyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C6-Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1; - Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl.

Phenyl, welches seinerseits ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: - Nitro; Cyano; Cyanato; Thiocyanato; Carbamoyl (H ₂ NC(__0)); - Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

Ethyl; - Cχ-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl;

Cχ-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio;

C ₂ ~C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl; - C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl; C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo- propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesattigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy; - Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy, oder - an zwei benachbarte Positionen des Phenylrings gebundenen Propylen (CH ₂ CH ₂ CH ₂ ) oder Butylen (CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ) ;

heteroaromatische Systeme, wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thia- diazolyl, Imidazolyl, Pyridyl und Pyrimidyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl, welches seinerseits ein oder zwei der fol¬ genden Reste tragen kann: Methoxycarbonyl und Methoxyimino; Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyloxy; - C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl; Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl;

R ⁷

Wasserstoff oder

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl; oder R ⁴ gemeinsam mit R ⁷ und dem N-Atom an das sie gebunden sind einen heterocyclischen, gesättigten oder aromatischen Ring wie vorstehend genannt, insbesondere Piperidinyl, Morpholinyl, Thio- morpholinyl, Piperazinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl oder Imidazolyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; - Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ ~C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl.

In der Formel I.l ist unter -T- insbesondere -ONR ⁷ - zu verstehen, wenn R ⁴ und R ⁷ die folgende Bedeutung haben: .

R ⁴

Wasserstoff;

Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cx-C _ß -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen ge¬ nannt, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₂ ~Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio; -■ Cχ-C ₂ -Halogenalkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluormethylthio;

Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methy1-ethoxycarbonyl; Cχ-C ₆ -Alkyloxyimino (R-ON=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino;

C3-C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; - C ₃ -C ₇ -Cycloalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ hexyloxy;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, Tetrahydrothienyl, 1,3-Dioxanyl, 1,4-Dioxanyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl und Morpholinyl; Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; - 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: - Nitro; Cyano; Carbamoyl (H ₂ NC(=0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S) ) ;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ ~Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; - C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Pheriylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl; - Cx-Cg-Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methy1-ethoxycarbonyl; Cx-C _ß -Alkyloxyimino (R-ON=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino; C ₃ -C7-Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, l,3-Dioxan-2-yl, l,3-Dioxan-4-yl, l,3-Dioxan-5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl;

Phenyl und 2-Naphthyl;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl,

Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; - 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: - Nitro;

Cyano;

Carbamoy1 (H ₂ NC(=0) ) ;

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C -Ce-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten-

2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere

2,2-Dibromviny1; - Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl;

C3-C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero- cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:

Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und

Trifluormethoxy.

Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Ci-Cε-Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methyl-ethoxycarbonyl; Cχ-C ₆ -Alkyloxyimino (R-ON=) wie vorstehend genannt, insbeson¬ dere Methyloxyimino und Ethyloxyimino; - C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; 5- bis 6-gliedrige, gesattigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Tetrahydrofu- ranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl,

1, 3-Dioxan-5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, Morpholin-2-yl und Morpholin-3-yl; Phenyl und 2-Naphthyl; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl; 6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup¬ pen tragen können: Nitro; Cyano; - Carbamoyl (H ₂ NC(__0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S));

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy; C ₂ -C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromviny1;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; - C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl;

5- bis 6-gliedrige, gesattigte oder ungesättigte Hetero¬ cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylreste ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

alicyclische oder heterocyclische, gesättigte oder ein- oder zweifach ungesättigte Ringe wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl,' Tetrahydrofuryl, Tetrahydrothienyl und 1, 3-Dioxanyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

C -C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten- 2-yl;

C ₂ ~C ₆ -Halogenalkenyi wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl; - Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbony1.

R ⁷

Wasserstoff oder Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl.

In der Formel I.l ist unter Y insbesondere NH zu verstehen, wenn T für eine Gruppe -NR ⁷ - oder -ONR ⁷ - steht.

Von besonderem Interesse sind außerdem Verbindungen der allgemei¬ nen Formel 1.2

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha¬ ben:

n 0 oder 1;

X CHOCH ₃ , CHCH ₃ oder NOCH ₃ ;

R ¹ Halogen, Cχ-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, Cχ-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl;

R ² Halogen;

R ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigter Cyclus, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff;

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsy¬ stem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick¬ stoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefel- atom als Ringglieder enthalten kann.

In der Formel 1.2 ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1, 1-Dimethylethyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl insbeson- dere Trifluormethyl, Cχ-C -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C -Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und Cχ-C ₂ -Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel 1.2 ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson- dere Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel 1.2 steht R ⁵ insbesondere für die folgenden Gruppen:

Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen ge¬ nannt, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere wie Cyclopropyl und Cyclohexyl; - Phenyl, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro; Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Meth¬ oxy;

Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt welches ein bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom tragt.

Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₂ -C ₆ -Alkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt.

Alicyclische oder heterocyclische, gesattigte oder ein- oder zweifach ungesättigte Ringe wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetrahydrofuryl und 1,3-Dioxanyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; - Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

C ₂ -C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2-Buten-

2-yl;

C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl wie vorstehend genannt, insbesondere 2,2-Dibromvinyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl.

Phenyl, welches seinerseits ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:

Nitro;

Cyano;

Carbamoyl (H ₂ NC(_-0));

Thiocarbamoyl (H ₂ NC(=S)); - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

Ethyl;

Cχ-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und

Ethoxy.

Heteroaromatische Systeme, wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thia¬ diazolyl, Imidazolyl und Pyrimidyl, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl, welches seinerseits ein oder zwei der fol¬ genden Reste tragen kann: Methoxycarbonyl und Methoxyimino; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl.

Von besonderem Interesse sind außerdem Verbindungen der allgemei- nen Formel 1.3

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha- ben:

n 0 oder 1;

X CHOCH ₃ , CHCH ₃ oder NOCH3;

Y 0 oder NH;

R ¹ Halogen, Cχ-C ₄ -Alkyl, Cχ-C2~Halogenalkyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, Cχ-C2-Alkylthio oder Phenyl;

R ² Halogen;

R ⁴ Wasserstoff; ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

R ⁵ ggf. subst. Alkyl oder Alkoxy;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann.

In der Formel 1.3 ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1,1-Dimethylethyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl insbeson¬ dere Trifluormethyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C2-Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und Cχ-C2-Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel 1.3 ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson¬ dere Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel 1.3 ist in der Bedeutung R ⁴ unter Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im all¬ gemeinen und im besonderen genannt und Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt zu verstehen, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: Cyano;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₆ -Alkylcarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt ^' , insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1,1-Dimethyl-ethoxycarbo- nyl;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyc1opropy1;

Phenyl und 1-Naphthyl; Phenoxy und 1-Naphthyloxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl und Thiazolyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyrimidinyl;

Hetaryloxygruppen wie insbesondere Pyrimidinyloxy; wobei die vorstehend genannten aromatischen und hetero- aromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Gruppen tra¬ gen können: Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; - Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ ~Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl;

Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, welches e bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragt: Phenyl und 1-Naphthyl; - Phenoxy und 1-Naphthyloxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl und Thiazolyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyrimidinyl;

Hetaryloxygruppen wie insbesondere Pyrimidinyloxy; wobei die vorstehend genannten aromatischen und hetero¬ aromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Gruppen tra¬ gen können: - Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl; Cχ-C -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; - Cχ-C ₂ ~Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl;

Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor-, Chlor, Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₃ -C ₆ ~Alkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragt:

Phenyl und 1-Naphthyl;

Phenoxy und 1-Naphthyloxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl und

Thiazolyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Pyrimidinyl;

Hetaryloxygruppen wie insbesondere Pyrimidinyloxy; wobei die vorstehend genannten aromatischen und hetero¬ aromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Gruppen tra¬ gen können:

Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

Cχ-C -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

Cχ-C _δ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; - Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

In der Formel 1.3 ist in der Bedeutung R ⁵ unter Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-Ce-Alkyl wie vorstehend im all¬ gemeinen und im besonderen genannt und Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt zu verstehen, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt: - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy; Alkoxy, besonders geradkettiges oder verzweigtes Ci-C _δ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und Cχ-C -Al- koxy, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragt:

Cyano; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt insbesondere Methoxy; Cx-C _ß -Alkoxycarbonyl, wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl; Phenyl; Naphthyl; - 5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Furyl, Thienyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazo¬ lyl, Oxadiazolyl,

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Pyrimidinyl und Pyridyl wobei die vorstehend genannten cyclischen Reste jeweils ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano

Halogen, insbesondere Fluor und Chlor; Cχ-C ₄ -Alkyl, insbesondere Methyl; - Cχ-C ₄ -Alkoxy, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₄ -Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl; Phenyl oder Phenoxy.

Unter Aryl ist besonders Phenyl und unter Hetaryl ist besonders Furyl, 1,3-Thiazolyl und 1,3,4-Thiadiazolyl zu verstehen, welche ein bis fünf Halogenatome wie insbesondere Fluor und Chlor und oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: - Cyano;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und

E hyl;

Cχ-C ₄ -Halogenal}cyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl; - Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und

Ethoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl- thio;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.

Von besonderem Interesse sind außerdem Verbindungen der allgemei- nen Formel 1.4

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung ha- ben:

n 0 oder 1;

X CHOCH3, CHCH3 oder N0CH ₃ ;

R ¹ Halogen, Cχ-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₂ ~Halogenalkyl, Cχ-C ₄ ~Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, Cχ-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl;

R ² Halogen;

R ³ ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsy¬ stem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick¬ stoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefel- atom als Ringglieder enthalten kann.

