Allylalkohole stellen wichtige Zwischenprodukte in der industri- ellen organischen Produktsynthese dar. Tertiäre Allylalkohole insbesondere dienen zum Beispiel als Zwischenverbindungen bei der Herstellung von Riechstoffen oder auch als Additive in Seifen und Detergentien.

Allylalkohole isomerisieren unter Säurekatalyse. Diese Isomeri- sierung entspricht einer 1, 3-Wanderung der Hydroxylgruppe und einer internen Verschiebung der Doppelbindung, wie in der folgen- den Gleichung mit den allgemeinen Formeln I und II dargestellt : 1 11 wobei die Reste R1 bis R5 Wasserstoff oder einen ein oder mehr- fach ungesättigten oder gesättigten Cl-C12-Alkylrest bedeuten, der gegebenenfalls substituiert sein kann.

Das Verfahren ist besonders geeignet für die Herstellung von ter- tiären Produkt-Allylalkoholen, wie z. B. 2-Linalool, durch Iso- merisieren von primären oder sekundären Allylalkoholen, wie bei- spielsweise Geraniol oder Nerol.

Geraniol (2-trans-3,7-Dimethyl-2, 6-octadien-8-ol), Nerol (2-cis- 3,7-Dimethyl-2, 6-octadien-8-ol) und 2-Linalool (3,7-Di- methyl-1, 6-octadien-3-ol) sind wichtige Verbindungen in der Riechstoffindustrie. Sie werden sowohl direkt als Riechstoffe eingesetzt oder durch Umsetzung mit anderen Verbindungen zu höher molekularen Riechstoffen umgesetzt. Bedeutung besitzen diese Ter-

penalkohole auch als C1o-Bausteine in der Synthese von Vitaminen, wie dem Vitamin E und dem Vitamin A.

In der Literatur wurden in der Vergangenheit bevorzugt Verfahren zur Isomerisierung von Linalool zu Geraniol beschrieben. Da es sich bei den Isomerisierungen um Gleichgewichtsreaktionen han- delt, sind die entwickelten Verfahren prinzipiell auch für die umgekehrte Reaktion der Isomerisierung von Geraniol oder Nerol zu Linalool anwendbar.

Zunächst wurden die Isomerisierungsreaktionen von Allylalkoholen mit Säuren als Katalysatoren durchgeführt. Diese Verfahren waren jedoch nur von eingeschränkter Bedeutung, da bei ihnen Nebenreak- tionen, wie z. B. Dehydratisierungen oder Cyclisierungen dominier- ten.

Später wurden Molybdän-, Vanadium-und Wolfram-Verbindungen als Katalysatoren für die Umlagerung von substituierten Allylalko- holen identifiziert und untersucht (vgl. P. Chabardes et al. in Tetrahedron 33 (1977), Seiten 1775-1783.).

Während die in GB 125 6184 als Isomerisierungskatalysator be- schriebene Molybdänverbindung unbefriedigende Reaktionsergebnisse ergab, waren mit Wolframoxo (VI) alkoholat-Katalysatoren der Formel WO (OR) 4 in Gegenwart einer Stickstoff-Base als zusätzlichem Ligan- den relativ hohe Selektivitäten bei gleichzeitig höheren Aktivi- täten als mit den analogen Vanadiumoxo (V) alkoholat-Katalysatoren der Formel VO (OR) 3 möglich. Weitere Vorteile der Wolfram-Katalysa- toren liegen darin, daß sie sich zum einen leicht aus dem Reakti- onsgemisch abtrennen lassen (vgl. T. Hosogai et al. in Chemistry Letters 1982, Seiten 357-360) und daß sie im Vergleich zum Vana- diumkatalysator eine nur geringe Toxizität aufweisen.