In der Formel 1.4 ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1, 1-Dimethylethyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl insbeson¬ dere Trifluormethyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und Cχ-C2-Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel 1.4 ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson¬ dere Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel 1.4 ist in der Bedeutung R ³ unter Aryl oder Hetero- aryl insbesondere Phenyl, Furyl/ Thienyl ^" , Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl und Thiadiazolyl zu verste¬ hen, wobei diese Ringe ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Nitro; Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; - Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und Ethyl;

Cχ-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl; Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;

Cχ-C -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy; Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio; - Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl; 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero- cyclen, wie vorstehend genannt, insbesondere Tetrahydrofura- nyl, welches ein bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy;

Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy;

5-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere Isoxazolyl, welche ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Chlor, Methyl, 1-Methylethyl, Methoxy und Trifluorme¬ thyl, oder - an zwei benachbarte Positionen des Phenylrings gebundenen Propylen (CH ₂ CH ₂ CH ₂ ) oder Butylen (CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ) .

Von besonderem Interesse sind außerdem Verbindungen der allgemei¬ nen Formel I.5

R ¹ Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, Cχ-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl;

R ² Halogen;

R ^x für Cyano, Halogen, Cχ-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₄ -Halogenalkyl,

Cχ-C ₄ -Alkoxy, Cχ-C ₄ -Alkylthio, C ₃ -C -Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl steht und

R> für Wasserstoff, Cyano;

für ggf. subst. Alkyl, Alkenyl. oder Alkinyl; für ein ggf. Cy- cloalkyl;

oder für ggf. subst. Phenyl; oder

R ^x und ^y gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, ei- nen ggf. subst. gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Cyclus bilden, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder ent¬ halten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1, 1-Dimethylethyl, Cχ-C ₂ ~Halogenalkyl insbeson¬ dere Trifluormethyl, Cχ-C ₄ ~Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und Cχ-C ₂ -Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson¬ dere Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ^x unter Halogen insbeson- dere Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl und 1-Methyl- ethyl, Cχ-C ₄ -Halogenalkyl insbesondere Trifluormethyl und Chlorme¬ thyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C -Alkyl- thio insbesondere Methylthio, C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl insbesondere Cyclo¬ propyl.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ^y unter Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im all¬ gemeinen und im besonderen genannt und Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt zu verstehen, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cχ-C ₄ ~Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy,

1-Methylethoxy und 1,1-Dimethylethoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere

Cyclopropyl; - Phenyl und Naphthyl;

6-Ring Heteroaromaten wie vorstehend genannt, insbesondere

Pyridinyl und Pyrimidinyl; wobei die vorstehend genannten cyclischen, aromatischen und heteroaromatischen Reste jeweis ein bis drei der folgenden Grup- pen tragen können:

Cyano;

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und

Brom;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1,1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ^y unter Alkenyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und C ₂ ~C ₄ -Alkenyl wie vor¬ stehend im allgemeinen und im besonderen genannt, welches ein bis sieben Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom trägt zu verstehen;

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R unter Alkinyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes C ₂ -Cg- lkinyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt und C ₂ -C ₄ -Alkinyl wie vor¬ stehend im allgemeinen und im besonderen genannt, welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom trägt zu verstehen;

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ^y unter alicyclischen oder heterocyclischen, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Ringen wie vorstehend genannt, insbesondere Cyclo¬ propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetrahydropyranyl, und Morpholinyl zu verstehen, wobei diese Ringe ein bis drei der fol¬ genden Reste tragen können:

Halogen wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

- ' Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy.

In der Formel 1.5 ist in der Bedeutung R ^y unter aromatischen Sy¬ stemen wie vorstehend genannt insbesondere Phenyl, zu verstehen, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kön- nen und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kön¬ nen:

Nitro; Cyano; Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und Ethyl;

Cχ-C ₄ ~Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethoxy; - Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy; Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio; Cχ-C ₄ -Alkylcarbonylamino wie vorstehend genannt, insbesondere Methylcarbonylamino und Ethylcarbonylamino;

Cχ-C ₄ -Alkoxycarbonylamino wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonylamino und Ethoxycarbonylamino; Cχ-C ₄ -Alkoxyiminomethyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxyiminomethyl und Ethoxyiminomethyl; - Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylreste ein bis drei der - folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, ^' Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

In der Formel 1.5 können die Reste R ^x und R ^y auch gemeinesam einen alicyclischen oder heterocyclischen Ring wie im allgemeinen und im besonderen vorstehend genannt, bilden, insbesondere Cyclo¬ pentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, 2-Cyclohexenyl, ^' 2,4-Cyclohexan- 5 dienyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Fluorenyl oder In- danyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen können:

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und 10 Ethyl;

Cχ-C -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethoxy; 15 - Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy; Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio.

20 Von besonderem Interesse sind außerdem Verbindungen der allgemei¬ nen Formel 1.6

30 in der der Index und die Substituenten die ^* folgende Bedeutung ha¬ ben:

n 0 oder 1;

35 X CHOCH ₃ , CHCH ₃ Oder NOCH ₃ ;

R ¹ Halogen, Cχ-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₂ -Halogenalkyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, Cχ-C ₂ -Alkylthio oder Phenyl;

40 R ² Halogen;

R ⁵ ggf. subst. Alkyl;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches 45 Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier

Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein

Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann und

R ^z R ⁴ oder NR R ⁷ ;

R ⁴ ggf. subst. Alkyl; ggf. subst. Alkenyl, ggf. subst. Alkinyl;

R ⁷ Wasserstoff oder Cχ-C ₄ -Alkyl; oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier

Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann.

in der Formel 1.6 ist in der Bedeutung R ¹ unter Halogen insbeson¬ dere Fluor oder Chlor, Cχ-C ₄ -Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder 1, 1-Dimethylethyl, Cχ-C ₂ ~Halogenalkyl insbeson¬ dere Trifluormethyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy insbesondere Trifluormethoxy, und Cχ-C ₂ -Alkylthio insbesondere Methylthio zu verstehen.

In der Formel 1.6 ist in der Bedeutung R ² unter Halogen insbeson¬ dere Chlor oder Brom zu verstehen.

In der Formel 1.6 ist in der Bedeutung R ⁵ unter Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im all¬ gemeinen und im besonderen genannt und Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt zu verstehen, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Meth¬ oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy. Aryl besonders Phenyl zu verstehen, welches ein bis fünf Halogen¬ atome wie insbesondere Fluor und Chlor und oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano;

Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und Ethyl;

Cχ-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy; - Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy;

Cχ-C4-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio;

Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.

In der Formel 1.6 ist in der Bedeutung R ⁴ unter Alkyl, besonders geradkettiges oder verzweigtes Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im all¬ gemeinen und im besonderen genannt und C -C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt zu verstehen, welches ein bis neun Halogenatome wie insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom und/oder ein oder zwei der folgenden Reste trägt:

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy; Phenyl oder Phenoxy, wobei die Phenylringe ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Fluor, Chlor, Methyl, Meth- oxy, Trifluormethyl und Trifluormethoxy.

Aryl besonders Phenyl zu verstehen, welches ein bis fünf Halogen¬ atome wie insbesondere Fluor und Chlor und oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano; - Cχ-C ₄ -Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl und Ethyl;

Cχ-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Tri¬ fluormethyl;

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;

Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Tri- fluormethyloxy und 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy; Cχ-C4-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl¬ thio; - Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.

In der Formel 1.6 ist in der Bedeutung R ^x unter Cχ-C ₄ -Alkyl insbe¬ sondere Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy insbesondere Methoxy oder Ethoxy, C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl insbesondere Cyclopropyl, C -C ₆ -Alkenyl insbesondere 2-Propen-l-yl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl insbeson¬ dere 2-Propin-l-yl zu verstehen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können in unterschiedlichen Isomeren (Z- bzw. E-Isomere) bezüglich der Doppelbindungen vor¬ liegen, wobei die unterschiedlichen Isomeren unterschiedliche Wirkung zeigen können. Insbesondere sind solche Verbindungen I bevorzugt, deren Doppelbindung im Rest R# (C(=X)-COYCH ₃ ) E-kon- figuriert ist.

Außerdem sind solche Verbindungen I bevorzugt, in denen die Doppelbindung im Rest R* bezüglich des Restes R ² und des Phenyl- rings z-konfiguriert ist.

In den Verbindungen der allgemeinen Formel I können gleich be¬ zeichnete Reste, wenn sie in unterschiedlichen Positionen gebun¬ den sind, unterschiedliche Bedeutung haben (z.B. der Rest R ⁴ , wenn R ³ für RTC(=Z ¹ ) steht und Z ¹ eine Gruppe NOR ⁴ bedeutet).

Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formeln i.l, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5 und 1.6 sind in den nachstehenden Tabellen A.l.l, A.1.2, A.1.3, A.1.4, A.2, A.3.1, A.3.2, A.4, A.5 und A.6 zusammenge¬ stellt.