Weiterhin ist aus DE 25 16 698 die Herstellung von neuen Kataly- satoren auf der Basis von Wolfram, sowie deren Verwendung für die katalytische Umlagerung von tertiären zu primären Allylalkoholen bekannt. Als Katalysatoren werden bei diesem Verfahren Wolfram- <BR> <BR> oxo (VI) -Komplexe enthaltend Alkoxy-Reste und/oder über Sauerstoff gebundene Trialkylsilyl-Reste beschrieben, die zur Verbesserung der Selektivität zusätzlich koordinativ an das Wolfram gebundene Liganden enthalten, welche ein Element ausgewählt aus den Elemen- ten N, P, As und Bi, insbesondere Liganden ausgewählt aus der Klasse der primären, sekundären und tertiären Monoamine, der Polyamine, der Schiff'schen Basen, der Imine, Nitrile und Isoni- trile enthalten. Als besonders geeignete Liganden werden hierin genannt primäre Monoamine, wie Methylamin, Ethylamin, Propylamin, ß-Ethoxy-ethylamin, Butylamin, Cyclohexylamin, Anilin und

Naphthylamin ; sekundäre Monoamine, wie Dimethylamin, Diethylamin, Dibutylamin, Dicyclohexylamin, Methylanilin, Methylcyclohexyl- amin, Piperidin, Morpholin und Pyrrolidin ; tertiäre Monoamine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Ethyldibutylamin, Tricyclohexyl- amin, Dimethylanilin, Pyridin, Pikolin, Chinolin, Isochinolin, N-Methylpyrrolidin und N-Methyl-morpholin ; Ethylendiamin, Pyra- zin, Piperazin, Pyrimidin, Triethylendiamin, 1,8-Diaza-bi- cyclo [5,4, 0] undec-7-en, Polyethylenimine sowie Ionenaustauscher- harze mit einer Vielzahl von Aminogruppen innerhalb der Moleküle, insbesondere Pyridin, Triethylamin, Cyclohexylamin, Diethylamin und Tricyclohexylphosphin. Aminoalkohole werden hierin nicht ge- nannt.

Eigene Untersuchungen zur Isomerisierung von Geraniol mit einer 0,05 mol-%-igen Lösung von Wolframoxo (VI) -tetrakisgeranylat ana- log zum dem in DE 25 16 698 beschriebenen Verfahren zeigten, dass die Umlagerung zu Linalool in Gegenwart einer Stickstoff-Base bei 200°C (Reaktionszeit etwa 1 Stunde) deutlich selektiver verläuft als ohne Mitverwendung einer Stickstoff-Base. Als Stickstoffbasen wurden hierbei Diethylamin, Pyridin, Imidazol und Poly- (4-vinyl- pyridin) eingesetzt. Verbesserungen wurden durch den Zusatz von Aminoalkoholen zur Katalysatorlösung erreicht (siehe Vergleichs- versuche, Beispiele 2 bis 6). Die mit diesem Verfahren erzielten Selektivitäten an Linalool sind recht gut, doch lassen die dabei erzielten Umsätze noch zu wünschen übrig.

Nachteilig wirkten sich bei diesen Versuchen also die vergleichs- weise geringeren Umsätze bei gleichzeitig hohen Temperaturen von über 150°C aus, welche die Bildung von Nebenprodukten beschleunig- ten.

DE 25 16 698 beschreibt ebenfalls die Synthese von Wolframalkoho- laten, durch Alkoholyse von Wolframoxotetrachlorid mit Alkoholen oder in Alkoholen gelösten Alkoholaten. Die Abtrennung des Chlo- rids in Form von Ammoniumchlorid mit Ammoniak oder als Natrium- chlorid mit Natriummethylat ist zwar möglich aber stets unvoll- ständig. In dem destillierten Produkt-Allylalkohol ist fast immer auch Chlor vorhanden, was dessen Qualität und Akzeptanz für Riechstoffe und Vitamine stark beeinträchtigt. Zusätzlich bewirkt das Chlorid im Wolframalkoholat selbst in ppm-Mengen nachteilig Korrosion in Metall-Kolonnen und-Reaktoren. Eine nachträgliche Abtrennung von Chlorid-Spuren über Aktivkohle-Filter oder Sil- ber (I) oxid ist möglich, aber aufwendig und macht das Gesamtver- fahren komplex und teurer.

Zudem muss Wolframoxotetrachlorid nach bekannten Methoden mit Wolframsäure und Thionylchlorid in einer vorgelagerten Reaktion erst bereitgestellt werden, so dass die Synthese von Wolframalko- holaten mit hohem Aufwand in einem mehrstufigen Verfahren erfol- gen muss.