Tabelle A.l.l

I.lc

R ^x n R ² R ⁴

H Cl H3C- 0

H Cl H5C2- 0

H CN H5C2- 0

H N0 ₂ H5C2- 0

3-C1 Cl H ₅ C ₂ - 0

4-C1 Cl H5C2- 0

5-C1 Cl H5C2- 0

6-C1 Cl H ₅ C ₂ - O

4-OCH3 Cl H5C2- 0

4-OCH3 CN H5C2- 0

4-OCH3 N0 ₂ H5C2- 0

6-CH3 Cl H5C2- 0

6-C ₆ H ₅ Cl H5C2- 0

H Br H5C2- 0

4-C1 Br H ₅ C ₂ - 0

6-C1 Br H ₅ C ₂ - 0

4-OCH3 Br H5C2- 0

6-CH3 Br H5C2- 0

6-C ₆ H ₅ Br H5C2- 0

H Cl (H ₃ C) ₂ CH- 0

H CN (H ₃ C) ₂ CH- 0

H N0 ₂ (H ₃ C) CH- 0

4-OCH3 Cl (H ₃ C) ₂ CH- 0

H Br (H ₃ C) ₂ CH- 0

4-OCH3 Br (H ₃ C) ₂ CH- 0

6-C1 Br (H ₃ C) ₂ CH- 0

H Cl (H ₃ C) ₃ C- 0

H CN (H3O3C- 0

0 0 0 0 0 0 o

0 0 0 0 0 0 0 0 o

0 0 0 0 0 0 0 o

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0 0

Cl

Tabelle A.l.l (Fortsetzung)

Rl _π R ² R4

CN

CN

CN

CN

CN

CN

H Cl

Tabelle A.l.l (Fortsetzung) R ⁱ _n R ² R ⁴

H Cl

Tabelle A.l.l (Fortsetzung)

R2 R4

H Cl 0

Tabelle A.l.l (Fortsetzung)

R ^' n R ² R ⁴

1- (3 -Trif luormethylphenyl) -2-propinyl 0 l-(5,5-Dimethyl-l,3-dioxan-2-yl)- 0 2-propinyl

4 -Methy 1-2 -ethy l-tetrahydropyran-4-yl S

CH ₃ S

CH ₃ S

CH2CH3 S

CH2CH3 S

CH2CH2CH3 S

CH ₂ CH ₂ CH ₃ S

CH(CH ₃ ) S

CH(CH ₃ ) ₂ S

CH(CH ₃ ) ₂ S

CH(CH ₃ ) ₂ S

C(CH ₃ ) ₃ S

C(CH ₃ ) ₃ S

C(CH ₃ ) ₃ S

C(CH ₃ ) ₃ S

C(CH ₃ ) ₃ S

CH(CH ₃ ) ₂ S

CH(CH ₃ ) ₂ S

CH(CH ₃ ) ₂ S

CH ₂ -(3-Cl-C ₆ H5) S

CH ₂ -(3-Cl-C ₆ H ₅ ) S

CH ₂ -(3-Cl-C ₆ H ₅ ) S

CH ₂ -(4-CH ₃ -C ₆ H ₅ ) S

CH ₂ -(4-C0 ₂ CH ₃ -C ₆ H5) ^• S

CH2-(2-CN-C ₆ H ₅ ) S CH ₂ -C ₆ H ₅ S

Tabelle A.1.2

Tabelle A.1.3

I.lf

Tabelle A.1.4

I.lc

Tabelle A.2

I.2c

I . 3c

R ¹ . R ² R5 R ⁴

H

Methyl Ethyl n-Propyl i- Propyl n-Butyl s-Butyl_ i -Butyl t -Butyl Allyl

( E) -3-Chlor-2-propenyl 2-Chlor-2-propenyl ( E) -2-Butenyl 2-Methyl-2-propenyl 2-Propinyl 2 -Butinyl Cyanomethyl

Tert . butoxycarbony lmethyl l-Methoxy-propan-2-yl Benzyl

3-Methy lbenzyl 4-Methoxycarbony lbenzyl 3 -Fluorbenzyl 3 -Bromben zyl 2-Chlorbenzyl 3 , 4-di-Chlorbenzyl 3-Fluorbenzyl 2 , 6-di-Fluorobenzyl

K K Ä tC tC tC K K X tC K tC X X tC K tC K t tC K K tC K tC K

n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n n

M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M M o n on on on on on no on on on on no on on on on on on on on on on on on on on on on on on πx n nx

3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H 3H H 3H 3H 3H 3H 3H H 3H 3H 3H 3H 3H 3H ~Q »_-H 3H 3H 3H 3H 3H u> u. u>

OJ OJ ι ι

O M

*< ff

P> ro

³ o 3 *< tr M ro tr

3 S

M

R4

2-Phenylethyl 3-Phenylpropan-1-y1 4-Phenylbutan-1-yl 4- (4-Chlorphenyl) -2-buten-l-yl 2- (1-Naphtyl) -ethyl 4- (5-Chlor-2-thienyl) -3-buten-l-yl 2- (4-Methylphenyl) -4-oxazolylmethyl 2- (4-Chlorphenoxy) -propan-1-yl 6-Methoxy-2-methyl-4-pyrimidoxymethyl 1-Phenylethyl Methyl Ethyl n-Propyl i-Propyl i-Butyl t-Butyl Allyl

(E) -3-Chlor-2-propeήyl 2-Chlor-2-propeny1 2-Propinyl Benzyl

4-Methylbenzyl 3-Flurobenzyl 3 ,4-di-Chlorbenzyl 3-Cyanobenzyl 2-Phenylethyl

4- (4-Chlorphenyl) -2-buten-l-yl 2- (4-Chlorphenoxy) -propan-1-yl Methyl Allyl

2-Chlor-2-propeny1 2-Propinyl Methyl •Ethyl n-Propyl i-Propyl n-Butyl s-Butyl i-Butyl t-Butyl Allyl (E) -3-Chlor-2-propenyl

Tabelle A.3.1 (Fortsetzung)

Rl _n R ² R ^~ R ⁴

R4

Cyanomethyl Benzyl

Tert.butoxycarbonylmethyl 2- (4-Methylphenyl) -4-oxazolylmethyl l-Methoxypropan-2-yl Methyl Ethyl s-Butyl Allyl

(E)-3-Chlor-2-propenyl (E)-2-Butenyl Cyanomethyl Benzyl

4- (5-Chlor-2-thienyl) -3-buten-l-yl 2-Propinyl

Tert.butoxycarbonylmethyl 2- (4-Chlorphenoxy)-propan-1-yl (E)-3-Chlor-2-propeny1 (E)-3-Chlor-2-propenyl (E)-3-Chlor-2-propenyi Methyl Methyl

R4

2-Phenylethyl

3-Phenylpropan-1-y1

4-Phenylbutan-1-y1

4- (4-Chlorphenyl) -2-buten-l-yl

2-(l-Naphtyl)-ethyl

4- (5-Chlor-2-thienyl) -3-buten-l-yl

2- (4-Methylphenyl)-4-oxazolylmethyl

2- (4-Chlorphenoxy) -propan-1-yl

6-Methoxy-2-methyl-4-pyrimidoxymethyl

1-Phenylethyl

Methyl

Ethyl n-Propyl i-Propyl i-Butyl t-Butyl

Allyl

(E) -3-Chlor-2-propeny1

2-Chlor-2-propeny1

2-Propinyl

Benzyl

4 -Methy lbenzy 1

3-Flurobenzyl

3,4-di-Chlorbenzyl

3-Cyanobe ^' nzyl

2-Phenylethyl

4- (4-Chlorphenyi) -2-buten-l-yl

2- (4-Chlorphenoxy)-propan-1-yl

Methyl

Allyl

2-Chlor-2-propeny1

2-Propinyl

Methyl

Ethyl n-Propyl i-Propyl n-Butyl s-Butyl i-Butyl t-Butyl Allyl (E)-3-Chlor-2-propeny1

Tabelle A.3.2 (Fortsetzung)

R ¹ . R2 R ^~ R4

Tabelle A.3.2 (Fortsetzung)

Ri _n R ² R ⁵ R4

Cyanomethyl

Benzyl

Tert.butoxycarbonylmethyl

2- (4-Methylphenyl)-4-oxazolylmethyl l-Methoxypropan-2-yl

Methyl

Ethyl s-Butyl

Allyl

(E)-3-Chlor-2-propeny1

(E)-2-Butenyl

Cyanomethyl

Benzyl

4- (5-Chlor-2-thienyl) -3-buten-l-yl

2-Propinyl

Tert.butoxycarbonylmethyl

2- (4-Chlorphenoxy)-propan-1-yl

(E)-3-Chlor-2-propenyl

(E)-3-Chlor-2-propenyl

(E)-3-Chlor-2-propenyl

Methyl Methyl

Tabelle A.4

R ^x n R2 R ³

Tabelle A.4 (Fortsetzung)

Ri _n R ² R ³

3- (2'-Tetrahydrofuranyl)-5-isoxazolyl

3-Isopropyl-5-isoxazolyl

4-Chlor-3-phenyl-5-isoxazolyl

3- (3'-Chlorphenyl)-4-chlor-5-isoxazolyl

4-Chlor-3-isopropyl-5-isoxazolyl

3- (3'-Isopropyl-5'-isoxazolyl)-5-isoxazolyl

4-Chlor-3- (3'-chlorphenyl) -5-isoxazolyl

5-(4'-Methylphenyl)-l,3,4-oxadiazol-2-yl

5- (4'-Methylphenyl) -l,3,4-oxadiazol-2-yl

5- (4'-Chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl

5- (4'-Chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl

3- (4'-Fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl

3- (3'-Chlorphenyl)-l,2,4-oxadiazol-5-yl

5-Phenyl-3-isoxazolyl

4-Methyl-5- (4'-Chlorphenyl) -3-isoxazolyl

5-Phenyl-3-isoxazolyl

3- (3'-Chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl 5- (4'-Chlorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl

Tabelle A.5

I.5c

Tabelle A. 5 (Fortsetzung) Ri _n R ² R* R ^y

Cyclopropyl

Cyclohexyl

2-Propeny1

Ethenyl

Phenyl

Phenyl

Phenyl

3-F-Phenyl

4-Cl-Phenyl

4-CH ₃ 0-Phenyl

2,6-di-F-Phenyl

2,6-di-F-Phenyl

3-Cl-Phenyl

4-CN-Phenyl

3-CH ₃ 0-Phenyl

4-CH ₃ -Phenyl

2-F,4-CH3-Phenyl

3-CF ₃ -Phenyl

4-(CH ₃ ) ₂ HCO-Phenyl

3-Phenylphenyl

4-Phenoxypheny1

4-F-Phenyl

3-Phenylpheny1

4-CF ₃ -Phenyl

Benzyl

2-Pyridyl

Phenyl

Phenyl

2-Cl-Phenyl

3-Cl-Phenyl

3-Cl-Phenyl

4-Cl-Phenyl

3-F-Phenyl

3-F-Phenyl

4-Br-Phenyl

4-CH ₃ 0-Phenyl

3-CF ₃ -Phenyl

2-C1, 4-N0 ₂ -Phenyl

4-CN-Phenyl

4-CH ₃ -Phenyl

3-CH ₃ -Phenyl

3-CH ₃ -Phenyl

3-Phenylpheny1 3-Phenylpheny1

Tabelle A.5 (Fortsetzung) Ri _n R ² R* Ry

H Cl α.

H Br

H Cl α. α.

H Cl

H Br

Tabelle A.5 (Fortsetzung) Ri _n R ² R* R

Tabelle A. 6

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,

Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an

Kürbisgewächsen,

Podosphaera leucotricha an Äpfeln,

Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide,

Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,

Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,

Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,

Helminthosporium-Arten ein Getreide, Septoria nodorum an Weizen,

Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,

Cercospora arachidicola an Erdnüssen,

Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,

Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,

Plasmopara viticola an Reben,

Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie kόnnen in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung des ortho-substituierten Benzylesters einer Cyclopropancarbonsäure gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als

Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol,

Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Eth ^' er, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält mein dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden kόnnen, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel,

Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, TetramethylthiuramdiSulfide,

Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl)-phenylcrotonat,

2-sec-Butyl-4, 6-dinitropheny1-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsaure-di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie

2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,

2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,

0,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,

5-Amino-l-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-l,2,4 - triazol,

2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, -

2-Thio-l,3-dithiolo[4, 5-b]chinoxalin,

1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylest er,

2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2) )-benzimidazol,

2- (Thiazolyl-(4) )-benzimidazol,

N- (1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,

N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,

N-Trichlormethylthio-phthalimid,

N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethy1-N-phenyl-schwefelsäure- diamid,

5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2, 3-thiadiazol,

2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol,

4- (2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,

Pyridin-2-thio-l-oxid,

8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,

2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid ,

2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,

2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,

2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsaureanilid,

2,4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsaureanilid,

2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsaurecyclohexylamid,

N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsauream id, 2-Methyl-benzoesaure-anilid,

2-Iod-benzoesaure-anilid,

N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal,

Piperazin-1,4-diylbis- (1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-foirmamid,

1- (3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan , 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,

2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,

N-[3-(p-tert.-Butylpheny1)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimeth yl- morpholin,

N-[3-(p-tert.-Butylpheny1)-2-methylpropy1]-piperidin, l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH -

1,2,4-triazol

1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-

1,2,4-triazol,

N- (n-Propyl)-N-(2,4, 6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl- harnstoff,

1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triäzol-l-yl )-2- butanon,

1- (4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2- butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol,

5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6 _^ methyl-pyrimidin,

Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,

1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,

1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie

Dodecylguanidinacetat,

3-[3-(3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid,

Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethy1-phenyl)-N-furoyl (2)-alaninat,

DL-N-(2, 6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methyl- ester,

N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,

DL-N-(2, 6-Dimethylpheny1)-N- (phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazoli din,

3-[3,5-Dichlorphenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl_-l,3-oxazolidin-

2,4-dion,

3- (3,5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin,

N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbo nsaure- imid,

2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino.-acetamid,

1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,

2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-l-methy1)-benzhydrylalkoh ol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormeth yl- 3-chlor-2-aminopyridin,

1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-lH-l,2,4-triazol.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinarsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grndiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ainbiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis fla ea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus

brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera pos ica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca dornestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia

nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon ro ^' sae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, yzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta do estica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca . americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Acarina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius,

Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-

Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge ein Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-,

Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol,

Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester,

Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.005 werden mit 95 Gew.- Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.% des Wirk¬ stoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.011 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche die¬ ses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.%) .

III. 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.098 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Tei¬ len des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.%).

IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.082 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30

Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungspro¬ duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.%) .

V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.021 werden mit 3 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha- sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-

Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.%) .

VI. Man vermischt 90 Gew.^Teile der Verbindung Nr. 1.083 mit 10 Gew.-Teilen N-Methy1-α-pyrrolidon und erhält eine

Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge¬ eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.%) .

VII. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.037 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30

Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerung¬ sproduktes von 7 Moi Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen

Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

VIII. 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.078 werden mit 3 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Impr gnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im GewichtsVerhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den nachstehenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

Beispiel 1

2-{2-[2-Brom-2-iso-propoxycarbonyl-(Z. -ethenyl]-phenyl}-3-meth- oxy-prop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.020 aus Tabelle 1)

10 g Brom-isopropoxycarbonylmethylen-triphenylphosphoran und 5 g 2- (2-Form lpheny1)-3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester werden 4 Stunden bei 40°C in 60 ml Methanol gerührt. Der Ansatz wird dann weitgehend eingeengt, auf Kieselgel aufgezogen und über eine kurze Kieselgelsäule chromatographiert (Laufmittel: Methyl-tert.- butylether) . Die weitere Reinigung erfolgt mittels Mitteldruck¬ chromatographie über Kieselgel (Laufmittel n-Heptan/Essigsäuree- thylester 3:1, v/v). Man erhält 1,6 g der Titelverbindung als helles Öl.

^X H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) :

1,3 (d, 6H); 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (S, 3H) ; 5,1 (sep, IH) ; 7,25 (m, IH); 7,35 (m, 2H) ; 7,55 (S, IH) ; 7,8 (m, IH) ; 8,05 (s, IH)

Beispiel 2

2-{2-[2-Chlor-2-tert.-butoxycarbonyl-(Z)-ethenyl]-phenyl} -3-meth- oxy-prop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.012 in Tabelle 1)

Zu einer 40°C warmen Suspension von 51,8 g Ca(OH) ₂ und 154 g 2- (2-Formylpheny1)-3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester in 1,5 1 Essigsäureet ylester werden 197 g Chlor-diethylphosphono- essigsäure-tert.-butylester getropft. Nach ca. 8 Stunden Rühren bei 60°C ist der Aldehyd vollständig abreagiert. Zur Aufarbeitung gießt man auf Eiswasser, extrahiert dreimal mit Essigsäureethyl¬ ester und wäscht die vereinigten organischen Phasen mit ges. NaCl-Lösung neutral. Nach Trocknen über NaS0 ₄ wird das Lösungsmit¬ tel abgezogen. Das Rohprodukt (210 g) enthält noch ca. 30Gew.-% Phosphonat, kann aber so in Beispiel 5 verwendet werden.

Zur weiteren Aufreinigung wird von.10 g Rohprodukt das Phosphonat bei 0,1 Torr und 165°C Ölbadtemperatur abdestilliert. Es verblei¬ ben 7 g der Titelverbindung als zähes gelbes Öl, das beim Über- schichten mit Diethylether auskristallisiert.

Schmp. 62 - 64°C

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 1,55 (s, 9H); 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (s, 3H) ; 7,3 - 7,5 ( , 3H) ; 7,6 (s, IH); 7,8 (s, IH) ; 7,9 (m, IH)

Beispiel 3

2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-2-tert.-butoxycarbonyl-(Z)-e the¬ nyl]-phenyl}-essigsäuremethylester (Verbindung 1.038 aus Tabelle lj

Analog dem Verfahren in Beispiel 2 werden 34,9 g 2-Meth- oximino-2-(2-formylphenyl)-essigsäuremethylester und 11,7 g

Ca(OH) ₂ mit 45,3 g Chlor-diethylphosphono-essigsäure-tert.-butyl- ester umgesetzt. Man erhält 54,0 g Rohprodukt, das so in Beispiel 6 verwendet werden kann.

Zur weiteren Aufreinigung werden 7,0 g über Kieselgel chromato- graphiert (Laufmittel Toluol/Essigsäureethylester 1:1, v/v) . Man erhält 4 g der Titelverbindung als gelbes Öl.

^! H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm): 1,55 (s, 9H); 3,8 (s, 3H) ; 4,0 (s, 3H) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,65 (S, IH) ; 7,9 (m, IH)

Beispiel 4

2-{2-[2-Chlor-2-carboxyl-(Z)-ethenyl]-phenyl}-3-methoxy- prop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.042 aus Tabelle 1)

130 g 2-{2-[2-Chlor-2-tert.-butoxycarbonyl-(Z)-ethenyl]- phenyl}-3-methoxyprop- (E)-2-ensäuremethylester aus Beispiel 2 werden in einem Gemisch von 200 ml Trifluoressigsäure/160 ml Dichlormethan ca. 30min bei Raumtemperatur gerührt. Die tiefrote Losung wird am Rotationsverdampfer vorsichtig eingeengt und auf Eiswasser gegossen. Die wäßrige Phase wird mit 2 N Natronlauge alkalisch gestellt und zweimal mit Essigsäureethylester extra¬ hiert. Anschließend säuert man die wäßrige Phase mit 2 N Salz¬ säure auf pH ~ 2 an und extrahiert das Produkt durch dreimaliges Schütteln mit Essigsäureethylester. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit Wasser und abschließend mit ges. NaCl- Lösung gewaschen.' Nach Trocknen über Natriumsulfat wird das Lö¬ sungsmittel vollständig abgezogen. Die verbleibenden 90 g Öl kri¬ stallisieren durch.

Schmp. 114 - 118°C

iH-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

3,7 (s, 3H); 3,85 (s, 3H) ; 7,2 - 7,4 (m, 3H) ; 7,65 (s, IH) ; 7,9 (s, IH) ; 8,0 (m, IH) ; 8,9 (breit, OH)

Beispiel 5

2-{2-[2-Chlor-2-tert.-butoxycarbonyl-(Z)-ethenyl]-phenyl} - but-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1..082 aus Tabelle 1)

Analog dem Verfahren in Beispiel 3 werden 5,1 g 2-(2-Formylphe- nyl)-but-(E)-2-ensäuremethylester und 1,9 g mit 7,2 g Chlordie- thylphosphono-essigsäure-tert.-butylester umgesetzt. Man erhält 7,6 g Rohprodukt, das nach Freisetzung der Säure, wie in Bei¬ spiel 4 beschrieben, für weitere Umsetzungen verwendet werden kann.

ⁱ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 1,5 (s, 9H); 1,6 (d, 3H) ; 3,7 (s, 3H) ; 7,1-7,5 (m, 4H) ; 7,7 (S, IH); 7,95 (m, IH)

Beispiel 6

2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-2-carboxy-(Z)-ethenyl]-pheny l}-es- sigsäuremethylester (Verbindung 1.145 aus Tabelle 1)

29 g 2-Methoxyimino-2-{2-[2-Chlor-2-tert.-butyloxycarbo- nyl- (Z)-ethenyl]-phenyl}-essigsäuremethylester aus Beispiel 3 werden in einem Gemisch von 40 ml Trifluoressigsäure / 160 ml Dichlormethan 2,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die dunkle Lösung wird dann in 500 ml gesättigte Natriumcarbonatlösung ein¬ gerührt (pH 9). Nach Zugabe von 200ml Methyl-tert.-butylether wird die organische Phase abgetrennt. Die wäßrige Phase wird nochmals mit Methyl-tert.-butylether extrahiert und dann mit 6 N Salzsäure auf pH 2-3 eingestellt. Dabei scheidet sich das Produkt als Emulsion ab und wird durch dreimaliges Extrahieren mit Me¬ thyl-tert.-butylether und Essigsäureethylester isoliert. Die ver¬ einigten organischen Phasen werden mit gesättigter NaCl-Lösung neutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abzie¬ hen des Lösungsmittels verbleiben 20 g der Titelverbindung als dunkles Öl.

Schmp. 107 - 109°C

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm): 3,90 (s, 3H); 4,05 (s, 3H) ; 7,2-7,6 (m, 3H) ; 7,85 (s, IH) ; 8,05 (m, IH); 10,4 (OH)

Beispiel 7

4-{l-Chlor-2-[2- (l-methoxycarbonyl-2-methoxy-(E)-ethe¬ nyl)-phenyl]-(Z)-ethenylcarboxy}-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihy dro- thiophen-1,1-dioxid (Verbindung 1.054 aus Tabelle 1)

Zu einer Lösung von 8,9 g α-{2-[2-Chlor-2-carboxyl-(Z)-ethe- nyl]-phenyl}-ß-methoxy-(E)-acrylsäuremethylester aus Beispiel 4 und 10 g 4,6-Diphenylthieno-[3,4-d]-l,3-dioxol-2-on-5,5-dioxid in 100 ml wasserfreiem Dichlormethan gibt man 0,5 g Pyridin. Nach zweistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird der Ansatz dreimal mit 20%iger Zitronensäure, viermal mit gesättigter Natriumhydro- gencarbonatlösung und einmal mit Wasser extrahiert. Die organi¬ sche Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne einrotiert. Man erhält die Titelverbindung als hellgelben Fest¬ stoff.

Schmp. 68 - 72°C

Beispiel 8

2-{2-[2-Chlor-2-dimethylaminocarbonyl- (Z)-ethenyl]-phenyl}-3- methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.048 aus Tabelle 1)

5,8 g des Thiophendioxidesters aus Beispiel 7 werden in 50 ml Dichlormethan gelöst und mit 1,6 ml 40 % wäßriger Dimethylaminlö- sung versetzt. Die anfangs dunkelrote Färbung schlägt rasch nach orangerot um. Nach 1 h wird der Ansatz wie in Beispiel 7 be¬ schrieben aufgearbeitet. Man erhält 2,0 g Rohprodukt. Nach Chro- ^■ matographie über Kieselgel (Laufmittel Toluol / Essigsäureethyl¬ ester 9:1, v/v) erhält man 1,4 g der Titelverbindung als Öl.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

3,1 (breit, 6H) ; 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (s, 3H) ; 6,8 (s, IH) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H); 7,6 (s, IH) ; 7,8 (m, IH)

Beispiel 9

2-{2-[2-Chlor-2-phenylaminocarbony1-(Z)-ethenyl3-phenyl}- 3-meth- oxyprop- (E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.052 aus Tabelle 1)

Zu einer Lösung von 4,5 g 2-{2-[2-Chlor-2-carboxyl-(Z)-ethe- nyl]-phenyl}-3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester aus Beispiel 4 in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran werden 2,4 g N,N-Carbonyl- diimidazol gegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur tropft man eine Lösung von 1,6 g Anilin in 10 ml Tetrahydrofuran zu. Nach lh wird der Ansatz eingeengt, mit 100 ml Methyl-tert.- butylether aufgenommen und dreimal mit 20 %iger Zitronensäure, zweimal mit gesättigter Natriumcarbonatlösung und Wasser gewa¬ schen. Nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgezogen. Das Rohprodukt wird über Kieselgel chromatographiert (Laufmittel Toluol / Essigsäureethyl- ester 9:1, v/v). Man erhält 2,6g der Titelverbindung als farblose Kristalle.

Fp. 88 - 90°C

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

3,7 (s, 3H); 3,8 (s, 3H) ; 7,1 - 7,9 (m, 10H) ; 8,05 (s, IH) ; 8,5 (breit, IH)

Beispiel 10

2-{2-[2-Chlor-2-chlorcarbonyl-(Z)-ethenyl]-phenyl}-3-meth oxy- prop-(E)-2-ensäuremethylester

13,3 g 2-{2-[2-Chlor-2-carboxy-(Z)-ethenyl]-phenyl}-3-methoxy- prop- (E)-2-ensäuremethylester aus Beispiel 4 werden in 100 ml wasserfreiem Dichlormethan mit 2 Tropfen Dimethylformamid ver¬ setzt. Nachdem bei Raumtemperatur 5,4 g Thionylchlorid zugetropft wurden, wird 3 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel vollständig abgezogen. Das Rohprodukt wird direkt für weitere Umsetzungen verwendet.

Beispiel 11

2-Methoxyimino-2-{2-[2-Chlor-2-chlorcarbonyl-(Z)-ethe¬ nyl]-phenyl}-essigsäuremethylester

Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 10 aus 2-Meth- oximino-{2-[2-chlor-2-carboxy-(Z)-ethenyl]-phenyl}-essigsäu reme¬ thylester aus Beispiel 5 und Thionylchlorid. Das Rohprodukt wird direkt für weitere Umsetzungen verwendet.

Beispiel 12

2-{2-[2-Chlor-2- (2-propaniminoxycarbonyl)- (Z)-ethenyl]-phenyl}- 3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.055 aus Tabelle 1)

1,02 g Acetonoxim werden in 15 ml Pyridin gelöst. Bei Raumtempe¬ ratur tropft man 4,46 g Säurechlorid (aus Beispiel 10) gelöst in 5 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran zu. Der Ansatz wird über Nacht gerührt, zur Aufarbeitung in Eiswasser gegossen und dreimal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit 20 %iger Citronensäurelösung, zweimal mit gesättigter Natriumcarbonatlösung und abschließend mit Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird das Lö¬ sungsmittel abgezogen. Das Rohprodukt wird über Kieselgel chromatographiert (Laufmittel Toluol/Essigsäureethylester 1:1, v/v). Man erhält 1,6 g der TitelVerbindung als hellgelbes Öl.