Das ebenfalls in DE 25 16 698 beschriebene Verfahren für Wolfram- oxo (VI)-alkoholat-Komplexe, ausgehend von Wolframtrioxid mit Hydroxyverbindungen, ist aufgrund der schlechten Ausbeuten für großtechnische Anwendungen nicht brauchbar.

Wolframalkoholate sind bekanntermaßen hydrolyseempfindlich und reagieren mit Wasser zu Alkohol und Wolframoxid. Da als Neben- reaktion der Allylalkohol-Isomerisierung stets auch Dehydrati- sierung erfolgt, fallen unter den Bedingungen der Allylalkohol- Isomerisierung zunehmend Wolframoxide schwerlöslich aus der Reak- tionsmischung aus. Diese erhöhen die Katalysatorkosten und begün- stigen weiter die Bildung von Nebenprodukten sowie Wasser aus Allylalkoholen und führen zur weiteren Verschlechterung der Selektivität.

Es war daher die Aufgabe der Erfindung, das Verfahren zur Iso- merisierung von Allylalkoholen weiter so zu verbessern, dass der Wolframoxokatalysator Halogen-frei und in einfachen, kostengün- stigen Schritten hergestellt werden kann, um eine Kontamination des Allylalkohols mit Halogen und darüber hinaus Korrosionsprob- leme in der Anlage zu vermeiden. Weiterhin sollten durch Hydro- lyse bedingte Katalysatorverluste verringert oder ganz vermieden und die Produktselektivität verbessert werden. Auch besteht wei- terhin der Bedarf, die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstel- lung zu beschleunigen und die Raumzeitausbeuten zu steigern, ohne dabei die Isomerisierungs-Temperatur weiter anheben zu müssen.

Weiterhin sollten die verbesserten Katalysatoren bei der Isomeri- sierung von primären oder sekundären Allylalkoholen, wie Geraniol und Nerol, zu tertiären Allylalkoholen, wie Linalool, höhere Um- sätze des eingesetzten Edukt-Allylalkohols erzielen, d. h. die Ge- schwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung beschleunigen. Außer- dem sollten die neuen Katalysatoren einfacher herstellbar sein als die bisherigen.

Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe mit neuen homogen gelösten <BR> <BR> Dioxowolfram (VI) -Komplexen der allgemeinen Formel (III) gelöst, bei gleichzeitig verbesserter Selektivität und höherer Aktivität für die Isomerisierung von Geraniol und Nerol zu Linalool.

Es können erfindungsgemäß sowohl homogene Lösungen von Dioxo- wolfram (VI) in Wasser, Alkohol oder einem anderen Lösungsmittel verwendet werden.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Isomerisierung von Edukt-Allylalkoholen der allgemeinen Formel (I) zu Produkt-Allyl- alkoholen der allgemeinen Formel (II) 1 11 wobei R1 bis R5 Wasserstoff oder einen ein oder mehrfach unge- sättigten oder gesättigten C1-C12-Alkylrest bedeuten, der gegebe- nenfalls substituiert sein kann, in beiden Richtungen des Gleichgewichts, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Dioxowolfram (VI)-Komplexes der allgemeinen Formel (III) stattfindet, wobei L1, L2 jeweils unabhängig voneinander einen Liganden ausgewählt aus der Gruppe der Aminoalkohole, der Aminophenole, oder Gemischen davon bedeuten, m, n die Zahl 1 oder 2 bedeutet.

Als mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens vorteilhaft isome- risierbare Allylalkohole der allgemeinen Formel (I) oder (II) seien beispielsweise genannt : 2-Methyl-3-buten-2-ol, Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol), Linalool, Nerol und Geraniol sowie Farnesol (3,7, 11-Trimethyl-dodeca-2, 6, 10-trien-1-ol) und Nero-

lidol (3,7, 11-Trimethyl-dodeca-1, 6,10-trien-3-ol), insbesondere Linalool, Nerol und Geraniol.

Die Liganden L1 und/oder L2 können sowohl Liganden wie Amino- alkohole, Aminophenole oder Gemische davon bedeuten.