^! H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

2,10 (s, 3H); 2,13 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH) ; 7,9 (s, IH) ; 8,0 (m, IH)

Beispiel 13

2-{2-[2-Chlor-2-tert.-butylthiocarbony1- (Z)-ethenyl]-phenyl}- 3-methoxy-prop- (E)-2-ensauremethylester (Verbindung 1.078 aus Tabelle 1)

1,12 g Natrium-tert.-butylthiolat und eine Spatelspitze Natrium- carbonat werden bei 0°C in 30 ml wasserfreiem Aceton vorgelegt. Unter Eiskühlung tropft man langsam 3,15 g Säurechlorid aus Bei- spiel 10 zu. Hierbei steigt die Temperatur bis auf 10°C. Man rührt noch 2 Stunden, gibt 30 ml Methyl-tert.-butylether zu und saugt vom Niederschlag ab. Das Filtrat wird am Rotationsverdampfer ein¬ geengt und durch Kieselgelchromatographie (Laufmittel Toluol/ Essigsäureethylester 9:1, v/v) gereinigt. Man erhält 0,7 g der Titelverbindung als gelbes 01.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

1,55 (s, 3H); 3,7 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 7.2 7,45 (m, 3H) ;

7,6 (s, IH); 7,7 (s, IH) ; 7,9 (m, IH)

Beispiel 14

2-{2-[2-Chlor-3-oxobut-(Z)l-enyl]-phenyl}-3-methoxyprop-( E)-2-en- sauremethylester (Verbindung 1.022 aus Tabelle 1)

Eine Suspension von 194 g 1-Chlor-l-triphenylphosphoranyliden- aceton und 110 g 2-(2-Formylphenyl)-3-methoxyprop-(Z)-E-enylsäu- remethylester in 1000 ml wasserfreiem Methanol wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und Rückstand mit 500 ml Cyclohexan / 100 ml Diisopro¬ pylether / 100 ml Aceton verrührt. Man filtriert vom verbleiben¬ den Feststoff ab, rotiert das Filtrat ein und behandelt diesen Rückstand nochmals wie oben beschrieben. Die verbliebenen Fest¬ stoffe (Triphenylphosphinoxid) werden verworfen. Das Filtrat wird auf ca. 300 g Kieselgel aufgezogen und mit Toluol / Essigsäure¬ ethylester (95/5 bis 80/20, v/v) über eine Kieselgelsäule eluiert. Das so erhaltene Produkt wird mit Diisopropylether ver¬ rieben. Es verbleiben 73 g der Titelverbindung als hellgelber Feststoff.

Fp. 109 - 110°C

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

2,5 (s, 3H); 3,7 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 7,2 - 7,4 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH); 7,7 (s, IH) ; 7,9 (m, IH)

Beispiel 15

2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-3-oxobut- (Z) 1-enyl]-phenyl}-essig- säuremethylester (Verbindung 1.031 aus Tabelle 1)

53 g 1-Chlor-l-triphenylphosphoranyliden-aceton und 24 g 2-Metho- xyimino-2- (2-formylphenyl)-essigsäure-methylester werden in 250 ml Methanol analog Beispiel 15 umgesetzt und aufgearbeitet.

Man erhält 13,5 g der Titelverbindung als Feststoff.

Fp. 71 - 72°C

iH-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm): 2,6 (s, 3H); 3,9 (s, 3H) ; 4,1 (s, 3H) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH); 7,95 (m, IH)

Beispiel 16

2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-3-methoxyimino-but- (Z)l-enyl]- phenyl.-essigsäuremethylester (Verbindung 1.032 ^' aus Tabelle 1)

2.0 g 2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-3-oxobut-(Z)-l-enyl]-phenyl}- essigsäuremethylester (aus Beispiel 15) werden in 40 ml Methanol gelöst. Man gibt 0,60 g O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid und 2 Tropfen konz. Salzsäure zu und rührt über Nacht bei Raumtempera¬ tur. Verbliebene Ketoverbindung reagiert bei nochmaliger Zugabe von 0,12 g O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid vollständig ab. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz eingeengt und zwischen Methyl-tert.- butylether / Wasser verteilt. Die abgetrennte wäßrige Phase wird noch zweimal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die verein¬ igten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid¬ lösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und ein¬ rotiert. Es verbleiben 3 g der Titelverbindung als teilweise kristallisierendes, mit Lösungsmittel behaftetes Öl (syn/anti- Gemisch 1:9) .

iH-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm):

2.1 (s, *3H ^» , anti) ; 2,5 (s, *3H", syn) ; 3,85 (s, 3H); 4,0 (s, 3H); 4,05 (s, 3H) ; 6,85 (s, IH) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,75 (d, IH)

Beispiel 17

2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-3-methoxyimino-but-(Z)1-enyl ]- phenyl}-essigsäuremethylamid (Verbindung 1.033 aus Tabelle 1) 5

1 g 2-Methoxyimino-2-{2-[2-chlor-3-methoxyimino-but- (Z)-l-enyl]- phenyl}-essigsäuremethylester (aus Beispiel 16) werden in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 1 ml wäßriger 40 %iger Methylamin¬ lösung versetzt und bei 40°C gerührt. Nach 20 Stunden und noch-

10 maliger Zugabe von 1 ml Methylaminlösung hat sich der Ester voll¬ ständig umgesetzt. Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel voll¬ ständig abgezogen und der Rückstand zwischen Methyl-tert.-butyl¬ ether / Wasser verteilt. Die organische Phase wird zweimal mit 20 %iger Zitronensäurelösung und Wasser gewaschen, über Natrium-

15 sulfat getrocknet und über etwas Kieselgel abfiltriert. Das

Filtrat wird einrotiert. Es verbleiben 0,6 g der Titelverbindung als gelbes Öl.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm): ^r 20 2,1 (s, 3H); 2,9 (d, 3H) ; 3,95 (s, 3H) ; 4,05 (s, 3H) ; 6,75 (breit, IH) ; 6,9 (s, IH) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,8 (dd, IH)

Beispiel 18

25 2-{2-[2-Brom-2-(5-[4-Chlorphenyl]-l,3,4-thiazdiazol-2-yl)-et he- nyl]-phenyl}-3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.006 aus Tabelle 1)

Eine Lösung von 5-(4-Chlorphenyl)-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethan-

30 phosphorsäuredimethylester in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird auf -70°C gekühlt und tropfenweise mit 20,6 ml einer 1,6 mo¬ laren Lösung von Butyllithium in Hexan versetzt. Nach 30 min bei -70°C gibt man 5 g Brom hinzu, wobei die Temperatur bis -30°C steigen darf. Man rührt eine Stunde und tropft dann bei dieser

35 Temperatur 6,6 g 2-(2-Formyl-phenyl)-3-methoxyprop-(E)-2-ensäure- methylester in 20 ml Tetrahydrofuran zu. Man läßt den Ansatz langsam auf Raumtemperatur kommen und rührt weitere 48 Stunden. Zur Aufarbeitung gießt man in 60 ml Eiswasser und extrahiert dreimal mit Methyl-tert.-butylether. Die vereinigten organischen

40 Phasen werden neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und einrotiert. Das Rohprodukt wird mit Diisopropylether / Essig¬ säureethylester (9:1, v/v) verrieben und abgesaugt. Das Filtrat wird durch Mitteldruckchromatographie über Kieselgel (Laufmittel n-Heptan / Essigsäureethylester 75/25, v/v) gereinigt. Man erhält

45 1,3 g der Titelverbindung als teilweise kristallisierendes Öl (Z/ E-Gemisch 85:15) .

Z-Verbindung: ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) :

3,65 (s, 3H) ; 3,75 (s, 3H) ; 5,3 (s, IH) ; 7,2 - 7,3 (m, 3H) ; 7,4

(d, 2H) ; 7,55 (s, IH) ; 7,58 (s, IH) ; 7,75 (d, 2H)

Beispiel 19

2-{2-[2-Chlor-2-(3-[4-Chlorphenyl]-isoxazol-5-yl)-ethe- nyl] 4-chlor-phenyl}-3-methoxyprop-(E)-2-ensäuremethylester (Verbindung 1.001 und 1.002 aus Tabelle 1)

Eine Lösung von 4,4 g 3- (4-Chlorphenyl)-isoxazol-5-ylmethanphosp- honsäurediethylester in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird auf -70°C gekühlt und tropfenweise mit 9,3 ml einer 1,6 molaren Lösung von n-Butyllithium in Hexan versetzt. Nach 30 min bei -70°C gibt man 2,3 g Tetrachlormethan hinzu. Man rührt eine Stunde nach, läßt auf -30°C erwärmen und tropft dann bei dieser Tempera¬ tur 3,5 g 2-(4-Chlor-2-formylphenyl) -3-methylprop-(E)-2-ensäure- methylester in 30 ml Tetrahydrofuran zu. Man läßt den Ansatz langsam auf Raumtemperatur kommen und rührt weitere 16 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 18 beschrieben. Die Titelverbindung fällt als E/Z-Ethenyl-Gemisch ah. Die Isomere können durch Mitteldruckchromatographie über Kieselgel (Lauf- mittel n-Hexan / Essigsäureethylester 82/18, v/v) getrennt werden.

Z-Isomer : 2 , 5 g; Fp . 141 - 147°C (Verbindung 1 . 001 aus Tabelle 1 ) ⁱ H-NMR (DMSO, δ in ppm) :

3 , 65 ( s , 3H) ; 3 , 8 (s , 3H) ; 7 , 1 - 8 , 0 (m, 10H) ;

E-Isomer: 2,6 g; Fp. 115 - 123°C (Verbindung 1.002 aus Tabelle 1) ^X H-NMR (DMSO, δ in ppm) : 3,55 (s, 3H) ; 3,7 (s, 3H) ; 7,15 - 8,0 (m, 10H) ;

Beispiel 20

2-{2-[2-Chlor-2-hydroximino-but-(Z) 1-enyl]-phenyl}-3-methoxy- prop-(E) 2-ensäuremethylester (Verbindung 1.079 aus Tabelle 1)

23, 6 g 2-{2-[2-Chlor-2-hydroximino-but-(Z)-l-enyl]-phenyl}-3-me- thoxyprop(E) 2-ensäuremethylester aus Beispiel 14 und 5,6 g Hydro- xylamin-Hydrochlorid werden in 300 ml wasserfreiem Methanol zu¬ nächst bei Raumtemperatur gerührt. Nach 18 Stunden werden noch¬ mals 2,8 g Hydroxylamin-Hydrochlorid zugegeben und das Ansatz auf 40°C erwärmt. Nach weiteren 2 Stunden wird das Lösungsmittel abge- wogen und der Rückstand zwischen Methyl-tert.-butylethe /Wasser verteilt. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit Methyl-tert.- butylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werde

neutral gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukte (25,5; syn/anti-Gemisch 3/7) wird durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Laufmittel Toluol/Essigsäureethylester 9:1, v/v) vor¬ fraktioniert. Reines anti-Isomer, wird teilweise durch Variation mit Diisopropylether erhalten. Für Folgereaktionen kann ein syn/ anti-Gemisch (~ 1:9, 13,6 g) verwendet werden.

anti-Isomer Fp. : 57 - 60°C iH-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 2,15 (s, 3H) ; 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (s, 3H); 7,0 (s, IH); 7,25 - 7,4 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH) ; 7,25 (m, IH) ; 9,6 (s, OH)

Beispiel 21

2-{2-[2-Chlor-3- (0-[4-Chlorphenylaminocarbonyl]-hydroximino)- but (Z) 1-enyl]-phenyl}-3-methoxy-prop-(E)2-ensäuremethylester (Verbindung 1.081 aus Tabelle 1)

1,5 g 2-{2-[2-Chlor-2-hydroximino-but (Z)1-enyl]-phenyl}-3- methoxy-prop-(E) 2-ensäuremethylester aus Beispiel 20 werden in 20 ml wasserfreiem Diethylether gelöst. Bei Raumtemperatur werden 0,8 4-Chlorphenylisocyanat in 5 ml Diethylether zugegeben. Nach weiteren 2 Stunden wird der Ansatz in Eiswasser eingerührt und die organische Phase abgetrennt. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigte organischen Phasen werden neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet. und abfiltriert.

Aus dem Filtrat fällt z.T. schon Produkt aus. Nach Einengen und Verreiben mit Diisopropylether erhält man 1,4 g der Titelverbin¬ dung als farblose Kristalle.

Fp. : 175 - 177°C iH-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 2,35 (s, 3H) ; 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (s, 3H) ; 7,15 - 7,8 (m, 10H) ; 8,5 (breit, NH)

Beispiel 22

2-{2-[2-Cyano-2-tert.-butoxycarbonyl-(E) -ethenyl]-phenyl}-3-me- thoxyprop-(E)2-ensäuremethylester (Verbindung 1.112 aus Tabelle 1)

In eine eisgekühlte Vorlage mit 400 ml wasserfreiem Tetrahydro- furan tropft man bei 0°C eine Lösung von 40,7 g Titantetrachlorid in 50 ml Tetrachlormethan, wobei in exothermer Reaktion ein gel¬ ber Niederschlag ausfällt. Man hält die Temperatur bei 0°C und

tropft nacheinander eine Lösung von 15,1 g Cyanessigsäure-tert.- butylester und 23,6 g 2- (2-Formylpheny1) -3-methoxyprop-(E)2-en- säuremethylester in 75 ml Tetrahydrofuran und dann langsam 35 ml Pyridin in 75 ml Tetrahydrofuran hinzu. Man läßt auf Raumtempera- tur kommen und rührt weitere 3 h nach. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz im Eiswasser eingerührt und dreimal mit Methyl-tert.- butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wäßriger Natriumhydrogencarbonat und gesättigter Natrium¬ chloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und ein- rotiert. Man erhält 35,0 g Rohprodukt als braunes Öl. 3,0 g Roh-. Produkt werden durch Mitteldruckchromatographie über Kieselgel (Laufmittel n-Heptan/Essigsäureethylester 4:1, v/v) gereinigt. Man erhält 0,8 g der TitelVerbindung als helles Öl.

ⁱ H- MR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 1,55 (s, 9H) ; 3,7 (s, 3H) ; 3,85 (s, 3H) ; 7,2 - 7,5 (m, 3H) ; 7,65 (s, lH); 8,2 (s, IH) ; 8,3 (d, _. IH)

Beispiel 23

2-{2- [2-Cyano-2-carboxyl- (E) -ethenyl]-phenyl}-3-methoxy- prop- (E)2-en-säuremethylester (Verbindung 1.122 aus Tabelle 1)

28 g Rohprodukt des tert.-Butylesters aus Herstellbeispiel 23 werden analog dem Verfahren im Beispiel 5 mit 40 ml Trifluor- essigsaure in 40 ml Dichlormethan zur freien Säure gespalten. Man erhält nach Auskristallisieren mit' Diisopropylether/Aceton 5,4 g der Titelverbindung. Das eingeengte Filtrat (7,4 g) kann eben- ^' falls verwendet werden.

Fp.: 169 - 173°C ⁱ H-NMR (DMSO, δ in ppm) : 3,65 (S, 3H) ; 3,85 (S, 3H) ; 7,3 (d, IH) ; 7,4 - 7,6 (m, 2H) ; 7,8 (s, IH) ; 8,1 - 8,2 (m, 2H) ; 14,0 (breit, COOH)

Beispiel 24

2-{2-[2-Nitro-2-ethoxycarbonyl- (Z/E)-ethenyl]-phenyl}-3-methoxy- prop- (E)2-ensäuremethylester (Isomerengemisch der Verbindung 1.111 aus Tabelle 1)

In eine eisgekühlte Vorlage mit 80 wasserfreiem Tetrahydrofuran tropft man bei 0°C eine Lösung von 7,6 g Titantetrachlorid in 10 ml Tetrachlormethan, wobei in exothermer Reaktion ein gelber Niederschlag ausfällt. Man erhält die Temperatur bei 0°C und tropft nacheinander eine Lösung von 2,7 g Nitroessigsäureethyle- ster in 15 ml Tetrahydrofuran und dann ^' langsam 8,0 g N-Methylmor¬ pholin in 15 ml Tetrahydrofuran hinzu. Man läßt auf Räumtempera-

tur kommen und rührt weitere 3 h nach. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz in Eiswasser eingerührt und dreimal mit Methyl-tert.- butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wäßriger Natriumhydrogencarbonat und gesättigter Natriumchlo- ridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und einro¬ tiert. Man erhält 5,5 g Rohprodukt als braunes Öl, welches durch Mitteldruckchromatographie über Kieselgel (Laufmittel n-Heptan/ Essigsäureethylester 4:1, v/v) gereinigt. Man erhält 3 g eines 1:1 E/Z-Isomerengemisches als öl.

iH-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 1,35 ("Z", q, 3H) ; bzw. 1,45 ("E", q, 3H); 3,75 (s, 3H) ; 3,85 ("Z*, s, 3H) ; bzw. 3,90 ("E", S, 3H) ; 7,2 - 7,5 (m, 4H); 7,65 (s, IH) ; 7,68 ("E", s, IH) ; bzw. 8,1 ("Z", s, IH)

Beispiel 25

2-{2- [2-Chlor-2- (3-fluorbenzyloxyamino)carbonyl- (Z)-ethe¬ nyl] -phenyl}-3-methoxyprop- (E)2-ensäuremethylester (Verbindung 1.114 aus Tabelle 1) .

Zu einer Lösung von 5,93 g 2-{2-[2-Chlor-2-carboxy- (Z)-ethe¬ nyl] -phenyl}-3-methoxyprop- (E)2-en-säuremethylester aus Bei¬ spiel 5 in 50 ml wasserfreiem Dichlormethan gibt man bei Raumtem- peratur 3,3 g N,N-Carbonyldiimidazol und rührt 1 h nach. Hierzu gibt man in 4 Portionen eine Suspension von 3,7 g (0- (3-Fluorben- zyl) -hydroxylaminhydrochlorid und 2,1 g Triethylamin in 20 ml Dichlormethan. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, saugt den Ansatz ab, engt das Filtrat ein und nimmt den Rückstand in Essig- säureethylester auf. Die orgsinische Phase wird mit 20 %iger wä߬ riger Zitronensäurelösung, 10 %iger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wird das Lö¬ sungsmittel abgezogen. Man erhält 5,4 g der Titelverbindung als farblose Kristalle.