Als Aminoalkohole können beispielsweise verwendet werden : Tri- ethanolamin, Diethanolamin, Monoethanolamin, Tripropanolamin, Dipropanolamin, 3-Amino-l-propanol, 1-Amino-2-propanol, 2-Amino-l-propanol, Butyldiethanolamin, Methyldiisopropanolamin, N- (2-Hydroxy-benzyl)-amin oder N, N'-Bis- (2-hydroxy-benzyl)- 1, 2-diaminoethan, a, (X.-Diphenyl-L-Prolinol, L-Tryptophanol, L-Alaninol, L-Isoleucinol, L-Leucinol, L-Methioninol, L-Phenyl- alaninil, L-Valinol, 2- (2-Pyridyl) propan-2-ol Als Aminophenole können beispielsweise verwendet werden : o-Amino- phenol, m-Aminophenol, p-Aminophenol, oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Amino, Hydroxy, Alkoxy, Thio, Sulfonyl, oder Nitro substituiertes 8-Hydroxychinolin, 3-Amino-2-naphtol, N-Methyl-2-aminophenol, N, N-Dimethyl-2-aminophenol, 2-Piperidino- phenol, 2-Hydroxypyridin, N-Methyl-2, 2-imino-bis (8-hydroxychino- lin), besonders bevorzugt 8-Hydroxychinolin.

Die Phenole können gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Amino, Hydroxy, Alkoxy, Thio, Sulfonyl oder Nitro substituiert sein.

Vorteilhaft wirkt sich auch die Zugabe von Ammoniak oder auch Aminen zum Edukt Allylalkohol oder auch zur Katalysatorlösung aus.

Unter den Aminen versteht man beispielsweise Mono-, Di-oder Tri- methylamin, Ethylamin, Mono-, Di-oder Triethylamin, Mono-, Di- oder Tributylamin, vorzugsweise Diethylamin.

Unter einem Alkohol versteht man, wenn nicht anders angegeben einen Alkohol ROH, wobei R einen ein oder mehrfach ungesättigten oder gesättigten Ci-Cis-Alkylrest, der ein oder mehrfach durch Halogen, C1-C6-Alkyl, Amino oder Hydroxy substituiert sein kann, beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, tert. -Butanol, Pentanol, Geraniol, Nerol, Nerolidol, Prenol, Linalool oder Farnesol.

Gegenstand der Erfindung sind auch neue Dioxowolfram (VI)-Komlexe der allgemeinen Formel (III),

wobei L1, L2, n und m die oben angegebene Bedeutung haben.

Insbesonders bevorzugt sind solche Komplexe, wobei die Liganden L1 und/oder L2 8-Hydroxychinolin bedeuten.

Das Molverhältnis Wolfram zu 8-Hydroxychinolin liegt im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise 1 : 1 und 1 : 2, insbesonders bevorzugt 1 : 2.

Das Molverhältnis Wolfram zu 8-Hydroxychinolin in der Lösung des Komplexes liegt bei mindestens 1 : 1. Molverhältnisse größer als 1 : 7 sind auch möglich, bringen aber keinen Vorteil mehr.

Die Dioxowolfram (VI) -Komplexe können über die Zwischenstufe des<BR> entsprechenden Oxoperoxowolfram (VI) -Komplexes hergestellt werden.

Gemäß den in DE 195 33 331 beschriebenen Verfahren wird aus Wolframsäure mit wäßriger Wasserstoffperoxidlösung und gegebenen- falls anschließender Zugabe des oder der Liganden zunächst der Oxoperoxowolfram (VI) -Komplex hergestellt. Dieser wird anschlie- ßend zur Wolfram-Oxo-Verbindung reduziert.

Als Reduktionsmittel wird entweder Edukt-Allylalkohol selbst oder ein Reduktionsmittel beispielsweise Natriumthiosulfat oder Eisen (II) -salze-, insbesondere aber Geraniol und/oder Nerol verwendet. <BR> <BR> <P>Der Dioxowolfram (VI) -Komplex kann aber auch ohne die Zugabe einer reduzierend wirkenden Verbindung aus Wolfram (VI)-dioxo-dichlorid hergestellt werden.

Der Dioxowolfram (VI) -Komplex kann sowohl vor der eigentlichen Reaktion separat oder aber auch gleich in situ im Edukt-Allyl- alkohol hergestellt werden.