Fp.: 171 - 173°C ⁱ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm) : 3,7 (s, 3H) ; 3,8 (S, 3H) ; 5,0 (s, 2H) ;

7,0 - 7,4 (m, 7H); 7,6 (S, IH) ; 7,9 (s, IH) ; 9,2 (breit, NH)

Beispiel 26

2-{2-f2-Chlor-3- (3-fluorbenzyloxyimino)-3-methoxy-prop-(Z) 1- enyl]-phenyl}-3-methoxyprop- (E)2-ensäuremethylester (Verbindung 1.116 aus Tabelle 1)

2,3 g 2-{2-[2-Chlor-2-(3-fluorbenzyloxyarrd.no)carbonyl-(Z) - ethenyl] -phenyl}-3-methoxyprop-(E) 2-ensäuremethylester aus Bei¬ spiel 25, 0,79 g Kaliumcarbonat und 0,005 g Silbercarbonat werden in 50 ml Aceton/5 ml 1,3-Dimethyl-tetrahydro-2 (IH)-Pyrimidinon ca. 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden 0,72 g Dimethyl- sulfat zugegeben. Es wird weitere 12 h gerührt und zur Aufarbei¬ tung auf Eiswasser gegossen. Man extrahiert dreimal mit Essig¬ säureethylester, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Es verblei¬ ben 2,4 g Rohprodukt, welches durch Kieselgelchromatographie (Laufmitte Toluol/Essigsäureethylester 9:1, v/v) in 1,2 g der Ti- 'telverbindung und 0,7 g der N-methylierten Verbindung aufgetrennt wird.

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 3,65 (s, 3H) ; 3,8 (s, ^' 3H) ; 3,9 (s, 3H) ; 5,1 (s, 2H); 7,0 - 7,4 (m, 8H) ; 7,6 (s, IH) ; 7,8 (m, IH)

Nebenprodukt: 2-{2-[2-Chlor-2-.(N-3-fluorbenzyloxy-N-methyl- amino) carbonyl-(Z) -ethenyl]-phenyl}'-3-methoxyprop- (E)2-ensäureme- thylester (Verbindung 1.115 aus Tabelle 1)

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ , δ in ppm) : 3,3 (s, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H) ; 4,9 (s, 2H); 7,05 - 7,45 (m, 8H) ; 7,55 (s, iH) ; 7,85 (s, IH)

Beispiel 27

2-{2-[2-Chlor-3-chlor-3-n-propoxyimino- prop- (Z) -1-enyl] -phenyl}-3-methoxyprop-(E) -2-ensäuremethylether

Zu einer Lösung von 1,2 g 2-{2-[2-Chlor-2-n-propoxyaminocarbonyl- Z-ethenyl] -phenyl-3-methoxyprop- (E)-2-ensäuremethylester in 30 ml wasserfreiem Acetonitril werden 1,3 g Triphenylphosphin und 1,54 g Tetrachlormethan gegeben. Man erhitzt 16 h auf Rückfluß, engt den Ansatz ein und zieht den Rückstnad auf Kieselgel auf. Durch Kieselgelchromatographie (Laufmittel Toluol/Essigsäure¬ ethylester 9:1, v/v) kann das Produkt abgetrennt werden. Man er¬ hält 0,45 g hellgelbes Öl.

ⁱ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm) : 1,0 (t, 3H) ; 1,9 (q, 2H) ; 3,7 (s,3 H) ; 3,8 (s, 3H); 4,3 (t, 2H) ; 7,2-7,45 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH) ; 7,8 (dd, IH)

Beispiel 28

2-{2-[Ethoxy-2-ethoxycarbonyl-ethenyl] -phenyl}-3-methoxy- prop- (E) -2-ensäuremethylester

Zu einer Suspension von 0,3 g Natriumhydrid in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid wird zunächst eine Lösung von 2,7 g Ethoxy-die- thylphosphoressigsäureethylester in 10 ml Dimethylformamid und nach 10 min eine Lösung von 2,2 g 2- (2-Forrnylpheny1) -3-methoxy- prop- (E) -2-ensäuremethylester in 30 ml Dimethylformamid zugetropft. Nach ca. 1 h Rühren bei Raumtemperatur ist der

Aldehyd vollständig abreagiert. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz auf Eiswasser gegossen. Man extrahiert dreimal mit Methyl-tert .- butylether, wäscht die vereinigten organischen Phasen mit gesät¬ tigter Natriumchloridlösung, trocknet über Natriumsulfat und engt ein. Nach der Aufreinigung durch Mitteldruckchromatographie über Kieselgel (Laufmittel Cyclohexan/Essigsäureethylester 9/1 -> 8/2, v/v) erhält man die 2 Isomere:

Z-Verbindung, 0,9 g: ⁱ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm): 1,3 (t, 3H) ; 1,35 (t, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H), 3,9 (q, 2H) ; 4,24 (q, 2H) ; 7,0 (s, IH) ; 7,2-7,35 (m, 3H) ; 7,6 (s, IH) ; 8,2 (dd, IH)

E-Verbindung, 0,4 g: ⁱ H-NMR (CDCI ₃ , δ in ppm) : 1,0 (t, 3H) ; 1,4 (f, 3H) ; 3,65 (s, 3H) ; 3,8 (s, 3H); 3,85 (q, 2H) ; 4,0 (q, 2H) ; 6,0 (s, IH) ; 7,15-7,3 (m, 4H); 7,5 (s, IH)

Tabelle 1

{E-Konfiguration bezüglich des Restes R ³ und des Phenylrings}

Anm.

Me CH ₃

Et CH ₂ CH ₃

Pr CH ₂ CH ₂ CH ₃ i-Pr CH(CH ₃ ) ₃ c-Pr Cyclopropyl t ^' -Bu C(CH ₃ ) ₃ i-Bu CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ s-Bu CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₃

Bzl Benzyl Val L-Valin{-CO-CH[CH(CH ₃ ) ₂ ]-} Ph Phenyl

o ₂

Ala L-Alanin {-COCHCH ₃ -} Gly Glycin {-COCH ₂ -}

Bicycll =

Anwendungsbeispie1e

Die insektizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch folgende Versuch zeigen:

Die Wirkstoffe wurden

a) als 0,1 %ige Lösung in Aceton oder

b) als 10 %ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanol, 20 Gew.-% Nekanil® IN (Lutensol® AP6, Νetzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulga- tor auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen¬ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe- handelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirtschwelle bzw. Minimalkonzentration) .

A. Aphis fabae ^' (Schwarze Laus), Kontaktwirkung

Stark befallene Buschbohnen (Vicia faba) wurden mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt.

Nach 24 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.005, 1.006, 1.012, 1.039, 1.058, 1.067, 1.078, 1.086, 1.090, 1.091, 1.094, 1.095, 1.098, 1.100 und 1.102 bei Anwendung von 400 ppm mindestens 80 % Wirkung.

B. Nephotettix eineticeps (Grüne Reiszikade) , Kontaktwirkung

Rundfilter wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behan- delt und anschließend mit 5 adulten Zikaden belegt.

Nach 24 h wurde die Mortalität beurteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.008, 1.009, 1.010, 1.011, 1.012, 1.019, 1.020, 1.021, 1.038, 1.043, 1.044, 1.045, 1.049, 1.050, 1.051, 1.064, 1.069, 1.077, 1.078, 1.082, 1.085,

1.098, 1.110, 1.118, 1.119 und 1.121 bei Aufwandmengen von 0,4 mg mindestens 80 % Wirkung.

C. Nephotettix cincticeps (Grüne Reiszikade) , Kontaktwirkung (Spritzversuch)

Ca. 8 cm große Reispflanzen wurden mit der wäßrigen Wirkstoffauf- bereitung behandelt und nach dem Abtrocknen mit 10 adulten Zikaden belegt.

Nach 48 h wurde die Mortalität beurteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.008, 1.009, 1.011, 1.012 und 1.021 bei Aufwandmengen von 200 ppm mindestens 80 % Wirkung.

D. Prodenia litura (Ägyptischer Baumwollwurm) , Kontaktwirkung

Mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelte Filter wurden mit 5 Raupen belegt. Die erste Beurteilung erfolgt nach 4 h.

Sofern noch mindestens eine Raupe lebt, wird eine Futtermischung zugegeben.

Nach 24 h wurde die Mortalität bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.021 und 1.04 bei Aufwandmengen von 0,4 mg mindestens 80 % Wirkung.

E. Tetranychus telarius (Rote Spinne), Kontaktwirkung

Stark befallene getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblatt¬ paar zeigten, wurden mit wässrigen Wirkstoffaufbereitung be¬ handelt.

Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Bekämpfungserfolg mittels Binokular bestimmt.

in diesem Test zeigten die Verbindungen 1.011, 1.012, 1.020,

1.034, 1.036, 1.037, 1.038, 1.064, 1.065, 1.067, 1.069,

1.085, 1.086, 1.087, 1.088, 1.102, 1.103, 1.105, 1.109, 1.146 und 1.160 bei Aufwand¬ mengen von 400 ppm mindestens 80 % Wirkung.