Im allgemeinen setzt man den Dioxowolfram (VI) -Komplex im Edukt- Allylalkohol gelöst in einer Konzentration von 0,001 bis etwa 5 Gew.-% ein.

Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, den Liganden L1 bzw. L2 mit oder ohne ein zusätzliches organisches Lösungsmittel, zunächst mit der wäßrigen oder organischen Lösung des Dioxowol- <BR> <BR> fram (VI) -Komplexes zu vereinigen und erst dann die derart berei- tete Lösung oder Suspension des fertigen Katalysators zum Edukt- Allylalkohol zu geben. Man verwendet den zusätzlichen Liganden im allgemeinen in einer Menge von 1 Mol-% bis 1000 Mol-%, vorzugs- weise von 100 Mol-% bis 700 Mol-%, bezogen auf die Wolfram-Menge Größere Mengen Ligand sind zwar auch möglich, bringen aber keinen Vorteil mehr.

Die Absolutkonzentrationen von Ligand und Wolfram-Komplex in der Reaktionsmischung sind im erfindungsgemäßen Verfahren unkritisch und können beispielsweise derart erhöht werden, daß die Geschwin- digkeit der Gleichgewichtseinstellung in gewünschter Weise ge- steigert wird.

Eine Steigerung der Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung kann in dem erfindungsgemäßen Verfahren auch dadurch erzielt wer- den, daß durch Nebenreaktionen gebildetes Wasser aus der Mischung entfernt wird, beispielsweise durch Überleiten eines Inertgas- stromes, Zusatz bekannter Wasser entziehender Mittel oder Strippen mit dem Produkt-Allylalkohol-Gasstrom während der Destillation.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Temperatu- ren von 50 bis 300°C, vorzugsweise bei 150 bis 250°C, durchge- führt.

Es kann mit und ohne Verwendung eines Lösungsmittels, diskontinu- ierlich, aber auch kontinuierlich durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können organische Lösungsmittel wie Toluol, Tetra- hydrofuran, Benzol, Cyclohexan, Xylol, Methylenchlorid oder Mesitylen eingesetzt werden, bevorzugt aber werden die Edukt- Allylalkohole selbst als Lösungsmittel verwendet.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann vorteilhaft durchgeführt wer- den, wenn man die Edukt-Allylalkohole im Reaktionsgemisch in einer Konzentration von etwa 10-Gew.-% bis zu 100 Gew.-% vorlie- gen hat.

Besonders vorteilhaft gestaltet sich das erfindungsgemäße Verfah- ren, wenn man als Edukt-Allylalkohole Geraniol und Nerol ver- wendet und als Produkt-Allylalkohol 2-Linalool herstellt.

Zur Aufarbeitung wird hierbei 2-Linalool als niedriger siedende Komponente durch Destillation vom Produktgemisch abgetrennt. Im allgemeinen werden Edukt-Allylalkohole und Nebenverbindungen im Produkt-Allylalkohol enthalten sein. Eine Reindestillation des Produkt-Allylalkohols kann nach bekannten Verfahren erfolgen.

Die Isomerisierung stellt eine Gleichgewichtsreaktion dar und die Gleichgewichtslage hängt von den thermodynamischen Eigenschaften der Edukt-und Produkt-Allylalkohole sowie von den Reaktions- bedingungen ab. Eine diskontinuierliche oder kontinuierliche Ent- fernung von Linalool, dem im Gemisch am niedrigsten siedenden Allylalkohol aus dem Reaktionsansatz erlaubt auch bei ungünstiger Gleichgewichtseinstellung aufgrund der Verschiebung des Gleichge- wichtes eine günstige Raum-Zeit-Ausbeute, wobei der Sumpf der Destillationskolonne als Reaktionsraum dient.

Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher beschreiben ohne es jedoch darauf einzuschränken : <BR> <BR> Herstellung eines cis-Dioxowolfram (VI) -Komplexes am Beispiel des<BR> cis-Dioxowolfram (VI) -bis (oxinat) Beispiel 1 Beispielsweise wird Wolframsäure bei 40 °C in einem 3,5-fachen Überschuss wäßrigem Wasserstoffperoxid suspendiert. Nach 6-stün- digem Rühren wird die Lösung filtriert. Zu dieser bereiteten Oxo- peroxowolfram (VI) -Lösung wird 8-Hydroxychinolin gegeben. Das 8-Hydroxychinolin wird als Feststoff oder als Schmelze zugesetzt oder gelöst in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Alkohol, zugetropft. 8-Hydroxychinolin wird in einer bevorzugten Menge von 1 bis 3,5 Mol-Äquivalenten in Bezug auf das Wolfram eingesetzt.

Die erhaltene Lösung oder Suspension wird direkt für die Isomeri- sierung mit einem Edukt-Allylalkohol eingesetzt, indem diese zu Geraniol und/oder Nerol gegeben wird. Die Oxoperoxowolfram (VI)- Komplex-Verbindung reagiert mit dem Edukt-Allylalkohol zur cis- <BR> <BR> Dioxowolfram (VI) -Komplex-Verbindung und Geraniol-und/oder Nerol- epoxid. Die erhaltene Mischung kann direkt für die weitere Iso- merisierung eingesetzt werden oder aber auch durch Abkühlen oder Einengen der cis-Dioxowolfram (VI) -Komplex-Verbindung mit 8-Hydroxychinolin als Liganden gefällt werden. Das gefällte Katalysatorpulver wird abfiltriert und nach dem Waschen getrock- net. Gegebenenfalls in der Katalysatorlösung vorhandenes Wasser kann durch Destillation oder durch Zugabe von Trocknungsmittel entfernt werden. Der nach oben beschriebenen Verfahren vorberei- tete neue Wolfram-Komplex enthält zwei Oxo-Gruppen und 8-Hydroxy- chinolin als weiteren Liganden und ist dadurch gekennzeichnet,

dass Hydroxychinolin an der Phenol-OH-Gruppe deprotoniert vor- liegt und dass das Verhältnis Wolfram zu 8-Hydroxychinolin 1 : 2 beträgt.

Dieser Katalysator kann bei Temperaturen von 20 bis 300°C gelöst in einem beliebigen Lösungsmittel oder als Feststoff zum Edukt- Allylalkohol gegeben werden.

Beispiel 2 <BR> <BR> Cis-Dioxowolfram (VI) -bis (oxinat) kann aber auch ohne die Zugabe einer reduzierend wirkenden Verbindung hergestellt werden Hierzu werden in einem 50 ml Autoklaven unter 2 bar Ammoniak-Gas 2,0 g Wolfram (VI) -dioxo-dichlorid mit 10 g Methanol und 2,1 g 8-Hydroxychinolin vermischt und 24 Stunden auf 90°C hochgeheizt.

Nach dem Abkühlen wird der Feststoff abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Der Filterkuchen wird zweimal in je 50 g 50 Gew.-% igem wäßrigen Methanol aufgekocht und nach dem Abkühlen erneut fil- triert und mit Methanol gewaschen. Das zurückbleibende Pulver aus Cis-Dioxowolfram (VI)-bis- (oxinat) wird im Luftstrom des Wasser- strahlvakuums getrocknet.

Die Ausbeute beträgt 89 %.

Mikroanalyse : C : 42,3 % ; O : 12,7 % ; N : 5,4 % ; H : 1,9 % ; W : 38 % ; Cl org. : 0, 056 % ; Cl anorg. : 0,038 % Beispiel 3 Das nach Beispiel 1 hergestellte Katalysatorpulver wird direkt für die Isomerisierung von Geraniol eingesetzt. Hierzu werden unter Argon 50 g Geraniol in einem 100 ml Dreihalskolben mit auf- gesetzter Destillationsbrücke auf 180°C erhitzt. Anschließend wer- den 0,14 g des getrockneten Katalysatorpulvers zugegeben und 1 Stunde bei 180°C gerührt. Während der Isomerisierung wird kein Produkt abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird vom Sumpf eine GC- Analyse durchgeführt.

GC-Analyse in GC-F1.-% : Geraniol : 57,35 % ; Nerol : 4, 45 % ; Linalool : 35,20 % ; Leichtsieder : 0,55 % ; Citral : 0, 18 % ; Hochsieder : 2, 37 %